Ickes był aktywny w polityce demokratycznej przez ponad czterdzieści lat, pracując w kampaniach prezydenckich Eugene McCarthy’ego, Bircha Bayha, Morrisa Udalla, Teda Kennedy’ego i Jesse Jacksona. W 1989 r. był starszym doradcą w kampanii Davida Dinkinsa na burmistrza Nowego Jorku, która zakończyła się sukcesem. Ickes jest zarejestrowanym lobbystą w Ickes and Enright Group.

Ickes jest obecnie współprzewodniczącym Meyer, Suozzi, English & Klein, P.C.’s Labor and Government Relations practice groups, and manages the firm’s Washington, D.C. office.

W swojej praktyce stosunków rządowych, Pan Ickes zapewnia doradztwo i reprezentację dla klientów biznesowych i związkowych w sprawach legislacyjnych, regulacji rządowych i zamówień publicznych. Obejmuje to doradztwo strategiczne, planowanie i reprezentację dla biznesu, pracy, organizacji rządowych i non-profit.

Wraz z Basilem Patersonem, byłym nowojorskim sekretarzem stanu, senatorem stanowym i zastępcą burmistrza Nowego Jorku ds. stosunków pracy i personelu, pan Ickes współprzewodniczy kancelarii. Ickes współprzewodniczy rozległej praktyce pracowniczej firmy, zapewniając doradztwo dziesiątkom lokalnych i międzynarodowych związków zawodowych w służbie zdrowia, transporcie, dostawie paczek, hotelarstwie, budownictwie, komunikacji, dystrybucji, produkcji, sprzedaży detalicznej żywności i innych branżach w sektorze prywatnym i publicznym.

W 2005 roku Ickes założył progresywną firmę Catalist zajmującą się zbieraniem danych i aktami wyborczymi. Od 2019 roku służy w zarządzie firmy Catalist i jako jej prezes emeritus.

Martindale-Hubbell dał Ickesowi ocenę „AV Preeminent”, która jest najwyższym poziomem doskonałości zawodowej wśród prawników. Kiedy w lutym 2008 roku został politycznym strategiem kampanii nominacyjnej Hillary Clinton na prezydenta z ramienia Demokratów, Ickes znalazł się w ważnym artykule w „New York Timesie”, opisującym jego podejście do tej kampanii politycznej oraz jego „sassy” i „dyspeptyczną” postawę.

W listopadzie 2009 roku Ickes dołączył do kampanii wyborczej gubernatora Nowego Jorku Davida Patersona jako starszy doradca.

Administracja ClintonaEdit

Ickes przewodniczył kampanii prezydenckiej Billa Clintona w Nowym Jorku w 1992 roku, przekonując stanowych Demokratów, aby stanęli po stronie Clintona pomimo kontrowersji wokół Gennifer Flowers.

W administracji Clintona, Ickes służył jako zastępca szefa sztabu pod Leonem Panettą. W długim profilu Ickesa w New York Times w 1997 roku Michael Lewis nadał mu przydomek „Śmieciarz” i zauważył, że „Ickes został uwikłany w tak wiele skandali i kryzysów Clintona, że zaczął opisywać swoją funkcję w Białym Domu jako „dyrektora departamentu sanitarnego”. Kiedy Erskine Bowles został mianowany szefem sztabu po reelekcji Clintona w 1996 roku, zażądał, by mieć wpływ na wybór swoich podwładnych, w związku z czym Ickes został zwolniony ze stanowiska. Sugerowano również, że Ickes zrezygnował, aby wziąć upadek za prezydenta Clintona, ponieważ republikański senator Fred Thompson kazał senackiej Komisji Spraw Rządowych zbadać finanse kampanii Clintona.

W 2000 roku był starszym doradcą kampanii senackiej Hillary Clinton. Obecnie kieruje Media Fund, komitetem 527. Po wyborach w 2004 roku, był pretendentem przeciwko Howardowi Deanowi do przewodniczenia Demokratycznemu Komitetowi Narodowemu (DNC).

Ickes pracował jako strateg polityczny dla nieudanej kampanii Hillary Clinton w wyborach prezydenckich w 2008 roku. Ickes podobno miał złe stosunki z kampanią strateg Mark Penn. Ta zajadłość przeniosła się z ich dni w administracji prezydenta Billa Clintona.

DNC rules and bylaws committeeEdit

Jako członek komitetu DNC’s Rules Committee był zwolennikiem dodania innych stanów oprócz Iowa i New Hampshire na początku kalendarza nominacji prezydenckich. On być nieudany w jego promocja Alabama jako the drugi primary stan, po New Hampshire, che przegrywać Południowy Karolina. W sierpniu 2007 roku Ickes, wraz ze wszystkimi członkami Komisji Regulaminowej, głosował za odebraniem delegatów Florydzie i Michigan. Clinton wygrała głosowanie na Florydzie po tym, jak żaden z kandydatów nie prowadził tam kampanii wyborczej, a wyborcom powiedziano, że ich głos nie będzie się liczył, zgodnie z wcześniejszą decyzją.

Na kontrowersyjnym spotkaniu DNC Rules & Bylaws Committee, które odbyło się w Marriott Wardman Park Hotel w Waszyngtonie, DC, w dniu 31 maja 2008 roku, Ickes głosował za kompromisową uchwałą, aby umożliwić delegacji Florydy zasiadanie z każdym delegatem mającym jeden głos po połowie, dając kandydatce na prezydenta Sen. Hillary Clinton (NY) 105 delegatów (52,5 głosu), kandydatowi senatorowi Barackowi Obamie (IL) 67 delegatów (33,5 głosu) i byłemu senatorowi Johnowi Edwardsowi (NC) 13 delegatów (6,5 głosu); oraz przeciwko rezolucji zaproponowanej przez Partię Demokratyczną Michigan, aby delegacja z Michigan otrzymała 69 delegatów (34,5 głosu) dla senator Clinton i 59 delegatów (29,5 głosu) dla senatora Obamy (IL) na Krajową Konwencję Demokratów w Denver, CO, w sierpniu 2008 roku. (Wynik netto to 87 głosów delegatów dla Clinton i 63 dla Obamy). W interesie „zjednoczenia naszej Partii” rezolucja z Florydy została przyjęta jednogłośnie 27-0, podczas gdy bardziej kontrowersyjna rezolucja z Michigan przeszła stosunkiem głosów 19 do 8. Rezolucje przewidywały również, że delegaci z obu stanów powinni być wyznaczeni na podstawie Reguł 5, 6, 7 i 12, które określają prawo kandydata do zatwierdzenia.

„Ten wniosek porwie – porwie – usunie czterech delegatów zdobytych przez Hillary Clinton”, powiedział Ickes sprzeciwiając się wnioskowi z Michigan. „To ciało składające się z 30 osób zdecydowało, że zamierza zastąpić swój osąd 600 000 wyborców”. Bezpośrednio przed głosowaniem nad wnioskiem, Ickes ogłosił, że kandydatka Clinton zastrzeże sobie prawo do odwołania się od zatwierdzenia przez Komisję Regulaminową rezolucji z Michigan do Komitetu Upoważnień DNC. Opcja odwołania i walki na konwencji stała się bezprzedmiotowa, ponieważ Clinton zawiesiła swoją kampanię i 7 czerwca poparła Obamę.