Kokoškov, afgestudeerd aan de Universiteit van Belgrado, coachte verschillende clubteams in Belgrado en maakte deel uit van de coachingstaf van het Joegoslavische nationale team voor mannen en junioren. Op 24-jarige leeftijd werd Kokoškov de jongste coach in de Joegoslavische basketbalgeschiedenis, kort nadat hij in 1990 ernstige verwondingen had opgelopen bij een auto-ongeluk, dat een einde maakte aan een veelbelovende basketbalcarrière.
Zijn scherpzinnigheid, ambitieuze aard en beheersing van de Engelse taal waren factoren toen hij in 1999 door de University of Missouri’s Tigers werd aangenomen, als onderdeel van hun full-time coaching staf, waarmee hij de eerste Europeaan werd die een dergelijke positie bekleedde in NCAA Division I mannen college basketbal.
NBA assistent (2000-2018)Edit
In 2000 werd Kokoškov de eerste niet-Amerikaan die werd aangenomen als full-time assistent-coach in de NBA, door de Los Angeles Clippers, onder hoofdcoach Alvin Gentry. In 2003 werd hij lid van de Detroit Pistons staf van hoofdcoach Larry Brown. Hij won een NBA kampioenschap in 2004 met de Pistons. Bij de 2006 NBA All-Star Game maakte hij deel uit van de coachingstaf van de Eastern Conference.
Op 20 juni 2008 werd Kokoškov benoemd tot assistent-coach van de Phoenix Suns. Op 29 mei 2013 werd Kokoškov benoemd tot assistent-coach van de Cleveland Cavaliers. Op 17 februari 2015 werd Kokoškov benoemd tot assistent-coach van de Orlando Magic, tot het einde van het seizoen.
Op 1 juli 2015 werd Kokoškov door de Utah Jazz aangesteld als assistent-coach. Op 5 december 2016 leidde Kokoškov Utah naar een overwinning op Los Angeles Lakers, 107-101. Jazz-hoofdcoach Quin Snyder was ziek geworden en miste hun wedstrijd tegen de Lakers. Hij zou assistent-coach blijven voor de Jazz tot hun run in de 2018 NBA Playoffs werd afgesloten, die eindigde op 8 mei 2018 met een 112-102 verlies tegen de Houston Rockets.
Phoenix Suns (2018-2019)Edit
Op 2 mei 2018 werd Kokoškov ingehuurd als de hoofdcoach van de Phoenix Suns, terugkerend naar de ploeg waar hij eerder van 2008 tot 2013 bij was. Hij werd de eerste hoofdcoach geboren en getogen buiten Noord-Amerika in de geschiedenis van de NBA, en nam de rol officieel op 14 mei op zich. In zijn officiële debuut als hoofdcoach in de NBA op 17 oktober, leidde Kokoškov de Suns naar een 121-100 overwinning op de Dallas Mavericks. Ze eindigden het seizoen echter met een 19-63 record, gelijk voor het op een na slechtste record in de competitie. Op 22 april 2019 ontsloegen de Suns Kokoškov.
Terugkeer naar assistent-coaching (2019-2020)Edit
Op 13 juni 2019 werd Kokoškov benoemd tot assistent-coach voor de Sacramento Kings onder de nieuwe coachingstaf van hoofdcoach Luke Walton.
Fenerbahçe (2020-heden)Edit
Op 4 juli 2020 werd Kokoškov benoemd tot hoofdcoach van Fenerbahçe van de Turkse Basketball Super League en de EuroLeague. Het is zijn eerste clubcoachbenoeming in Europa na 25 jaar.