Ickes több mint negyven éve tevékenykedik a demokrata politikában, részt vett Eugene McCarthy, Birch Bayh, Morris Udall, Ted Kennedy és Jesse Jackson elnökválasztási kampányában. 1989-ben vezető tanácsadója volt David Dinkins sikeres New York-i polgármesteri kampányának. Ickes az Ickes and Enright Group bejegyzett lobbistája.
Ickes jelenleg a Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C. munkaügyi és kormányzati kapcsolatok szakcsoportjának társelnöke, és ő vezeti a cég washingtoni irodáját.
A kormányzati kapcsolatok területén Ickes úr tanácsot ad és képviseli az üzleti és szakszervezeti ügyfeleket jogalkotási, kormányzati szabályozási és beszerzési ügyekben. Ez magában foglalja a stratégiai tanácsadást, tervezést és képviseletet üzleti, munkaügyi, kormányzati és non-profit szervezetek számára.
Basil Patersonnal, New York korábbi államtitkárával, állami szenátorával és New York város munkaügyi kapcsolatokért és személyzetért felelős alpolgármesterével együtt Mr. Ickes társelnöke a cég kiterjedt munkaügyi gyakorlatának, amely több tucat helyi és nemzetközi szakszervezetnek nyújt tanácsot az egészségügy, a szállítás, a csomagszállítás, a szállodaipar, az építőipar, a kommunikáció, az elosztás, a gyártás, az élelmiszer-kiskereskedelem és más ágazatokban a magán- és közszférában.
2005-ben Ickes megalapította a Catalist nevű progresszív adatgyűjtő és választói aktákkal foglalkozó vállalatot. 2019-től a Catalist igazgatótanácsának tagja és tiszteletbeli elnöke.
A Martindale-Hubbell “AV Preeminent” minősítést adott Ickesnek, ami a legmagasabb szintű szakmai minősítést jelenti az ügyvédek között. Amikor 2008 februárjában Hillary Clinton demokrata elnökjelölti kampányának politikai stratégája lett, Ickes a New York Times egyik kiemelkedő cikkében szerepelt, amelyben részletezte a politikai kampányhoz való hozzáállását és “pimasz” és “diszpeptikus” viselkedését.
2009 novemberében Ickes vezető tanácsadóként csatlakozott David Paterson New York kormányzó választási kampányához.
Clinton-kormányzatSzerkesztés
Ickes 1992-ben Bill Clinton New York-i elnökválasztási kampányát vezette, meggyőzve az állami demokratákat, hogy a Gennifer Flowers körüli vita ellenére álljanak Clinton mellé.
A Clinton-kormányzatban Ickes kabinetfőnök-helyettes volt Leon Panetta alatt. A New York Times 1997-es, Ickesről szóló terjedelmes profiljában Michael Lewis “a szemetesember” becenévvel illette Ickest, és megjegyezte, hogy “Ickes olyan sok Clinton-botrányba és válságba keveredett bele, hogy a Fehér Házban betöltött funkcióját úgy jellemezte, mint “a szanitációs osztály igazgatója””. Amikor Erskine Bowlest Clinton 1996-os újraválasztása után kabinetfőnökké nevezték ki, azt kérte, hogy beleszólhasson beosztottjai kiválasztásába, így Ickes-t elbocsátották posztjáról. Azt is feltételezték, hogy Ickes azért mondott le, hogy elvigye a balhét Clinton elnökért, mivel Fred Thompson republikánus szenátor a szenátus kormányügyi bizottságával Clinton kampányának pénzügyeit vizsgálta.
2000-ben Hillary Clinton szenátusi kampányának vezető tanácsadója volt. Jelenleg a Media Fund nevű 527-es bizottságot vezeti. A 2004-es választásokat követően Howard Dean ellenfele volt a Demokrata Nemzeti Bizottság (DNC) elnöki posztjára.
Ickes a 2008-as elnökválasztáson Hillary Clinton sikertelen kampányának politikai stratégájaként dolgozott. Ickesnek állítólag rossz volt a kapcsolata Mark Penn kampánystratégával. Ez az elmérgesedés még Bill Clinton elnök kormányának idejéből maradt rájuk.
DNC szabály- és alapszabály-bizottságSzerkesztés
A DNC szabálybizottságának tagjaként támogatta, hogy Iowa és New Hampshire mellett más államok is bekerüljenek az elnökjelölési naptárba már korán. Sikertelenül támogatta, hogy Alabama legyen a második előválasztási állam New Hampshire után, amelyet Dél-Karolinával szemben elvesztett. A Szabályzat és Alapszabály Bizottság egy kivételével minden tagjával együtt Ickes 2007 augusztusában megszavazta, hogy Floridát és Michigant megfosszák delegáltjaiktól. Clinton nyerte a szavazást Floridában, miután egyik jelölt sem kampányolt ott, és a választóknak azt mondták, hogy szavazatuk nem számít, a korábbi döntésnek megfelelően.
A DNC Szabályzat & Szabályzati Bizottságának 2008. május 31-én a washingtoni Marriott Wardman Park Hotelben tartott vitatott ülésén Ickes megszavazott egy kompromisszumos határozatot, amely lehetővé tette, hogy a floridai küldöttség úgy kerüljön beültetésre, hogy minden küldött fél szavazatot adjon az elnökjelölt szenátornak. Hillary Clinton (NY) 105 delegáltat (52,5 szavazat), Barack Obama szenátorjelölt (IL) 67 delegáltat (33,5 szavazat) és John Edwards volt szenátor (NC) 13 delegáltat (6,5 szavazat); és ellenezte a Michigani Demokrata Párt által javasolt határozatot, amely szerint a michigani delegációt 69 delegált (34,5 szavazat) Clinton szenátornak és 59 delegált (29,5 szavazat) Obama szenátornak (IL) juttatná a 2008 augusztusában Denverben (CO) tartandó demokrata nemzeti konvención. (A nettó eredmény 87 delegátusi szavazatot jelentett Clinton számára és 63-at Obama számára). A “pártunk egyesítése” érdekében a floridai határozatot 27-0 arányban, egyhangúlag fogadták el, míg a vitatottabb michigani határozatot 19-8 arányban. A határozatok arról is rendelkeztek, hogy mindkét állam küldötteit az 5., 6., 7. és 12. szabály szerint kell beosztani, amelyek a jelölt jóváhagyási jogát körvonalazzák.
“Ez az indítvány eltéríti – eltéríti – eltávolít négy Hillary Clinton által megnyert küldöttet” – mondta Ickes a michigani indítványt ellenezve. “Ez a 30 főből álló testület úgy döntött, hogy 600 ezer szavazó helyett a saját ítélőképességükkel kívánják helyettesíteni”. Közvetlenül az indítványról szóló szavazás előtt Ickes bejelentette, hogy Clinton jelölt fenntartja magának a jogot, hogy a szabályzati bizottságnak a michigani határozat jóváhagyása ellen a DNC mandátumvizsgáló bizottságához fellebbezzen. A fellebbezés és a kongresszusi harc lehetősége tárgytalanná vált, mivel Clinton felfüggesztette kampányát és június 7-én támogatta Obamát.