Avant de se rendre sur l’île, Ilana est vue bandée et en convalescence dans un hôpital russe. Elle reçoit la visite de Jacob (Mark Pellegrino), qui lui demande de l’aider en gardant six candidats pour lui succéder dans son rôle sur l’île. Ilana se rend à Los Angeles, où elle appréhende le candidat Sayid Jarrah (Naveen Andrews), et l’escorte de force sur le vol 316 d’Ajira Airways. L’avion s’écrase sur l’île d’Hydra, à une courte distance de l’île principale.
Ilana et son cohorte Bram (Brad William Henke) prennent la tête des survivants du vol 316 et s’arment. Leur groupe transporte une grande caisse métallique qu’ils ont trouvée dans l’avion jusqu’à l’île principale. Ils visitent la cabane de Jacob et, la trouvant vide, la réduisent en cendres. Ils se rendent ensuite à la maison de Jacob dans la statue de Taweret, ouvrant la caisse pour révéler le corps de l’ancien candidat John Locke (Terry O’Quinn) à Richard Alpert (Nestor Carbonell) et à un groupe d’Autres qui avaient cru que Locke était leur chef.
L’équipe d’Olana affronte l’Homme en noir – l’être apparaissant sous la forme de Locke – à l’intérieur de la statue. Ils apprennent que Jacob a été tué, et sont ensuite tués eux-mêmes par l’Homme en noir. Après avoir recueilli les cendres de Jacob et enterré le corps de Locke, Ilana conduit ses compagnons survivants du vol 316, Ben Linus (Michael Emerson), Sun-Hwa Kwon (Yunjin Kim) et Frank Lapidus (Jeff Fahey), au temple de l’île. A leur arrivée, ils trouvent le temple attaqué par l’Homme en noir. Ilana fait entrer le groupe, rejoint par Miles Straume (Ken Leung), dans une pièce cachée pour les protéger. Alors qu’ils s’échappent, Ilana demande à Miles, qui est médium, comment Jacob est mort. Elle apprend qu’il a été assassiné par Ben, à qui elle dit que Jacob était ce qu’elle avait de plus proche d’un père, avant de le forcer à creuser sa propre tombe. L’Homme en noir libère Ben, qui s’enfuit dans la jungle et récupère un fusil. Ilana le poursuit et le confronte. Ben explique ses motivations pour avoir tué Jacob, et Ilana lui pardonne, lui permettant de rejoindre leur groupe.
Le groupe est rejoint à leur camp par Richard, et les candidats Jack Shephard (Matthew Fox) et Hugo « Hurley » Reyes (Jorge Garcia). Ilana dit à Richard que Jacob l’a chargée de le trouver, et lui demande ce qu’ils doivent faire ensuite. Richard répond qu’ils doivent empêcher l’Homme en noir de quitter l’île en faisant exploser l’avion Ajira. Ilana se rend alors sur le Rocher Noir, un voilier des années 1800 naufragé sur l’île, qui contient de la dynamite. Elle revient avec quatre bâtons de dynamite, qu’elle place dans son sac à bandoulière. On lui rappelle que la dynamite est instable. Au cours d’une dispute avec Hurley pour savoir s’ils doivent aller jusqu’au bout de leur projet de faire exploser l’avion, Ilana laisse tomber son sac sur le sol. L’impact déclenche une explosion, la tuant instantanément.
AfterlifeEdit
Dans la ligne temporelle alternative de 2004, Ilana est avocate. Desmond Hume (Henry Ian Cusick) rattrape Claire Littleton (Emilie de Ravin) et lui conseille de consulter l’avocat qu’il allait rencontrer avant de s’engager auprès de l’agence d’adoption. Il s’agit d’Ilana, qui est déjà à la recherche de Claire. Ilana, en tant qu’avocate de la famille Shephard, sait que Claire a été désignée dans le testament de Christian Shephard (John Terry). Elle présente Claire à son demi-frère, Jack Shephard. Le final de la série, « The End », a révélé que la « ligne de temps alternative » était en fait une forme de purgatoire pour les personnages, après leur mort respective, en attendant de passer à autre chose. Ilana, qui est créditée au début de l’épisode, n’apparaît pas dans l’épisode ; en tant que telle, elle ne fait pas partie des personnages qui « passent à autre chose » dans leur vie après la mort.