Harold Dieterle-t olasz-amerikai neveltetése inspirálta először arra, hogy szakács legyen; konkrétan az, hogy figyelte és segítette édesanyját a hagyományos szicíliai vasárnapi vacsorák elkészítésében Long Island-i otthonukban. A főzés iránti érdeklődése a középiskolában folytatódott, amikor beiratkozott egy háztartástan órára, és először tanulta meg az olyan ételek alapreceptjeit, mint a sült csirke.

A középiskola elvégzése után, 1995-ben Spanyolországba utazott, hogy az ország legjobb konyháiban dolgozzon. Visszatérése után a New York-i Hyde Parkban lévő Culinary Institute of America (CIA) iskolába járt. A diploma megszerzése után számos magas színvonalú étteremben dolgozott Long Islanden (pl. Della Femina) és Manhattanben, leginkább az 1770 House-ban 2002-ben, amely az ott töltött idő alatt kétcsillagos kritikát kapott a The New York Times-tól.

2002-ben Harold állást kapott Jimmy Bradley vendéglős tribecai éttermében, a The Harrisonban, ahol Joey Campanaro és Brian Bistrong, a későbbi kiváló séfek mellett dolgozott. 2006-ban Harold részt vett és megnyerte a Bravo Top Chef első évadát. A következő évben Alicia Nosenzo üzlettársával megnyitotta a West Village-ben a Perilla nevű, a kritikusok által elismert, ázsiai hatású New American éttermet. 2010 októberében Harold és Alicia megnyitották második West Village-i éttermüket, a Kin Shopot, amely a kortárs thai konyhának szenteli magát, és amelyet számos thaiföldi utazása inspirált. A Kin Shop 2010-ben 2 csillagot kapott a New York Times-tól, és azóta is folyamatosan kapja a sajtó elismeréseit.

Harold olyan médiumokban jelent meg, mint például: The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, és Zagat.

.