Hurrikan Bob entwickelte sich am 16. August 1991 auf den zentralen Bahamas, verstärkte sich dann stetig und erreichte am Abend des 17. August den Status eines Hurrikans. Bob verstärkte sich in den nächsten 48 Stunden weiter und beschleunigte sich parallel zur Ostküste in Richtung Nord-Nordost. Das Auge von Hurrikan Bob zog gegen 13.30 Uhr über Block Island, Rhode Island, hinweg und erreichte kurz vor 14.00 Uhr am 19. August Newport, Rhode Island.
Hurrikan Bob brachte den unmittelbaren Küstengemeinden von Rhode Island und dem größten Teil von Südost-Massachusetts anhaltende Winde in Hurrikanstärke. Im übrigen Teil der Region wehten starke tropische Stürme, wobei östlich des Connecticut River in vielen Gebieten Böen bis zur Orkanstärke auftraten. Windschäden an Bäumen und Strommasten waren an der Tagesordnung und führten zu zahlreichen Stromausfällen. Über 60 Prozent der Bewohner im Südosten von Rhode Island und im Südosten von Massachusetts waren ohne Strom. Auch die Apfel- und Pfirsichplantagen in diesen Gebieten wurden stark beschädigt.
Die Küstengemeinden waren mit anhaltenden Winden zwischen 75 und 100 mph am stärksten von dem Sturm betroffen. Spitzenböen von bis zu 125 mph wurden auf Cape Cod in den Städten Brewster und North Truro sowie in Wethersfield, Connecticut, gemessen. Der höchste anhaltende Wind von 100 mph wurde in North Truro gemessen. Block Island meldete anhaltende Winde von 90 mph mit Böen von über 105 mph (Höchstgeschwindigkeit der Ausrüstung). In Newport und auf dem Marineschiff Samuel B. Roberts, das den Sturm auf der Ostpassage zwischen Newport und Jamestown, Rhode Island, abfing, wurden Windböen von fast 100 mph gemessen. Außerdem gab es vier Berichte über Tornados, als Bob an Land kam. Der niedrigste Luftdruck wurde von der USS Valdez in der Ostpassage der Narragansett Bay mit einem Wert von 28,47 Zoll gemessen.
Hurrikan Bob verursachte eine Sturmflut von 5 bis 8 Fuß entlang der Küste von Rhode Island, trieb aber eine Flut von 10 bis 15 Fuß in die Buzzards Bay. Die Küste der Buzzards Bay östlich von Cape Cod war am stärksten betroffen. Die höchsten Flutwellen von 12 bis 15 Fuß wurden in Onset, Bourne, Mashpee und Wareham an der Spitze der Buzzard’s Bay gemessen. In der Cove Road in Mattapoisett, Massachusetts, wurden 29 von 37 Häusern zerstört, während in Angelica Point, Massachusetts, 32 von 35 Häusern an der Küste verloren gingen. Die Schäden an Booten waren erheblich, da viele Boote aus ihren Verankerungen gerissen wurden. Entlang der Küste von Westerly, Rhode Island, in Richtung Osten kam es zu umfangreichen Strandabbrüchen. An einigen südlich gelegenen Stränden von Martha’s Vineyard und Nantucket wurden bis zu 50 Fuß Strand durch Erosion abgetragen.
Beträchtliche Niederschläge von 3 bis 6 Zoll fielen überall außer im Südosten von Rhode Island und östlich von Cape Cod, wo weniger als 1 Zoll fielen. Die stärksten Niederschläge von über 5 cm fielen im Westen von Rhode Island und im äußersten Osten von Connecticut. In Foster, Rhode Island, fiel mit 7,01 Inch die größte Regenmenge.
Bob war für sechs Todesfälle in der Region verantwortlich, alle in Connecticut. Der Gesamtschaden im südlichen Neuengland betrug etwa 680 Millionen Dollar.
