Ickes ha participado activamente en la política demócrata durante más de cuarenta años, trabajando en las campañas presidenciales de Eugene McCarthy, Birch Bayh, Morris Udall, Ted Kennedy y Jesse Jackson. En 1989, fue uno de los principales asesores de la exitosa campaña de David Dinkins para la alcaldía de Nueva York. Ickes es un cabildero registrado en el Grupo Ickes y Enright.

Ickes es actualmente copresidente de los grupos de práctica de Relaciones Laborales y Gubernamentales de Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C., y dirige la oficina del bufete en Washington, D.C.

En su práctica de relaciones gubernamentales, el Sr. Ickes asesora y representa a clientes empresariales y sindicales en asuntos legislativos, de regulación gubernamental y de contratación. Esto incluye el asesoramiento estratégico, la planificación y la representación de organizaciones empresariales, laborales, gubernamentales y sin ánimo de lucro.

Junto con Basil Paterson, antiguo Secretario de Estado de Nueva York, Senador del Estado y Teniente de Alcalde de Relaciones Laborales y Personal de la ciudad de Nueva York, el Sr. Ickes copreside el bufete. Ickes codirige la amplia práctica laboral del bufete, asesorando a docenas de sindicatos locales e internacionales en los sectores de la sanidad, el transporte, la entrega de paquetes, la hostelería, la construcción, las comunicaciones, la distribución, la fabricación, el comercio minorista de alimentos y otras industrias de los sectores privado y público.

En 2005, Ickes fundó la empresa progresista de recopilación de datos y archivos de votantes Catalist. A partir de 2019, forma parte del consejo de administración de Catalist y es su presidente emérito.

Martindale-Hubbell había otorgado a Ickes una calificación «AV Preeminente», que es el nivel más alto de excelencia profesional entre los abogados. Cuando se convirtió en el estratega político de la campaña de nominación presidencial demócrata de Hillary Clinton en febrero de 2008, Ickes apareció en un destacado artículo del New York Times, en el que se detallaba su enfoque de esta campaña política y su comportamiento «descarado» y «dispéptico».

En noviembre de 2009, Ickes se unió a la campaña electoral del gobernador de Nueva York, David Paterson, como asesor principal.

Administración ClintonEditar

Ickes presidió la campaña presidencial de Bill Clinton en Nueva York en 1992, convenciendo a los demócratas del estado para que apoyaran a Clinton a pesar de la controversia sobre Gennifer Flowers.

En la administración Clinton, Ickes sirvió como jefe de gabinete adjunto bajo Leon Panetta. En un extenso perfil del New York Times en 1997, Michael Lewis apodó a Ickes «el hombre de la basura» y señaló que «Ickes se ha visto envuelto en tantos escándalos y crisis de Clinton que llegó a describir su función en la Casa Blanca como «director del departamento de saneamiento»». Cuando Erskine Bowles fue nombrado Jefe de Gabinete tras la reelección de Clinton en 1996, pidió poder participar en la elección de sus subordinados, por lo que Ickes fue destituido de su cargo. También se ha sugerido que Ickes dimitió para cargar con la culpa del presidente Clinton, ya que el senador republicano Fred Thompson hizo que el Comité de Asuntos Gubernamentales del Senado investigara las finanzas de la campaña de Clinton.

En el año 2000, fue asesor principal de la campaña de Hillary Clinton para el Senado. Ahora dirige el Media Fund, un comité 527. Tras las elecciones de 2004, fue uno de los contendientes contra Howard Dean para la presidencia del Comité Nacional Demócrata (DNC).

Ickes trabajó como estratega político para la fallida campaña de Hillary Clinton en las elecciones presidenciales de 2008. Al parecer, Ickes tenía una mala relación con el estratega de la campaña, Mark Penn. Esta acritud se remonta a sus días en la administración del presidente Bill Clinton.

Comité de reglas y estatutos del DNCEditar

Como miembro del Comité de Reglas del DNC fue partidario de añadir otros estados además de Iowa y New Hampshire al principio del calendario de nominación presidencial. No tuvo éxito en su promoción de Alabama como segundo estado de las primarias, después de New Hampshire, que perdió frente a Carolina del Sur. Con todos los miembros de la Comisión de Reglas y Estatutos menos uno, Ickes votó en agosto de 2007 para despojar a Florida y Michigan de sus delegados. Clinton ganó la votación en Florida después de que ninguno de los candidatos hiciera campaña allí y se dijera a los votantes que su voto no contaría, de acuerdo con la decisión anterior.

En una polémica reunión de la Comisión de Reglas y Estatutos del DNC celebrada en el hotel Marriott Wardman Park de Washington, DC, el 31 de mayo de 2008, Ickes votó a favor de una resolución de compromiso para permitir que la delegación de Florida se sentara con cada delegado con medio voto, dando a la candidata presidencial Sen. Hillary Clinton (NY) 105 delegados comprometidos (52,5 votos), el candidato Barack Obama (IL) 67 delegados (33,5 votos), y el ex senador John Edwards (NC) 13 delegados (6,5 votos); y en contra de una resolución propuesta por el Partido Demócrata de Michigan para sentar a la delegación de Michigan con 69 delegados (34,5 votos) comprometidos para la senadora Clinton y 59 delegados (29,5 votos) para el senador Obama (IL) en la Convención Nacional Demócrata en Denver, CO, en agosto de 2008. (El resultado neto fue una ganancia de 87 votos de delegados para Clinton y 63 para Obama). En aras de la «unificación de nuestro partido», la resolución de Florida fue aprobada por un voto unánime de 27 a 0, mientras que la resolución de Michigan, más controvertida, fue aprobada por un voto de 19 a 8. Las resoluciones también establecían que los delegados de ambos estados debían ser elegidos de acuerdo con las reglas 5, 6, 7 y 12, que describen el derecho de aprobación del candidato.

«Esta moción secuestrará -secuestrará- cuatro delegados ganados por Hillary Clinton», dijo Ickes al oponerse a la moción de Michigan. «Este cuerpo de 30 individuos ha decidido que va a sustituir su juicio por el de 600.000 votantes». Inmediatamente antes de la votación de la moción, Ickes anunció que la candidata Clinton se reservaría el derecho de apelar la aprobación de la resolución de Michigan por parte del Comité de Reglas ante el Comité de Credenciales del DNC. La opción de apelar y luchar en la convención quedó sin efecto, ya que Clinton suspendió su campaña y apoyó a Obama el 7 de junio.