Ickes on toiminut aktiivisesti demokraattisessa politiikassa yli neljänkymmenen vuoden ajan ja työskennellyt Eugene McCarthyn, Birch Bayhin, Morris Udallin, Ted Kennedyn ja Jesse Jacksonin presidenttikampanjoissa. Vuonna 1989 hän oli vanhempi neuvonantaja David Dinkinsin menestyksekkäässä kampanjassa New Yorkin pormestariksi. Ickes on rekisteröity edunvalvoja Ickes and Enright Groupissa.

Ickes on tällä hetkellä Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C.:n työmarkkina- ja hallitussuhteet -ryhmien toinen puheenjohtaja ja johtaa yrityksen Washingtonin toimistoa.

Hallitussuhteisiin liittyvissä kysymyksissä Ickes neuvoo ja edustaa liikeyrityksiä ja ammattiyhdistyksiä lainsäädännöllisissä asioissa, hallituksen sääntelyssä ja hankinta-asioissa. Tähän sisältyy strategista neuvontaa, suunnittelua ja edustusta liike-elämän, työmarkkinaosapuolten, valtionhallinnon ja voittoa tavoittelemattomien organisaatioiden puolesta.

New Yorkin entisen ulkoministerin, osavaltion senaattorin ja New Yorkin kaupungin työsuhde- ja henkilöstöasioista vastaavan apulaiskaupunginjohtajan Basil Patersonin ohella Mr. Ickes on toimiston laajan työmarkkinakäytännön toinen puheenjohtaja, joka neuvoo kymmeniä paikallisia ja kansainvälisiä ammattiliittoja terveydenhuollon, kuljetuksen, pakettien jakelun, hotellien, rakentamisen, viestinnän, jakelun, valmistuksen, elintarvikkeiden vähittäismyynnin ja muiden yksityisen ja julkisen sektorin alojen ammattiliitoissa.

Vuonna 2005 Ickes perusti edistyksellisen tiedonkeruu- ja äänestäjätiedostoyhtiön Catalist. Vuodesta 2019 hän toimii Catalistin hallituksessa ja sen emeritusjohtajana.

Martindale-Hubbell oli antanut Ickesille ”AV Preeminent”-luokituksen, joka on korkein asianajajien ammatillisen pätevyyden taso. Kun hänestä tuli Hillary Clintonin demokraattien presidenttiehdokkuuskampanjan poliittinen strategi helmikuussa 2008, Ickesiä esiteltiin New York Timesin näkyvässä artikkelissa, jossa kerrottiin yksityiskohtaisesti hänen lähestymistavastaan tähän poliittiseen kampanjaan ja hänen ”röyhkeästä” ja ”dyspeptisestä” käytöksestään.

Marraskuussa 2009 Ickes liittyi New Yorkin kuvernöörin David Patersonin vaalikampanjaan johtavana neuvonantajana.

Clintonin hallintoEdit

Ickes johti Bill Clintonin presidentinvaalikampanjaa New Yorkissa vuonna 1992 ja sai osavaltion demokraatit pysymään Clintonin rinnalla Gennifer Flowersista syntyneestä kiistasta huolimatta.

Clintonin hallinnossa Ickes toimi apulaiskansliapäällikkönä Leon Panettan alaisuudessa. New York Timesin pitkässä Ickesin profiilissa vuonna 1997 Michael Lewis antoi Ickesille lempinimen ”roskamies” ja totesi, että ”Ickes on ollut mukana niin monissa Clintonin skandaaleissa ja kriiseissä, että hän alkoi kuvailla tehtäväänsä Valkoisessa talossa ”puhtaanapito-osaston johtajaksi””. Kun Erskine Bowles nimitettiin esikuntapäälliköksi Clintonin uudelleenvalinnan jälkeen vuonna 1996, hän pyysi saada vaikuttaa alaistensa valintaan, joten Ickes erotettiin tehtävästään. On myös esitetty, että Ickes erosi ottaakseen syyn niskoilleen presidentti Clintonin puolesta, kun republikaanisenaattori Fred Thompson sai senaatin hallitusasioiden komitean tutkimaan Clintonin kampanjarahoitusta.

Vuonna 2000 hän oli Hillary Clintonin senaattorikampanjan johtava neuvonantaja. Nyt hän johtaa Media Fundia, 527-komiteaa. Vuoden 2004 vaalien jälkeen hän oli Howard Deania vastaan ehdokkaana demokraattien kansallisen komitean (DNC) puheenjohtajuudesta.

Ickes toimi poliittisena strategina Hillary Clintonin epäonnistuneessa kampanjassa vuoden 2008 presidentinvaaleissa. Ickesillä oli tiettävästi huonot välit kampanjastrategi Mark Pennin kanssa. Tämä katkeruus periytyi heidän ajoiltaan presidentti Bill Clintonin hallinnossa.

DNC:n sääntö- ja ohjesääntökomitea Muokkaa

Jäsenenä DNC:n sääntökomiteassa hän kannatti muiden osavaltioiden lisäämistä Iowan ja New Hampshiren lisäksi jo varhaisessa vaiheessa presidentinvaalien ehdokasasettelua. Hän ei onnistunut ajamaan Alabamaa toiseksi esivaalivaltioksi New Hampshiren jälkeen, joka hävisi Etelä-Carolinalle. Ickes äänesti elokuussa 2007 yhtä lukuun ottamatta kaikkien sääntö- ja ohjesääntötoimikunnan jäsenten kanssa sen puolesta, että Floridalta ja Michiganilta vietäisiin valtuutetut. Clinton voitti äänestyksen Floridassa sen jälkeen, kun kumpikaan ehdokas ei kampanjoinut siellä ja äänestäjille kerrottiin, että heidän ääntään ei lasketa aikaisemman päätöksen mukaisesti.

DNC:n sääntö-& ja ohjesääntökomitean kiistanalaisessa kokouksessa, joka pidettiin Marriott Wardman Park -hotellissa Washingtonissa 31. toukokuuta 2008, Ickes äänesti kompromissiratkaisun puolesta, jonka mukaan Floridan valtuuskunta istuisi siten, että jokaisella delegaatilla olisi puolet äänistä, mikä antaisi presidenttiehdokkaaksi pyrkivälle senaattorille. Hillary Clintonille (NY) 105 valtuutettua (52,5 ääntä), senaattoriehdokas Barack Obamalle (IL) 67 valtuutettua (33,5 ääntä) ja entiselle senaattorille John Edwardsille (NC) 13 valtuutettua (6,5 ääntä). Ickes vastusti Michiganin demokraattisen puolueen ehdottamaa päätöslauselmaa, jonka mukaan Michiganin valtuuskunta istuisi siten, että senaattorille Clintonin saisi 69 (34,5 ääntä) ja senaattorille Obamalle senaattorille senaattorille senaattori Obamalle senaattori Obamalle senaattori Obamalle senaattori Obamalle senaattori Clintonin ja senaattori Obamalle senaattori Clintonin (34,5 ääntä). (Nettotuloksena Clinton sai 87 delegaattiääntä ja Obama 63 ääntä). ”Puolueemme yhdistämiseksi” Floridan päätöslauselma hyväksyttiin yksimielisesti äänin 27-0, kun taas kiistanalaisempi Michiganin päätöslauselma hyväksyttiin äänin 19-8. Päätöslauselmissa määrättiin myös, että molempien osavaltioiden delegaatit olisi määrättävä sääntöjen 5, 6, 7 ja 12 mukaisesti, joissa hahmotellaan ehdokkaan hyväksymisoikeutta.

”Tämä esitys kaappaa – kaappaa – poistaa neljä Hillary Clintonin voittamaa delegaattia”, Ickes sanoi vastustaessaan Michiganin esitystä. ”Tämä 30 henkilön muodostama elin on päättänyt, että he aikovat korvata 600 000 äänestäjän arvostelukyvyn.” Välittömästi ennen äänestystä esityksestä Ickes ilmoitti, että ehdokas Clinton varaa itselleen oikeuden valittaa sääntövaliokunnan hyväksymästä Michiganin päätöslauselmasta DNC:n valtakirjakomitealle. Vaihtoehto valituksesta ja puoluekokouskamppailusta raukesi, koska Clinton keskeytti kampanjansa ja kannatti Obamaa 7. kesäkuuta.