Ickes har varit aktiv i demokratisk politik i över fyrtio år och arbetat i presidentvalskampanjerna för Eugene McCarthy, Birch Bayh, Morris Udall, Ted Kennedy och Jesse Jackson. År 1989 var han en ledande rådgivare i David Dinkins framgångsrika kampanj för att bli borgmästare i New York City. Ickes är en registrerad lobbyist med Ickes and Enright Group.
Ickes är för närvarande medordförande för Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C.’s Labour and Government Relations practice groups, och han leder byråns kontor i Washington, D.C..
I sin verksamhet på området för regeringsrelationer ger Ickes råd och företräder företagskunder och fackföreningar i frågor som rör lagstiftning, statliga regleringar och upphandling. Detta inkluderar strategisk rådgivning, planering och representation för företag, fackföreningar, statliga och ideella organisationer.
Samman med Basil Paterson, före detta statssekreterare i New York, senator i delstaten och biträdande borgmästare i New York för arbetsmarknadsrelationer och personal, har Mr. Ickes är medordförande för byråns omfattande arbetsrättsliga verksamhet och ger råd till dussintals lokala och internationella fackföreningar inom hälsovård, transport, paketleveranser, hotell, byggbranschen, kommunikation, distribution, tillverkning, livsmedelsdetaljhandel och andra branscher inom den privata och offentliga sektorn.
2005 grundade Ickes det progressiva datainsamlings- och väljarregisterföretaget Catalist. Från och med 2019 sitter han i styrelsen för Catalist och är dess president emeritus.
Martindale-Hubbell hade gett Ickes betyget ”AV Preeminent”, vilket är den högsta nivån av professionell excellens bland advokater. När han i februari 2008 blev politisk strateg för Hillary Clintons kampanj för den demokratiska presidentkandidaturen, presenterades Ickes i en framträdande artikel i New York Times, där han beskrev sitt tillvägagångssätt i denna politiska kampanj och sitt ”kaxiga” och ”dyspeptiska” uppträdande.
I november 2009 anslöt sig Ickes till New Yorks guvernör David Patersons valkampanj som senior rådgivare.
ClintonadministrationenRedigera
Ickes var ordförande för Bill Clintons presidentkampanj i New York 1992 och övertalade demokraterna i delstaten att stödja Clinton trots kontroversen om Gennifer Flowers.
Ickes tjänstgjorde i Clintons administration som biträdande stabschef under Leon Panetta. I en lång New York Times-profil av Ickes 1997 gav Michael Lewis Ickes smeknamnet ”the Garbage Man” och noterade att ”Ickes har varit inblandad i så många av Clintons skandaler och kriser att han kom att beskriva sin funktion i Vita Huset som ’chef för sanitetsavdelningen'”. När Erskine Bowles utsågs till stabschef efter Clintons omval 1996 begärde han att få vara med och välja sina underordnade, och Ickes avskedades därför från sin post. Det har också föreslagits att Ickes avgick för att ta på sig skulden för president Clinton, eftersom den republikanske senatorn Fred Thompson lät senatens utskott för regeringsfrågor undersöka Clintons kampanjfinanser.
År 2000 var han senior rådgivare till Hillary Clintons kampanj i senaten. Han leder nu Media Fund, en 527-kommitté. Efter valet 2004 var han en utmanare mot Howard Dean om ordförandeposten i Democratic National Committee (DNC).
Ickes arbetade som politisk strateg för Hillary Clintons misslyckade kampanj i presidentvalet 2008. Ickes hade enligt uppgift ett dåligt förhållande till kampanjstrategen Mark Penn. Denna bitterhet fördes över från deras tid i president Bill Clintons administration.
DNC:s regel- och stadgekommittéRedigera
Som medlem i DNC:s regelkommitté var han en förespråkare för att lägga till andra stater än Iowa och New Hampshire i ett tidigt skede av presidentvalskalendern. Han misslyckades med sitt främjande av Alabama som den andra primära staten, efter New Hampshire, som förlorade mot South Carolina. Tillsammans med alla utom en medlem av kommissionen för regler och stadgar röstade Ickes i augusti 2007 för att Florida och Michigan skulle fråntas sina delegater. Clinton vann omröstningen i Florida efter att ingen av kandidaterna kampanjade där och väljarna fick veta att deras röst inte skulle räknas, i enlighet med det tidigare beslutet.
Vid ett omstritt möte i DNC:s regel- & och stadgarkommitté som hölls på Marriott Wardman Park Hotel i Washington DC den 31 maj 2008 röstade Ickes för en kompromissresolution som innebar att Floridadelegationen skulle få sitta med varje delegat med en halv röst, vilket gav presidentkandidaten sen. Hillary Clinton (NY) 105 delegater (52,5 röster), senator Barack Obama (IL) 67 delegater (33,5 röster) och den före detta senatorn John Edwards (NC) 13 delegater (6,5 röster), och mot en resolution som föreslogs av Michigans demokratiska parti om att Michigan-delegationen skulle få 69 delegater (34,5 röster) till senator Clinton och 59 delegater (29,5 röster) till senator Obama (IL) vid Demokraternas nationella konvent i Denver, CO, i augusti 2008. (Nettoresultatet blev en ökning med 87 delegatröster till Clinton och 63 till Obama). I syfte att ”ena vårt parti” godkändes Floridaresolutionen enhälligt med 27-0, medan den mer kontroversiella Michiganresolutionen antogs med 19-8 röster. Resolutionerna föreskrev också att delegaterna från båda delstaterna skulle slås upp enligt reglerna 5, 6, 7 och 12, som beskriver kandidatens rätt till godkännande.
”Det här förslaget kommer att kapa – kapa – ta bort fyra delegater som Hillary Clinton har vunnit”, sade Ickes när han motsatte sig Michiganförslaget. ”Detta organ bestående av 30 personer har beslutat att de ska ersätta 600 000 väljare med sitt omdöme”. Omedelbart före omröstningen om motionen meddelade Ickes att kandidat Clinton skulle förbehålla sig rätten att överklaga regelkommitténs godkännande av Michigans resolution till DNC:s valberedning. Möjligheten att överklaga och en kamp på konventet blev ointressant, eftersom Clinton avbröt sin kampanj och stödde Obama den 7 juni.