Kokoškov, absolvent al Universității din Belgrad, a antrenat diferite echipe de club din Belgrad și a făcut parte din staff-ul de antrenori al echipelor naționale iugoslave masculine și de juniori. La vârsta de 24 de ani, Kokoškov a devenit cel mai tânăr antrenor din istoria baschetului iugoslav, la scurt timp după ce a suferit răni grave suferite în timpul accidentului de mașină din 1990, care a pus capăt unei cariere promițătoare de jucător de baschet.

Săgeata sa, natura sa ambițioasă și stăpânirea limbii engleze au fost factori atunci când a fost angajat de echipa Tigers a Universității din Missouri, ca parte a staff-ului de antrenori cu normă întreagă, în 1999, ceea ce l-a făcut primul european care a ocupat o astfel de poziție în baschetul universitar masculin din Divizia I a NCAA.

Asistent NBA (2000-2018)Edit

În 2000, Kokoškov a devenit primul non-american care a fost angajat ca antrenor asistent cu normă întreagă în NBA, de către Los Angeles Clippers, sub conducerea antrenorului principal Alvin Gentry. În 2003, el s-a alăturat echipei Detroit Pistons a antrenorului principal Larry Brown. A câștigat un campionat NBA în 2004 cu Pistons. La NBA All-Star Game din 2006 a făcut parte din staff-ul de antrenori al Conferinței de Est.

La 20 iunie 2008, Kokoškov a fost numit antrenor asistent al lui Phoenix Suns. La 29 mai 2013, Kokoškov a fost numit antrenor asistent al lui Cleveland Cavaliers. La 17 februarie 2015, Kokoškov a fost numit antrenor asistent al lui Orlando Magic, până la sfârșitul sezonului.

La 1 iulie 2015, Kokoškov a fost angajat de Utah Jazz pentru a fi antrenor asistent. Pe 5 decembrie 2016, Kokoškov a condus Utah la o victorie în fața lui Los Angeles Lakers, 107-101. Antrenorul principal al celor de la Jazz, Quin Snyder, s-a îmbolnăvit și a lipsit de la meciul cu Lakers. El va rămâne antrenor asistent pentru Jazz până la încheierea parcursului lor în playoff-ul NBA 2018, care s-a încheiat la 8 mai 2018 cu o înfrângere de 112-102 în fața lui Houston Rockets.

Phoenix Suns (2018-2019)Edit

La 2 mai 2018, Kokoškov a fost angajat ca antrenor principal al lui Phoenix Suns, revenind la echipa la care a fost anterior între 2008 și 2013. El a devenit primul antrenor principal născut și crescut în afara Americii de Nord din istoria NBA, și a preluat oficial această funcție pe 14 mai. În debutul său oficial ca antrenor principal în NBA, la 17 octombrie, Kokoškov a condus Suns la o victorie cu 121-100 în fața celor de la Dallas Mavericks. Cu toate acestea, ei au terminat sezonul cu un record de 19-63, la egalitate cu al doilea cel mai slab record din ligă. La 22 aprilie 2019, Suns l-a concediat pe Kokoškov.

Revenire la funcția de antrenor asistent (2019-2020)Edit

La 13 iunie 2019, Kokoškov a fost numit antrenor asistent la Sacramento Kings în cadrul echipei de antrenori a noului antrenor principal Luke Walton.

Fenerbahçe (2020-prezent)Edit

La 4 iulie 2020, Kokoškov a fost numit antrenor principal pentru Fenerbahçe din Superliga turcă de baschet și din Euroligă. Este prima sa numire ca antrenor de club în Europa după 25 de ani.

.