Kokoškov, aki a belgrádi egyetemen végzett, különböző belgrádi klubcsapatok edzője volt, és a jugoszláv férfi és junior válogatott edzői stábjában dolgozott. Kokoškov 24 évesen a jugoszláv kosárlabda történetének legfiatalabb edzője lett, nem sokkal azután, hogy súlyos sérüléseket szenvedett az 1990-es autóbaleset során, amely véget vetett ígéretes kosárlabdázói karrierjének.
Az éles eszű, ambiciózus természete és az angol nyelv ismerete tényező volt, amikor 1999-ben a Missouri Egyetem Tigers csapatához szerződött, mint a teljes munkaidős edzői stáb tagja, és ezzel ő lett az első európai, aki ilyen pozíciót töltött be az NCAA divízió I-es férfi egyetemi kosárlabdában.
NBA asszisztens (2000-2018)Edit
2000-ben Kokoškov lett az első nem amerikai, akit főállású segédedzőként alkalmazott az NBA-ben a Los Angeles Clippers, Alvin Gentry vezetőedző irányítása alatt. 2003-ban csatlakozott a Detroit Pistons vezetőedzőjének, Larry Brownnak a stábjához. A Pistonsszal 2004-ben NBA-bajnokságot nyert. A 2006-os NBA All-Star Game-en a keleti konferencia edzői stábjában dolgozott.
2008. június 20-án Kokoškovot a Phoenix Suns segédedzőjének nevezték ki. 2013. május 29-én Kokoškovot a Cleveland Cavaliers segédedzőjének nevezték ki. 2015. február 17-én Kokoškovot az Orlando Magic segédedzőjének nevezték ki a szezon végéig.
2015. július 1-jén Kokoškovot a Utah Jazz alkalmazta segédedzőnek. 2016. december 5-én Kokoškov vezetésével a Utah 107-101-es győzelmet aratott a Los Angeles Lakers ellen. A Jazz vezetőedzője, Quin Snyder megbetegedett és kihagyta a Lakers elleni mérkőzést. A Jazz segédedzője maradt a 2018-as NBA rájátszásban való szereplésük végéig, amely 2018. május 8-án ért véget a Houston Rockets elleni 112-102-es vereséggel.
Phoenix Suns (2018-2019)Edit
2018. május 2-án Kokoškovot felvették a Phoenix Suns vezetőedzőjének, visszatérve a csapathoz, amelynél korábban 2008 és 2013 között dolgozott. Ő lett az első Észak-Amerikán kívül született és nevelkedett vezetőedző az NBA történetében, és hivatalosan május 14-én vette át a feladatot. Október 17-én, hivatalos vezetőedzői bemutatkozásakor az NBA-ben Kokoškov 121-100-as győzelemre vezette a Sunst a Dallas Mavericks ellen. A szezont azonban 19-63-as mérleggel fejezték be, ami holtversenyben a második legrosszabb mérleg a ligában. 2019. április 22-én a Suns kirúgta Kokoškovot.
Visszatérés segédedzőnek (2019-2020)Edit
2019. június 13-án Kokoškovot a Sacramento Kings segédedzőjének nevezték ki az új vezetőedző, Luke Walton edzői stábjába.
Fenerbahçe (2020-jelen)Edit
2020. július 4-én Kokoškovot a török kosárlabda Szuperligában és az Euroligában szereplő Fenerbahçe vezetőedzőjének nevezték ki. Ez az első klubedzői kinevezése Európában 25 év után.