Hurricane Bob udviklede sig i det centrale Bahamas den 16. august 1991 og blev derefter stadigt stærkere og nåede orkanstatus om aftenen den 17. august. Bob fortsatte med at blive stærkere i løbet af de næste 48 timer, da den begyndte en acceleration i nord-nordøstlig retning, parallelt med østkysten. Orkanen Bobs øje passerede over Block Island, Rhode Island omkring kl. 13.30 og gik i land over Newport, Rhode Island kort før kl. 14.00 den 19. august.
Orkanen Bob bragte vedvarende vindstød af orkanstyrke til de umiddelbare kystsamfund i Rhode Island og det meste af det sydøstlige Massachusetts. Der blæste kraftige vindstød af tropisk stormstyrke over resten af regionen, og mange områder fik vindstød med vindstød af orkanstyrke øst for Connecticut-floden. Vindskader på træer og elmaster var almindelige og resulterede i mange strømafbrydelser. Over 60 % af beboerne i det sydøstlige Rhode Island og det sydøstlige Massachusetts mistede strømmen. Der var også omfattende skader på æble- og ferskenplantager i disse områder.
Kystsamfundene blev hårdest ramt af stormen med vedvarende vindstød på mellem 75 og 100 mph. Der blev registreret vindstød på op til 125 mph på Cape Cod i byerne Brewster og North Truro samt i Wethersfield i Connecticut. Den højeste vedvarende vind på 100 mph blev registreret i North Truro. Block Island rapporterede en vedvarende vind på 90 mph med vindstød på over 105 mph (maksimal hastighed på udstyr). Vindstød på næsten 100 mph blev registreret i Newport og af flådeskibet Samuel B. Roberts, der var på vej ud af stormen på østpassagen mellem Newport og Jamestown, Rhode Island. Desuden var der fire rapporter om tornadoer, da Bob kom i land. Det laveste barometertryk blev registreret af USS Valdez, mens den befandt sig i den østlige passage af Narragansett Bay, med en måling på 28,47 tommer.
Hurricane Bob forårsagede en stormflod på 5 til 8 fod langs Rhode Islands kyst, men drev en stormflod på 10 til 15 fod ind i Buzzards Bay. Buzzards Bay-kysten øst for Cape Cod blev hårdest ramt. De højeste bølgespænd på 12 til 15 fod blev observeret i Onset, Bourne, Mashpee og Wareham ved Buzzard’s Bay. På Cove Road i Mattapoisett, Massachusetts, blev 29 ud af 37 huse ødelagt, mens Angelica Point, Massachusetts, mistede 32 ud af 35 huse langs kysten. Skaderne på både var betydelige, da mange både blev revet ud af deres fortøjninger. Der skete omfattende stranderosion langs kysten fra Westerly, Rhode Island og østpå. Nogle sydvendte strandområder på Martha’s Vineyard og Nantucket-øerne mistede op til 15 meter strand til erosion.
Der faldt betydelig nedbør på 3 til 6 tommer i hele landet undtagen i det sydøstlige Rhode Island og østpå til Cape Cod, hvor der faldt mindre end 1 tomme. Den kraftigste nedbør på over 7 tommer ramte det vestlige Rhode Island og det yderste østlige Connecticut. Foster, Rhode Island fik den største mængde regn med 7,01 tommer.
Bob var ansvarlig for seks dødsfald i regionen, alle i Connecticut. De samlede skader i det sydlige New England var på omkring 680 millioner dollars.