Kokoškov, der er uddannet fra universitetet i Beograd, trænede forskellige klubhold i Beograd og var træner for det jugoslaviske herre- og juniorlandshold. I en alder af 24 år blev Kokoškov den yngste træner i Jugoslaviens basketballhistorie, kort efter at han havde pådraget sig alvorlige skader i forbindelse med en bilulykke i 1990, som satte en stopper for en lovende basketballspillerkarriere.
Hans dygtighed, ambitiøse natur og beherskelse af det engelske sprog var faktorer, da han blev ansat af University of Missouris Tigers som en del af deres trænerstab på fuld tid i 1999, hvilket gjorde ham til den første europæer til at beklæde en sådan stilling i NCAA Division I college basketball for mænd.
NBA-assistent (2000-2018)Rediger
I 2000 blev Kokoškov den første ikke-amerikaner, der blev ansat som fuldtidsassistenttræner i NBA, af Los Angeles Clippers under cheftræner Alvin Gentry. I 2003 blev han ansat i Detroit Pistons’ stab under cheftræner Larry Brown. Han vandt et NBA-mesterskab i 2004 med Pistons. Ved NBA All-Star Game i 2006 var han med i trænerstaben for Eastern Conference.
Den 20. juni 2008 blev Kokoškov udnævnt til assistenttræner for Phoenix Suns. Den 29. maj 2013 blev Kokoškov udnævnt som assistenttræner for Cleveland Cavaliers. Den 17. februar 2015 blev Kokoškov udnævnt som assistenttræner for Orlando Magic indtil sæsonafslutningen.
Den 1. juli 2015 blev Kokoškov ansat af Utah Jazz som assistenttræner. Den 5. december 2016 førte Kokoškov Utah til en sejr over Los Angeles Lakers på 107-101. Jazz-cheftræner Quin Snyder var blevet syg og gik glip af deres kamp mod Lakers. Han skulle forblive assistenttræner for Jazz indtil deres tur i NBA Playoffs 2018 sluttede, som sluttede den 8. maj 2018 med et 112-102-nederlag til Houston Rockets.
Phoenix Suns (2018-2019)Rediger
Den 2. maj 2018 blev Kokoškov ansat som cheftræner for Phoenix Suns og vendte tilbage til det hold, han tidligere var hos fra 2008 til 2013. Han blev den første cheftræner, der er født og opvokset uden for Nordamerika i NBA’s historie, og han tiltrådte officielt rollen den 14. maj. I sin officielle debut som cheftræner i NBA den 17. oktober førte Kokoškov Suns til en 121-100-sejr over Dallas Mavericks. De sluttede dog sæsonen med en statistik på 19-63, hvilket var lig med den næstdårligste statistik i ligaen. Den 22. april 2019 fyrede Suns Kokoškov.
Tilbage som assistenttræner (2019-2020)Rediger
Den 13. juni 2019 blev Kokoškov udnævnt til assistenttræner for Sacramento Kings under den nye cheftræner Luke Waltons trænerstab.
Fenerbahçe (2020-nutid)Rediger
Den 4. juli 2020 blev Kokoškov udnævnt til cheftræner for Fenerbahçe i den tyrkiske basketball Super League og EuroLeague. Det er hans første klubtrænerudnævnelse i Europa efter 25 år.