Isomalt

Pour un disaccharide dérivé du saccharose, voir isomaltulose.
Pour un disaccharide dérivé du maltose, voir isomaltose.

L’isomalt est un substitut de sucre, un type d’alcool de sucre utilisé principalement pour ses propriétés physiques semblables à celles du sucre. Il a peu ou pas d’impact sur la glycémie et ne stimule pas la libération d’insuline. Il ne favorise pas non plus les caries dentaires et est considéré comme favorable aux dents. Sa valeur énergétique est de 2 kcal par gramme, soit la moitié de celle des sucres. Cependant, comme la plupart des alcools de sucre, il présente un risque de troubles gastriques, notamment de flatulences et de diarrhée, lorsqu’il est consommé en grandes quantités (au-delà d’environ 20-30 g par jour). L’isomalt peut s’avérer perturbant pour le tractus intestinal car il est incomplètement absorbé dans l’intestin grêle, et lorsque les polyols passent dans le gros intestin, ils peuvent provoquer une diarrhée d’origine osmotique et stimuler la flore intestinale, provoquant des flatulences. Comme pour les fibres alimentaires, la consommation régulière d’isomalt peut conduire à une désensibilisation, diminuant ainsi le risque de troubles intestinaux. L’isomalt peut être mélangé avec des édulcorants à haute intensité tels que le sucralose, donnant un mélange qui a le même pouvoir sucrant que le sucre.

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Isomalt
IsomaltSkeletal.svg
Noms
Nom IUPAC

(2R,3R,4R,5R)-6-oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
Autres noms

1-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-mannitol
Identifiants
  • 64519-82-0 check
Modèle 3D (JSmol)
ChEMBL
  • ChEMBL2104398 ☒
ChemSpider
  • 80068 check
ECHA InfoCard 100.040.096 Éditer ceci à Wikidata
Numéro E E953 (agents de vitrage, ….)
PubChem CID
UNII
  • S870P55O2W check
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 check
    Clé : SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N check

  • InChI=1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
    Key: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK

  • O(C(O)(O)(O)(O)(O)CO)1O((O)(O)1O)CO
Propriétés
C12H24O11
Masse molaire 344.313 g-mol-1
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
☒ vérifier (qu’est-ce que check☒ ?)
Références infobox

L’isomalt est un mélange équimolaire de deux disaccharides diastéréomères, chacun composé de deux sucres : glucose et mannitol (α-D-glucopyranosido-1,6-mannitol) et également glucose et sorbitol (α-D-glucopyranosido-1,6-sorbitol). L’hydrolyse complète de l’isomalt donne du glucose (50%), du sorbitol (25%) et du mannitol (25%). Il s’agit d’une substance inodore, blanche et cristalline contenant environ 5 % d’eau de cristallisation. L’isomalt a un effet de refroidissement minimal (chaleur positive de la solution), inférieur à celui de nombreux autres alcools de sucre, en particulier le xylitol et l’érythritol.

L’isomalt est fabriqué selon un procédé en deux étapes dans lequel le saccharose est d’abord transformé en isomaltulose, un disaccharide réducteur (6-O-α-D-glucopyranosido-D-fructose). L’isomaltulose est ensuite hydrogéné, à l’aide d’un catalyseur au nickel de Raney. Le produit final – l’isomalt – est une composition équimolaire de 6-O-α-D-glucopyranosido-D-sorbitol (1,6-GPS) et de 1-O-α-D-glucopyranosido-D-mannitol-dihydrate (1,1-GPM-dihydrate).

L’utilisation de l’isomalt est autorisée aux États-Unis depuis 1990. Son utilisation est également autorisée en Australie, en Nouvelle-Zélande, au Canada, au Mexique, en Iran, dans l’Union européenne et dans d’autres pays.

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