Reitman első produceri munkája az akkor még új torontói CITY-TV csatornánál volt. A CITY volt az otthona későbbi barátja és munkatársa, Dan Aykroyd első bemondói munkájának is. Reitman szolgálati ideje a CITY-nél azonban rövid volt, és már az első évében kirúgta a csatorna tulajdonosa, Moses Znaimer.
Torontóban producere volt a Spellbound (1973) című színpadi produkciónak, amelyből a Broadway-n a The Magic Show című produkció lett.
Reitman első kereskedelmi filmes vállalkozásai David Cronenberg rendező két filmjének, a Shivers (1975) és a Rabid (1977) producere volt. A nagy áttörést a National Lampoon’s Animal House producere (1978) és a Húsgolyók rendezője (1979) hozta meg számára. Ezután számos vígjáték rendezője és producere volt, köztük a Csíkok (1981), a Szellemirtók (1984), a Jogi sasok (1986), az Ikrek (1988), a Szellemirtók II (1989), a Kindergarten Cop (1990), a Dave (1993), a Junior (1994), a Hat nap, hét éjszaka (1998), az Evolúció (2001), a Szuper exbarátnőm (2006) és a Kötetlenül (2011).
A kilencvenes évek elején Reitman kevesebb filmet kezdett rendezni, de produceri és executive produceri szerepét növelte cégén, a Northern Lights Entertainmenten keresztül. Közreműködött a Heavy Metal (1981) című animációs film, valamint az Űrvadász című élőszereplős filmek gyártásában: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven 2. (1993), Space Jam (1996), Howard Stern: Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) és Trailer Park Boys: The Movie (2006) című filmjeihez.
2007-ben Reitmant beiktatták a kanadai Walk of Fame-be. Reitman 2000-ben alapította a Santa Barbarától délre található The Montecito Picture Company filmgyártó céget.
A következő filmje az I Love You, Man (2009) című vígjáték volt, Paul Rudd és Jason Segel főszereplésével. Szintén 2009-ben ő volt a producere az Oscar-díjra jelölt Up in the Air című filmnek, amelyet fia, Jason Reitman rendezett. Később Reitman a Chloe (2009) című erotikus thriller rendezését tervezte, de nem tudta megnyerni a kívánt szereplőgárdát; ezért Reitman úgy döntött, hogy csak producerként tevékenykedik, és Atom Egoyant kérte fel a film rendezésére. A Chloe azóta kereskedelmi sikert aratott, és Egoyan eddigi legnagyobb pénztermelője lett.
Reitman volt a társproducere a 2012. november 23-án bemutatott Hitchcock című életrajzi filmnek. Reitman rendezte a 2014-es Draft Day című sportdrámát is, Kevin Costner főszereplésével.
Meg nem valósult és készülő projektekSzerkesztés
A nyolcvanas évek elején Tom Mankiewicz írt egy forgatókönyvet A Batman című filmhez, és Reitman vállalta a rendezést. Úgy tervezte, hogy a Húsgolyók sztárja, Bill Murray lesz Batman, David Niven Alfred Pennyworth, William Holden James Gordon rendőrfőnök, és az énekes David Bowie lesz a Joker. Azonban Holden és Niven halála és a forgatókönyv átírása miatt Reitman kiszállt a projektből, és a Gremlins rendezője, Joe Dante szállt be a projektbe, de a film soha nem valósult meg.
1996 áprilisában jelentették, hogy Reitman a Wonder Woman film producere és valószínűleg rendezője is lesz. Három évvel később azonban átadta a projektet Jon Cohen írónak, és ismeretlen okokból távozott.
2007 márciusában a New York magazin forrásokra hivatkozva azt állította, hogy a Sony Pictures Entertainment egy fiatalabb rendezővel akarta helyettesíteni Reitmant a Szellemirtók III-on, de Reitman eredeti szerződése ezt kizárta. 2010 elején még úgy tűnt, hogy Reitman fogja rendezni a filmet, de 2014 szeptemberében, Harold Ramis halála után hivatalosan is Paul Feig lett a rendező, aki 2016-ban a franchise rebootjaként került a mozikba. 2019 január közepén jelentek meg a hírek a Szellemirtókról: Afterlife című filmről, amelyben Ivan fia, Jason veszi át a társírói és rendezői feladatokat. Ernie Hudson szerint “Ivan Reitman ott van, és mindenki benne van”, és hogy Dan Aykroyd volt az, aki segített a Sonyval a történet feldolgozásában.
2012 márciusában jelentették, hogy készül az Ikrek folytatása, Triplets címmel, és hogy Reitman társproducer lesz a filmben. A bejelentés óta nem közöltek megjelenési dátumot.
2013-ban kiderült, hogy Reitman tervezi az Evolution folytatását, de a tervek nem valósultak meg.
2016 májusában Reitman elárulta, hogy tárgyalásokat folytat a Warner Bros. elnökével, Bob Dalyvel a Space Jamben való esetleges részvételéről: A New Legacy, a Space Jam folytatása. Egy hónappal később jelentették, hogy Reitman lesz a Ghostbusters című készülő animációs sorozat producere: Ecto Force című produkcióban. Reitman egy animációs Szellemirtók-film producere és társrendezője is lesz Fletcher Moules mellett.