Isomalt

Para un disacárido derivado de la sacarosa, véase isomaltulosa.
Para un disacárido derivado de la maltosa, véase isomaltosa.

El isomalt es un sustituto del azúcar, un tipo de alcohol de azúcar utilizado principalmente por sus propiedades físicas similares a las del azúcar. Tiene un impacto escaso o nulo en los niveles de azúcar en sangre y no estimula la liberación de insulina. Además, no favorece la aparición de caries y se considera respetuoso con los dientes. Su valor energético es de 2 kcal por gramo, la mitad que el de los azúcares. Sin embargo, como la mayoría de los alcoholes de azúcar, conlleva un riesgo de malestar gástrico, incluyendo flatulencia y diarrea, cuando se consume en grandes cantidades (por encima de unos 20-30 g (1 oz) al día). El isomalt puede resultar molesto para el tracto intestinal porque se absorbe de forma incompleta en el intestino delgado, y cuando los polioles pasan al intestino grueso, pueden causar diarrea inducida por la osmótica y estimular la flora intestinal, provocando flatulencia. Al igual que con las fibras alimentarias, el consumo regular de isomalt puede conducir a la desensibilización, disminuyendo el riesgo de malestar intestinal. El isomalt puede mezclarse con edulcorantes de alta intensidad, como la sucralosa, dando lugar a una mezcla que tiene el mismo dulzor que el azúcar.

Isomalt
IsomaltSkeletal.svg
Nombres
Nombre IUPAC

(2R,3R,4R,5R)-6-oxi]hexano-1,2,3,4,5-pentol
Otros nombres

1-O-alfa-D-Glucopiranosil-D-manitol
Identificadores
  • 64519-82-0 check
Modelo 3D (JSmol)
ChEMBL
  • ChEMBL2104398 ☒
ChemSpider
  • 80068 check
ECHA InfoCard 100.040.096 Editar esto en Wikidata
Número E E953 (agentes de acristalamiento, …)
PubChem CID
UNII
  • S870P55O2W check
Tablero CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 check
    Clave: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N check

  • InChI=1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
    Key: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK

  • O(C(O)(O)(O)CO)1O((O)(O)1O)CO
Propiedades
C12H24O11
Masa polar 344.313 g-mol-1
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias Infobox

El isomalt es una mezcla equimolar de dos disacáridos diastereoméricos, cada uno compuesto por dos azúcares: glucosa y manitol (α-D-glucopiranosido-1,6-manitol) y también glucosa y sorbitol (α-D-glucopiranosido-1,6-sorbitol). La hidrólisis completa del isomalt produce glucosa (50%), sorbitol (25%) y manitol (25%). Es una sustancia inodora, blanca y cristalina que contiene aproximadamente un 5% de agua de cristalización. El isomalt tiene un efecto de enfriamiento mínimo (calor positivo de la solución), inferior al de muchos otros alcoholes de azúcar, en particular, el xilitol y el eritritol.

El isomalt se fabrica en un proceso de dos etapas en el que la sacarosa se transforma primero en isomaltulosa, un disacárido reductor (6-O-α-D-glucopiranosido-D-fructosa). A continuación, la isomaltulosa se hidrogenó con un catalizador de níquel Raney. El producto final – isomalt – es una composición equimolar de 6-O-α-D-glucopiranósido-D-sorbitol (1,6-GPS) y 1-O-α-D-glucopiranósido-D-manitol-dihidrato (1,1-GPM-dihidrato).

El uso de isomalt está autorizado en Estados Unidos desde 1990. También está permitido su uso en Australia, Nueva Zelanda, Canadá, México, Irán, la Unión Europea y otros países.

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