Ickes is al meer dan veertig jaar actief in de Democratische politiek en werkte mee aan de presidentiële campagnes van Eugene McCarthy, Birch Bayh, Morris Udall, Ted Kennedy en Jesse Jackson. In 1989 was hij een senior adviseur van David Dinkins’ succesvolle campagne voor burgemeester van New York City. Ickes is een geregistreerd lobbyist bij de Ickes and Enright Group.
Ickes is momenteel co-voorzitter van Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C.’s Labor and Government Relations praktijkgroepen, en beheert het kantoor van de firma in Washington, D.C..
In zijn praktijk op het gebied van overheidsrelaties, biedt de heer Ickes advies en vertegenwoordiging aan zakelijke en vakbondsklanten op het gebied van wetgeving, overheidsregulering en aanbestedingszaken. Dit omvat strategisch advies, planning en vertegenwoordiging voor bedrijven, vakbonden, overheids- en non-profit organisaties.
Samen met Basil Paterson, de voormalige staatssecretaris van New York, staatssenator, en de loco-burgemeester van New York City voor arbeidsverhoudingen en personeel, is dhr. Ickes medevoorzitter van de uitgebreide arbeidspraktijk van het kantoor, dat advies geeft aan tientallen lokale en internationale vakbonden in de gezondheidszorg, transport, pakketbezorging, hotel, bouw, communicatie, distributie, productie, retail food, en andere industrieën in de private en publieke sector.
In 2005 richtte Ickes het progressieve dataverzamelings- en kiezersbestandbedrijf Catalist op. Vanaf 2019 zit hij in de raad van bestuur van Catalist en is hij de president emeritus.
Martindale-Hubbell had Ickes een “AV Preeminent” rating gegeven, dat is het hoogste niveau van professionele uitmuntendheid onder advocaten. Toen hij in februari 2008 de politieke strateeg werd voor de Democratische presidentscampagne van Hillary Clinton, werd Ickes genoemd in een prominent artikel in de New York Times, waarin zijn aanpak van deze politieke campagne en zijn “pittige” en “dyspeptische” houding werden beschreven.
In november 2009 trad Ickes toe tot de verkiezingscampagne van gouverneur David Paterson van New York als een senior adviseur.
Clinton AdministrationEdit
Ickes was voorzitter van Bill Clinton’s presidentiële campagne in New York in 1992, waarbij hij de Democraten in de staat overhaalde om Clinton bij te staan ondanks de controverse over Gennifer Flowers.
In de Clinton-administratie diende Ickes als plaatsvervangend stafchef onder Leon Panetta. In een lang New York Times profiel van Ickes in 1997, gaf Michael Lewis Ickes de bijnaam “de Vuilnisman” en merkte op dat “Ickes in zoveel van Clinton’s schandalen en crises verwikkeld is geweest dat hij zijn functie in het Witte Huis is gaan omschrijven als “directeur van de vuilnisdienst”. Toen Erskine Bowles na Clintons herverkiezing in 1996 tot stafchef werd benoemd, verzocht hij om inspraak bij de keuze van zijn ondergeschikten, en dus werd Ickes uit zijn functie ontheven. Er is ook gesuggereerd dat Ickes ontslag nam om de schuld op zich te nemen voor president Clinton, toen de Republikeinse senator Fred Thompson de Senate Governmental Affairs Committee Clinton’s campagnefinanciën liet onderzoeken.
In 2000 was hij een senior adviseur van Hillary Clinton’s Senaatscampagne. Hij staat nu aan het hoofd van het Media Fund, een 527 comité. Na de verkiezingen van 2004 was hij een mededinger tegen Howard Dean voor het voorzitterschap van het Democratisch Nationaal Comité (DNC).
Ickes werkte als politiek strateeg voor Hillary Clinton’s mislukte campagne in de presidentsverkiezingen van 2008. Ickes had naar verluidt een slechte relatie met campagnestrateeg Mark Penn. Deze bitterheid is overgeërfd uit hun dagen in de regering van president Bill Clinton.
DNC rules and bylaws committeeEdit
Als lid van de DNC’s Rules Committee was hij een voorstander van het toevoegen van andere staten naast Iowa en New Hampshire in een vroeg stadium van de presidentiële nominatiekalender. Hij was niet succesvol in zijn promotie van Alabama als de tweede primaire staat, na New Hampshire, dat verloor van South Carolina. Met alle leden van de Rules and Bylaws Commission, op één na, stemde Ickes in augustus 2007 om Florida en Michigan hun afgevaardigden te ontnemen. Clinton won de stemming in Florida nadat geen van beide kandidaten daar campagne voerde en de kiezers werd verteld dat hun stem niet zou tellen, in overeenstemming met de eerdere beslissing.
Tijdens een omstreden vergadering van de DNC Rules & Bylaws Committee, gehouden in het Marriott Wardman Park Hotel in Washington, DC, op 31 mei 2008, stemde Ickes voor een compromisresolutie om de delegatie in Florida te laten zetelen met elke afgevaardigde met een halve stem, waardoor presidentskandidaat Sen. Hillary Clinton (NY) 105 toegezegde afgevaardigden (52,5 stemmen), kandidaat Sen. Barack Obama (IL) 67 afgevaardigden (33,5 stemmen), en voormalig Sen. John Edwards (NC) 13 afgevaardigden (6,5 stemmen); en tegen een resolutie voorgesteld door de Michigan Democratic Party om de Michigan delegatie te laten zetelen met 69 afgevaardigden (34,5 stemmen) toegezegd aan Sen. Clinton en 59 afgevaardigden (29,5 stemmen) voor Sen. Obama (IL) op de Democratische Nationale Conventie in Denver, CO, in augustus, 2008. (Het netto resultaat was een winst van 87 gedelegeerde stemmen voor Clinton en 63 voor Obama). In het belang van “het verenigen van onze partij” werd de resolutie van Florida met 27-0 unaniem goedgekeurd, terwijl de meer controversiële resolutie van Michigan met 19 tegen 8 werd aangenomen. De resoluties bepaalden ook dat de afgevaardigden van beide staten zouden moeten worden ingedeeld volgens de regels 5, 6, 7 en 12, die het goedkeuringsrecht van de kandidaat schetsen.
“Deze motie zal vier door Hillary Clinton gewonnen afgevaardigden kapen – kapen – verwijderen”, zei Ickes in zijn verzet tegen de Michigan-motie. “Dit lichaam van 30 individuen heeft besloten dat ze hun oordeel in de plaats stellen van 600.000 kiezers.” Vlak voor de stemming over de motie kondigde Ickes aan dat kandidaat Clinton zich het recht voorbehield om tegen de goedkeuring van de Michigan resolutie door de reglementencommissie in beroep te gaan bij de DNC geloofsbrievencommissie. De optie van beroep en een conventiegevecht werd onbeslist gemaakt, omdat Clinton haar campagne opschortte en Obama op 7 juni steunde.