Isomalt ist ein Zuckeraustauschstoff, eine Art Zuckeralkohol, der hauptsächlich wegen seiner zuckerähnlichen physikalischen Eigenschaften verwendet wird. Es hat wenig bis keinen Einfluss auf den Blutzuckerspiegel und regt die Insulinausschüttung nicht an. Es fördert auch nicht die Karies und gilt als zahnfreundlich. Sein Energiewert beträgt 2 kcal pro Gramm und ist damit halb so hoch wie der von Zucker. Wie die meisten Zuckeralkohole birgt es jedoch das Risiko von Magenbeschwerden, einschließlich Blähungen und Durchfall, wenn es in großen Mengen verzehrt wird (über 20-30 g pro Tag). Isomalt kann den Verdauungstrakt belasten, da es im Dünndarm nur unvollständig resorbiert wird. Wenn Polyole in den Dickdarm gelangen, können sie osmotisch bedingte Durchfälle verursachen und die Darmflora stimulieren, was zu Blähungen führt. Wie bei den Ballaststoffen kann der regelmäßige Verzehr von Isomalt zu einer Desensibilisierung führen, wodurch das Risiko von Darmstörungen verringert wird. Isomalt kann mit hochintensiven Süßungsmitteln wie Sucralose gemischt werden, wodurch eine Mischung entsteht, die die gleiche Süße wie Zucker hat.

Isomalt

Namen
IUPAC name (2R,3R,4R,5R)-6-oxy]hexan-1,2,3,4,5-Pentol
Andere Namen 1-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-mannitol
Bezeichner
	64519-82-0
3D-Modell (JSmol)
ChEMBL	ChEMBL2104398
ChemSpider	80068
ECHA InfoCard	100.040.096
E-Nummer	E953 (Verglasungsmittel, …)
PubChem CID
UNII	S870P55O2W
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Schlüssel: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N InChI=1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Key: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
O(C(O)(O)(O)(O)CO)1O((O)(O)1O)CO
Eigenschaften
	C12H24O11
Molmasse	344.313 g-mol-1
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa) angegeben.
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Infobox Referenzen

Isomalt ist ein äquimolares Gemisch aus zwei diastereomeren Disacchariden, die jeweils aus zwei Zuckern bestehen: Glucose und Mannitol (α-D-Glucopyranosido-1,6-Mannitol) sowie Glucose und Sorbitol (α-D-Glucopyranosido-1,6-Sorbitol). Die vollständige Hydrolyse von Isomalt ergibt Glucose (50%), Sorbit (25%) und Mannit (25%). Es handelt sich um eine geruchlose, weiße, kristalline Substanz, die etwa 5% Kristallwasser enthält. Isomalt hat einen minimalen Kühleffekt (positive Lösungswärme), der geringer ist als bei vielen anderen Zuckeralkoholen, insbesondere bei Xylit und Erythrit.

Isomalt wird in einem zweistufigen Verfahren hergestellt, bei dem zunächst Saccharose in Isomaltulose, ein reduzierendes Disaccharid (6-O-α-D-Glucopyranosido-D-Fructose), umgewandelt wird. Die Isomaltulose wird dann mit Hilfe eines Raney-Nickel-Katalysators hydriert. Das Endprodukt – Isomalt – ist eine äquimolare Zusammensetzung aus 6-O-α-D-Glucopyranosido-D-Sorbit (1,6-GPS) und 1-O-α-D-Glucopyranosido-D-Mannitol-Dihydrat (1,1-GPM-Dihydrat).

Isomalt ist seit 1990 in den Vereinigten Staaten zur Verwendung zugelassen. Es ist auch in Australien, Neuseeland, Kanada, Mexiko, Iran, der Europäischen Union und anderen Ländern zugelassen.