Weisberg jelenleg a Pushkin Industries vezérigazgatója, egy audiotartalmakra összpontosító médiavállalaté, amelyet Malcolm Gladwellel közösen alapított. A Pushkin új podcastok, hangoskönyvek és rövid formátumú audiotartalmak létrehozására összpontosít. A vállalat készíti a Gladwell által vezetett Revisionist History című podcastot, amelyet korábban a Panoply Media, a Slate Group egyik részlege készített. Weisberg 2018 szeptemberéig a Slate Group főszerkesztője volt.

Előtte a National Public Radio kommentátora volt. Dolgozott a washingtoni The New Republicnak is, valamint a The New York Times Magazine írója és a Vanity Fair szerkesztője volt. A Financial Times rovatvezetője volt. Pályafutása elején a Newsweek londoni és washingtoni irodájában dolgozott. Weisberg szabadúszó újságíróként is dolgozott számos kiadványnak.

KönyvekSzerkesztés

Weisberg a Bushisms sorozat megalkotója és szerzője, 2008-ban publikálta a The Bush Tragedy című könyvet. Robert Rubinnal, a Goldman Sachs egykori vezetőjével és pénzügyminiszterével együtt szerzője az utóbbi memoárjának, az In an Uncertain World (Egy bizonytalan világban) című könyvnek: Tough Choices from Wall Street to Washington, amely a New York Times bestsellere volt, valamint a Business Week 2003 tíz legjobb üzleti könyve közé választotta.

Weisberg első könyve, az In Defense of Government 1996-ban jelent meg.

Ő volt a BBC 2009-es Samuel Johnson-díjának zsűrielnöke a kiváló non-fiction írásért.