Ickes působil v demokratické politice více než čtyřicet let a podílel se na prezidentských kampaních Eugena McCarthyho, Birche Bayha, Morrise Udalla, Teda Kennedyho a Jesseho Jacksona. V roce 1989 byl hlavním poradcem Davida Dinkinse v jeho úspěšné kampani na post starosty New Yorku. Ickes je registrovaným lobbistou ve skupině Ickes and Enright Group.
Ickes je v současné době spolupředsedou skupiny Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C. pro pracovní a vládní vztahy a řídí kancelář firmy ve Washingtonu.
V rámci své praxe v oblasti vládních vztahů poskytuje pan Ickes poradenství a zastupuje obchodní a odborové klienty v otázkách legislativy, vládní regulace a veřejných zakázek. To zahrnuje poskytování strategického poradenství, plánování a zastupování podnikatelských, odborových, vládních a neziskových organizací.
Společně s Basilem Patersonem, bývalým newyorským státním tajemníkem, státním senátorem a náměstkem newyorského starosty pro pracovní vztahy a personalistiku, pan Ickes působí v New Yorku od roku 2004. Ickes spolupředsedá rozsáhlé pracovněprávní praxi firmy, která poskytuje poradenství desítkám místních a mezinárodních odborů ve zdravotnictví, dopravě, doručování balíků, hotelnictví, stavebnictví, komunikacích, distribuci, výrobě, maloobchodním prodeji potravin a dalších odvětvích soukromého i veřejného sektoru.
V roce 2005 Ickes založil progresivní společnost Catalist zabývající se sběrem dat a volebními soubory. Od roku 2019 působí v představenstvu společnosti Catalist a jako její emeritní prezident.
Martindale-Hubbell udělil Ickesovi rating „AV Preeminent“, což je nejvyšší stupeň profesionální dokonalosti mezi právníky. Když se v únoru 2008 stal Ickes politickým stratégem demokratické nominační kampaně Hillary Clintonové na prezidenta, objevil se ve významném článku v deníku New York Times, který podrobně popisoval jeho přístup k této politické kampani a jeho „drzé“ a „dyspeptické“ chování.
V listopadu 2009 se Ickes připojil k volební kampani newyorského guvernéra Davida Patersona jako jeho hlavní poradce.
Clintonova administrativaRedakce
Ickes předsedal prezidentské kampani Billa Clintona v New Yorku v roce 1992 a přesvědčil demokraty ve státě, aby stáli za Clintonem navzdory kontroverzím kolem Gennifer Flowersové.
V Clintonově administrativě působil Ickes jako zástupce náčelníka štábu pod Leonem Panettou. V obsáhlém profilu Ickese v New York Times z roku 1997 Michael Lewis přezdívá Ickesovi „popelář“ a poznamenává, že „Ickes byl zapleten do tolika Clintonových skandálů a krizí, že svou funkci v Bílém domě začal označovat jako „ředitel sanitárního oddělení““. Když byl Erskine Bowles po Clintonově znovuzvolení v roce 1996 jmenován personálním šéfem, požádal o možnost podílet se na výběru svých podřízených, a tak byl Ickes ze své funkce odvolán. Objevily se také názory, že Ickes odstoupil proto, aby na sebe vzal odpovědnost za prezidenta Clintona, protože republikánský senátor Fred Thompson nechal senátní výbor pro vládní záležitosti prověřit financování Clintonovy volební kampaně.
V roce 2000 byl hlavním poradcem Hillary Clintonové v její senátní kampani. Nyní stojí v čele mediálního fondu, výboru 527. Po volbách v roce 2004 byl uchazečem Howarda Deana o post předsedy Demokratického národního výboru (DNC).
Ickes pracoval jako politický stratég pro neúspěšnou kampaň Hillary Clintonové v prezidentských volbách v roce 2008. Ickes měl údajně špatné vztahy se stratégem kampaně Markem Pennem. Tato nevraživost se přenesla z dob jejich působení v administrativě prezidenta Billa Clintona.
Výbor pro pravidla a stanovy DNCPravidel
Jako člen výboru pro pravidla DNC byl zastáncem přidání dalších států kromě Iowy a New Hampshire na počátku prezidentského nominačního kalendáře. Neuspěl s prosazením Alabamy jako druhého státu primárek po New Hampshire, který prohrál s Jižní Karolínou. Se všemi členy Komise pro pravidla a stanovy kromě jednoho Ickes v srpnu 2007 hlasoval pro odebrání delegátů Floridě a Michiganu. Na Floridě zvítězila Clintonová poté, co tam ani jeden z kandidátů nevedl kampaň a voličům bylo sděleno, že jejich hlasy se v souladu s dřívějším rozhodnutím nebudou počítat.
Na sporném zasedání Komise pro pravidla & a stanovy DNC, které se konalo 31. května 2008 v hotelu Marriott Wardman Park ve Washingtonu, hlasoval Ickes pro kompromisní usnesení, které umožňovalo, aby se floridská delegace usadila s tím, že každý delegát bude mít polovinu hlasu, což prezidentskému kandidátovi sen. Hillary Clintonové (NY) 105 delegátů (52,5 hlasu), kandidátovi senátorovi Baracku Obamovi (IL) 67 delegátů (33,5 hlasu) a bývalému senátorovi Johnu Edwardsovi (NC) 13 delegátů (6,5 hlasu); a proti usnesení navrženému Demokratickou stranou v Michiganu, aby na celostátní sjezd Demokratické strany v srpnu 2008 v Denveru (CO) usedla michiganská delegace s 69 delegáty (34,5 hlasu) přislíbenými senátorce Clintonové a 59 delegáty (29,5 hlasu) pro senátora Obamu (IL). (Čistý výsledek byl zisk 87 delegátských hlasů pro Clintonovou a 63 pro Obamu). V zájmu „sjednocení naší strany“ byla floridská rezoluce schválena jednomyslně poměrem hlasů 27:0, zatímco kontroverznější michiganská rezoluce prošla poměrem hlasů 19:8. Rezoluce také stanovily, že delegáti z obou států by měli být rozděleni podle pravidel 5, 6, 7 a 12, která nastiňují právo kandidáta na schválení.
„Tento návrh unese – unese – odebere čtyři delegáty, které získala Hillary Clintonová,“ řekl Ickes, když se postavil proti michiganskému návrhu. „Tento orgán složený z 30 osob se rozhodl, že nahradí svým úsudkem 600 000 voličů“. Bezprostředně před hlasováním o návrhu Ickes oznámil, že kandidátka Clintonová si vyhrazuje právo odvolat se proti schválení michiganské rezoluce Výborem pro pravidla k Pověřovacímu výboru DNC. Možnost odvolání a sjezdového boje se stala bezpředmětnou, protože Clintonová 7. června pozastavila svou kampaň a podpořila Obamu.