L’isomalto è un sostituto dello zucchero, un tipo di alcol di zucchero usato principalmente per le sue proprietà fisiche simili allo zucchero. Ha un impatto minimo o nullo sui livelli di zucchero nel sangue e non stimola il rilascio di insulina. Inoltre non favorisce la carie ed è considerato amico dei denti. Il suo valore energetico è di 2 kcal per grammo, la metà di quello degli zuccheri. Tuttavia, come la maggior parte degli alcoli dello zucchero, comporta il rischio di disturbi gastrici, tra cui flatulenza e diarrea, se consumato in grandi quantità (oltre 20-30 g al giorno). L’isomalto può risultare sconvolgente per il tratto intestinale perché è assorbito in modo incompleto nell’intestino tenue, e quando i polioli passano nell’intestino crasso, possono causare diarrea osmotica indotta e stimolare la flora intestinale, causando flatulenza. Come per le fibre alimentari, il consumo regolare di isomalto può portare alla desensibilizzazione, diminuendo il rischio di disturbi intestinali. L’isomalto può essere miscelato con dolcificanti ad alta intensità come il sucralosio, dando una miscela che ha la stessa dolcezza dello zucchero.
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
(2R,3R,4R,5R)-6-oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentolo
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| Altri nomi
1-O-alfa-D-Glucopiranosil-D-mannitolo
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| Identificatori | |
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modello 3D (JSmol)
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.040.096  |
| E numero | E953 (agenti di verniciatura, …) |
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PubChem CID
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Proprietà | |
| C12H24O11 | |
| Massa molare | 344.313 g-mol-1 |
| Pericoli | |
| NFPA 704 (diamante antincendio) | |
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Salvo dove diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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| Riferimenti infobox | |
Isomalto è una miscela equimolare di due disaccaridi diastereomerici, ciascuno composto da due zuccheri: glucosio e mannitolo (α-D-glucopiranosido-1,6-mannitolo) e anche glucosio e sorbitolo (α-D-glucopiranosido-1,6-sorbitolo). L’idrolisi completa dell’isomalto produce glucosio (50%), sorbitolo (25%) e mannitolo (25%). È una sostanza cristallina bianca e inodore che contiene circa il 5% di acqua di cristallizzazione. L’isomalto ha un effetto di raffreddamento minimo (calore positivo della soluzione), inferiore a molti altri alcoli dello zucchero, in particolare lo xilitolo e l’eritritolo.
L’isomalto viene prodotto in un processo a due fasi in cui il saccarosio viene prima trasformato in isomaltulosio, un disaccaride riducente (6-O-α-D-glucopiranosido-D-fruttosio). L’isomaltulosio viene poi idrogenato, utilizzando un catalizzatore al nichel Raney. Il prodotto finale – l’isomalto – è una composizione equimolare di 6-O-α-D-glucopiranosido-D-sorbitolo (1,6-GPS) e 1-O-α-D-glucopiranosido-D-mannitolo-diidrato (1,1-GPM-diidrato).
Isomalto è stato approvato per l’uso negli Stati Uniti dal 1990. Il suo uso è consentito anche in Australia, Nuova Zelanda, Canada, Messico, Iran, Unione Europea e altri paesi.