Ickes a fost activ în politica democrată timp de peste patruzeci de ani, lucrând în campaniile prezidențiale ale lui Eugene McCarthy, Birch Bayh, Morris Udall, Ted Kennedy și Jesse Jackson. În 1989, a fost consilier principal în campania de succes a lui David Dinkins pentru funcția de primar al orașului New York. Ickes este un lobbyist înregistrat în cadrul Ickes and Enright Group.
Ickes este în prezent copreședinte al grupurilor de practică Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C.’s Labor and Government Relations, și conduce biroul firmei din Washington, D.C..
În cadrul practicii sale de relații guvernamentale, domnul Ickes oferă consultanță și reprezentare pentru clienți din mediul de afaceri și sindicate în probleme legislative, de reglementare guvernamentală și de achiziții publice. Aceasta include oferirea de consultanță strategică, planificare și reprezentare pentru organizații de afaceri, sindicale, guvernamentale și non-profit.
Împreună cu Basil Paterson, fost secretar de stat din New York, senator de stat și viceprimar al orașului New York pentru relații de muncă și personal, dl. Ickes co-prezidează practica extinsă a firmei în domeniul muncii, oferind consultanță pentru zeci de sindicate locale și internaționale din domeniul sănătății, transporturilor, livrării de colete, hotelier, construcțiilor, comunicațiilor, distribuției, producției, comerțului cu amănuntul cu produse alimentare și alte industrii din sectorul public și privat.
În 2005, Ickes a fondat compania progresistă de colectare de date și dosare electorale Catalist. Începând cu 2019, el face parte din consiliul de administrație al Catalist și este președintele emerit al acesteia.
Martindale-Hubbell i-a acordat lui Ickes calificativul „AV Preeminent”, care reprezintă cel mai înalt nivel de excelență profesională în rândul avocaților. Când a devenit strategul politic al campaniei pentru nominalizarea democrată la președinție a lui Hillary Clinton, în februarie 2008, Ickes a fost prezentat într-un articol important din New York Times, care detalia abordarea sa în această campanie politică și comportamentul său „impertinent” și „dispeptic”.
În noiembrie 2009, Ickes s-a alăturat campaniei electorale a guvernatorului New Yorkului, David Paterson, în calitate de consilier principal.
Administrația ClintonEdit
Ickes a prezidat campania prezidențială a lui Bill Clinton în New York în 1992, convingându-i pe democrații din stat să fie alături de Clinton în ciuda controversei legate de Gennifer Flowers.
În administrația Clinton, Ickes a ocupat funcția de șef adjunct de cabinet al lui Leon Panetta. Într-un lung profil al lui Ickes realizat de New York Times în 1997, Michael Lewis l-a poreclit pe Ickes „Gunoierul” și a remarcat că „Ickes a fost prins în atât de multe scandaluri și crize ale lui Clinton încât a ajuns să-și descrie funcția sa la Casa Albă ca fiind „director al departamentului de salubritate””. Când Erskine Bowles a fost numit șef de cabinet după realegerea lui Clinton în 1996, acesta a cerut să aibă un cuvânt de spus în alegerea subordonaților săi, astfel că Ickes a fost demis din funcție. De asemenea, s-a sugerat că Ickes a demisionat pentru a lua vina asupra președintelui Clinton, deoarece senatorul republican Fred Thompson a cerut Comisiei pentru afaceri guvernamentale a Senatului să investigheze finanțele campaniei lui Clinton.
În 2000, a fost consilier principal în campania pentru Senat a lui Hillary Clinton. În prezent, el conduce Media Fund, un comitet 527. După alegerile din 2004, a fost un concurent împotriva lui Howard Dean pentru președinția Comitetului Național Democrat (DNC).
Ickes a lucrat ca strateg politic pentru campania eșuată a lui Hillary Clinton la alegerile prezidențiale din 2008. Ickes ar fi avut o relație proastă cu strategul de campanie Mark Penn. Această acrimonie s-a păstrat de pe vremea când făceau parte din administrația președintelui Bill Clinton.
Comitetul pentru reguli și statute al DNCEdit
În calitate de membru al Comitetului pentru reguli al DNC, a fost un susținător al adăugării altor state în afară de Iowa și New Hampshire la începutul calendarului de nominalizare prezidențială. Nu a reușit să promoveze Alabama ca al doilea stat primar, după New Hampshire, care a pierdut în fața Carolinei de Sud. Împreună cu toți membrii Comisiei pentru reguli și statute, cu excepția unuia singur, Ickes a votat în august 2007 pentru a lipsi Florida și Michigan de delegații lor. Clinton a câștigat în Florida, după ce niciunul dintre candidați nu a făcut campanie acolo, iar alegătorilor li s-a spus că votul lor nu va conta, în conformitate cu decizia anterioară.
În cadrul unei ședințe controversate a Comisiei pentru reguli & și statute a DNC, care a avut loc la hotelul Marriott Wardman Park din Washington, DC, la 31 mai 2008, Ickes a votat în favoarea unei rezoluții de compromis pentru a permite ca delegația din Florida să fie așezată, fiecare delegat având o jumătate de vot, dându-i candidatului prezidențial Sen. Hillary Clinton (NY) 105 delegați (52,5 voturi), candidatul senator Barack Obama (IL) 67 de delegați (33,5 voturi) și fostul senator John Edwards (NC) 13 delegați (6,5 voturi); și împotriva unei rezoluții propuse de Partidul Democrat din Michigan de a așeza delegația din Michigan cu 69 de delegați (34,5 voturi) în favoarea senatoarei Clinton și 59 de delegați (29,5 voturi) pentru senatorul Obama (IL) la Convenția Națională Democrată de la Denver, CO, în august 2008. (Rezultatul net a fost un câștig de 87 de voturi delegate pentru Clinton și 63 pentru Obama). În interesul „unificării partidului nostru”, rezoluția din Florida a fost aprobată cu un vot unanim de 27-0, în timp ce rezoluția mai controversată din Michigan a fost aprobată cu un vot de 19 la 8. Rezoluțiile prevedeau, de asemenea, ca delegații din ambele state să fie desemnați în conformitate cu Regulile 5, 6, 7 și 12, care descriu dreptul de aprobare al candidatului.
„Această moțiune va deturna – deturna – elimina patru delegați câștigați de Hillary Clinton”, a declarat Ickes în opoziția față de moțiunea din Michigan. „Acest corp format din 30 de indivizi a decis că va substitui judecata lor pentru 600.000 de alegători”. Imediat înainte de votarea moțiunii, Ickes a anunțat că candidata Clinton își va rezerva dreptul de a face apel la Comisia de acreditare a DNC împotriva aprobării rezoluției din Michigan de către Comitetul de Regulament. Opțiunea apelului și a unei lupte la convenție a devenit discutabilă, deoarece Clinton și-a suspendat campania și l-a susținut pe Obama pe 7 iunie.