Kokoškov, licenciado por la Universidad de Belgrado, entrenó a varios equipos de club en Belgrado y formó parte del cuerpo técnico de las selecciones nacionales masculina y juvenil de Yugoslavia. A la edad de 24 años, Kokoškov se convirtió en el entrenador más joven de la historia del baloncesto yugoslavo, poco después de sufrir graves lesiones durante el accidente de automóvil de 1990, que puso fin a una prometedora carrera como jugador de baloncesto.
Su inteligencia, su ambición y su dominio del inglés fueron factores que le llevaron a ser contratado por los Tigres de la Universidad de Missouri, como parte de su cuerpo técnico a tiempo completo en 1999, lo que le convirtió en el primer europeo en ocupar un puesto de este tipo en el baloncesto universitario masculino de la División I de la NCAA.
Asistente de la NBA (2000-2018)Edit
En el año 2000, Kokoškov se convirtió en el primer no estadounidense en ser contratado como entrenador asistente a tiempo completo en la NBA, por los Clippers de Los Ángeles, bajo el mando del entrenador principal Alvin Gentry. En 2003, se incorporó a la plantilla de los Detroit Pistons del entrenador jefe Larry Brown. Ganó un campeonato de la NBA en 2004 con los Pistons. En el Partido de las Estrellas de la NBA de 2006 formó parte del cuerpo técnico de la Conferencia Este.
El 20 de junio de 2008, Kokoškov fue nombrado entrenador asistente de los Phoenix Suns. El 29 de mayo de 2013, Kokoškov fue nombrado entrenador asistente de los Cleveland Cavaliers. El 17 de febrero de 2015, Kokoškov fue nombrado entrenador asistente de los Orlando Magic, hasta el final de la temporada.
El 1 de julio de 2015, Kokoškov fue contratado por los Utah Jazz para ser entrenador asistente. El 5 de diciembre de 2016, Kokoškov condujo a Utah a una victoria sobre Los Ángeles Lakers, 107-101. El entrenador principal de los Jazz, Quin Snyder, había caído enfermo y se perdió el partido contra los Lakers. Seguiría siendo entrenador asistente de los Jazz hasta que concluyera su andadura en los Playoffs de la NBA de 2018, que terminaron el 8 de mayo de 2018 con una derrota por 112-102 ante los Houston Rockets.
Phoenix Suns (2018-2019)Edit
El 2 de mayo de 2018, Kokoškov fue contratado como entrenador jefe de los Phoenix Suns, regresando al equipo en el que estuvo previamente de 2008 a 2013. Se convirtió en el primer entrenador jefe nacido y criado fuera de Norteamérica en la historia de la NBA, y asumió oficialmente el papel el 14 de mayo. En su debut oficial como entrenador jefe en la NBA, el 17 de octubre, Kokoškov llevó a los Suns a una victoria por 121-100 sobre los Dallas Mavericks. Sin embargo, terminaron la temporada con un récord de 19-63, empatado con el segundo peor récord de la liga. El 22 de abril de 2019, los Suns despidieron a Kokoškov.
Volver a ser entrenador asistente (2019-2020)Editar
El 13 de junio de 2019, Kokoškov fue nombrado entrenador asistente de los Sacramento Kings bajo el nuevo cuerpo técnico de Luke Walton.
Fenerbahçe (2020-actualidad)Edit
El 4 de julio de 2020, Kokoškov fue nombrado entrenador jefe del Fenerbahçe de la Superliga de Baloncesto de Turquía y de la Euroliga. Es su primer nombramiento como entrenador de club en Europa después de 25 años.