Kokoškov, absolwent Uniwersytetu Belgradzkiego, trenował różne drużyny klubowe w Belgradzie, był w sztabie trenerskim męskiej i juniorskiej reprezentacji Jugosławii. W wieku 24 lat Kokoškov został najmłodszym trenerem w historii jugosłowiańskiej koszykówki, krótko po tym, jak doznał poważnych obrażeń podczas wypadku samochodowego w 1990 roku, który zakończył obiecującą karierę koszykarza.
Jego bystrość, ambitny charakter i znajomość języka angielskiego były czynnikami, dzięki którym został zatrudniony przez Uniwersytet Missouri’s Tigers, jako część ich pełnoetatowego sztabu trenerskiego w 1999 roku, co uczyniło go pierwszym Europejczykiem, który zajmował takie stanowisko w NCAA Division I men’s college college basketball.
Asystent NBA (2000-2018)Edit
W 2000 roku Kokoškov został pierwszym nieamerykańskim, który został zatrudniony jako pełnoetatowy asystent trenera w NBA, przez Los Angeles Clippers, pod głównym trenerem Alvinem Gentry. W 2003 roku dołączył do sztabu trenera Larry’ego Browna w Detroit Pistons. W 2004 roku zdobył z Pistons mistrzostwo NBA. W 2006 NBA All-Star Game służył na Eastern Conference coaching staff.
On 20 czerwca 2008, Kokoškov został mianowany asystentem trenera Phoenix Suns. W dniu 29 maja 2013 roku, Kokoškov został mianowany asystentem trenera Cleveland Cavaliers. W dniu 17 lutego 2015 roku, Kokoškov został nazwany jako asystent trenera Orlando Magic, do końca sezonu.
W dniu 1 lipca 2015 roku, Kokoškov został zatrudniony przez Utah Jazz, aby być asystentem trenera. 5 grudnia 2016 roku, Kokoškov poprowadził Utah do zwycięstwa nad Los Angeles Lakers, 107-101. Główny trener Jazz, Quin Snyder, zachorował i przegapił mecz z Lakersami. Pozostałby asystentem trenera Jazz do czasu zakończenia ich biegu w 2018 NBA Playoffs, który zakończył się 8 maja 2018 roku przegraną 112-102 z Houston Rockets.
Phoenix Suns (2018-2019)Edit
Dnia 2 maja 2018 roku, Kokoškov został zatrudniony jako główny trener Phoenix Suns, wracając do zespołu, z którym był wcześniej w latach 2008-2013. Stał się pierwszym głównym trenerem urodzonym i wychowanym poza Ameryką Północną w historii NBA, a oficjalnie objął tę rolę 14 maja. W swoim oficjalnym debiucie w NBA, 17 października, Kokoškov poprowadził Suns do zwycięstwa 121-100 nad Dallas Mavericks. Jednak zakończyli sezon z rekordem 19-63, remisując na drugim najgorszym rekordem w lidze. W dniu 22 kwietnia 2019 roku Suns zwolnili Kokoškova.
Powrót do asystentury trenerskiej (2019-2020)Edit
W dniu 13 czerwca 2019 roku Kokoškov został mianowany asystentem trenera Sacramento Kings w ramach nowego sztabu trenerskiego głównego trenera Luke’a Waltona.
Fenerbahçe (2020-obecnie)Edit
W dniu 4 lipca 2020 roku, Kokoškov został mianowany głównym trenerem Fenerbahçe z Turkish Basketball Super League i EuroLigi. Jest to jego pierwsza klubowa nominacja trenerska w Europie po 25 latach.
.