Ickes har været aktiv i demokratisk politik i over 40 år og har arbejdet i præsidentkampagnerne for Eugene McCarthy, Birch Bayh, Morris Udall, Ted Kennedy og Jesse Jackson. I 1989 var han seniorrådgiver for David Dinkins’ vellykkede kampagne for at blive borgmester i New York City. Ickes er registreret lobbyist hos Ickes and Enright Group.

Ickes er i øjeblikket medformand for Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C.’s Labour and Government Relations practice groups og leder firmaets kontor i Washington, D.C.

I sin praksis inden for offentlige relationer rådgiver og repræsenterer Ickes erhvervs- og fagforeningskunder i sager om lovgivning, statslig regulering og indkøb. Dette omfatter strategisk rådgivning, planlægning og repræsentation for virksomheder, fagforeninger, offentlige og almennyttige organisationer.

Sammen med Basil Paterson, den tidligere New Yorks statssekretær, statssenator og New Yorks viceborgmester for arbejdsmarkedsrelationer og personale, har hr. Ickes er medformand for firmaets omfattende arbejdsmarkedspraksis og rådgiver snesevis af lokale og internationale fagforeninger inden for sundhedspleje, transport, pakkelevering, hotelbranchen, bygge- og anlægssektoren, kommunikationsbranchen, distributionsbranchen, fremstillingsbranchen, fødevaredetailhandelen og andre brancher i den private og offentlige sektor.

I 2005 grundlagde Ickes det progressive dataindsamlings- og vælgerfilfirma Catalist. Fra 2019 sidder han i bestyrelsen for Catalist og som dets præsident emeritus.

Martindale-Hubbell havde givet Ickes en “AV Preeminent”-vurdering, hvilket er det højeste niveau af professionel ekspertise blandt advokater. Da han blev politisk strateg for Hillary Clintons demokratiske præsidentkandidaturkampagne i februar 2008, blev Ickes omtalt i en fremtrædende artikel i New York Times, der beskrev hans tilgang til denne politiske kampagne og hans “frække” og “dyspeptiske” opførsel.

I november 2009 blev Ickes medlem af New Yorks guvernør David Patersons valgkampagne som ledende rådgiver.

Clinton-administrationRediger

Ickes var formand for Bill Clintons præsidentvalgkampagne i New York i 1992 og overtalte delstatens demokrater til at stå bag Clinton på trods af kontroversen om Gennifer Flowers.

I Clinton-administrationen var Ickes vice-stabschef under Leon Panetta. I en længere New York Times-profil af Ickes i 1997 gav Michael Lewis Ickes tilnavnet “skraldemanden” og bemærkede, at “Ickes har været indblandet i så mange af Clintons skandaler og kriser, at han kom til at beskrive sin funktion i Det Hvide Hus som “direktør for sanitetsafdelingen””. Da Erskine Bowles blev udnævnt til stabschef efter Clintons genvalg i 1996, bad han om at få indflydelse på valget af sine underordnede, og Ickes blev derfor afskediget fra sin stilling. Det er også blevet antydet, at Ickes fratrådte for at tage skylden for præsident Clinton, da den republikanske senator Fred Thompson fik Senatets udvalg for regeringsanliggender til at undersøge Clintons kampagnefinanser.

I 2000 var han seniorrådgiver for Hillary Clintons kampagne i Senatet. Han står nu i spidsen for Media Fund, en 527-komité. Efter valget i 2004 var han en af kandidaterne mod Howard Dean til formandsposten i Democratic National Committee (DNC).

Ickes arbejdede som politisk strateg for Hillary Clintons mislykkede kampagne ved præsidentvalget i 2008. Ickes havde angiveligt et dårligt forhold til kampagnestrateg Mark Penn. Denne bitterhed blev overført fra deres dage i præsident Bill Clintons administration.

DNC’s regel- og vedtægtsudvalgRediger

Som medlem af DNC’s regeludvalg var han en fortaler for at tilføje andre stater end Iowa og New Hampshire tidligt i præsidentkalenderen for nomineringen. Han havde ikke held med at fremme Alabama som den anden primærstat efter New Hampshire, som tabte til South Carolina. Sammen med alle undtagen et medlem af Udvalget for regler og vedtægter stemte Ickes i august 2007 for at fratage Florida og Michigan deres delegerede. Clinton vandt afstemningen i Florida, efter at ingen af kandidaterne havde ført kampagne der, og vælgerne fik at vide, at deres stemme ikke ville tælle, i overensstemmelse med den tidligere beslutning.

På et omstridt møde i DNC’s Rules & Bylaws Committee, der blev afholdt på Marriott Wardman Park Hotel i Washington, DC, den 31. maj 2008, stemte Ickes for en kompromisbeslutning om at lade Floridas delegation sidde med hver delegeret med en halv stemme, der gav præsidentkandidat sen. Hillary Clinton (NY) 105 delegerede (52,5 stemmer), senatskandidat Barack Obama (IL) 67 delegerede (33,5 stemmer) og tidligere senator John Edwards (NC) 13 delegerede (6,5 stemmer), og imod et beslutningsforslag fra det demokratiske parti i Michigan om at give delegationen i Michigan 69 delegerede (34,5 stemmer) til senator Clinton og 59 delegerede (29,5 stemmer) til senator Obama (IL) ved det demokratiske nationalkonvent i Denver, CO, i august 2008. (Nettoresultatet blev en gevinst på 87 delegerede stemmer til Clinton og 63 til Obama). For at “forene vores parti” blev Florida-resolutionen godkendt med enstemmighed på 27-0, mens den mere kontroversielle Michigan-resolution blev vedtaget med 19 mod 8 stemmer. Resolutionerne fastsatte også, at de delegerede fra begge stater skulle opstilles i henhold til regel 5, 6, 7 og 12, som beskriver kandidatens ret til godkendelse.

“Dette forslag vil kapre – kapre – fjerne fire delegerede, som Hillary Clinton har vundet,” sagde Ickes i sin modstand mod Michigan-forslaget. “Dette organ bestående af 30 personer har besluttet, at de vil erstatte deres dømmekraft med 600.000 vælgere.” Umiddelbart før afstemningen om forslaget meddelte Ickes, at kandidat Clinton ville forbeholde sig retten til at appellere Regelkomiteens godkendelse af Michigan-resolutionen til DNC’s kreditorkomite. Muligheden for appel og en kamp om konventet blev gjort overflødig, da Clinton suspenderede sin kampagne og støttede Obama den 7. juni.