Az iPAQ-t a Compaq fejlesztette ki az SA-1110 “Assabet” és SA-1111 “Neponset” referenciakártyák alapján, amelyeket a Digital Equipment Corporation massachusettsi Hudsonban található StrongARM fejlesztőcsoportja tervezett. Abban az időben, amikor ezek a lapok fejlesztés alatt álltak, ezt a létesítményt felvásárolta az Intel. Ha az “Assabet” lapot a “Neponset” társprocesszor lapkával kombinálják, akkor a CompactFlash és PCMCIA foglalatok mellett 32 megabájt SDRAM-ot, I2S vagy AC-Link soros hangbusz, PS/2 egér és trackpad interfész, USB host vezérlő és 18 további GPIO tűt támogatnak. A CompactFlash ethernet eszközhöz, IDE tárolóeszközökhöz, például az IBM Microdrive-hoz és a Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi eszközhöz is rendelkezésre álltak szoftveres illesztőprogramok. A Digital Equipment Corporation Western Research Laboratoryjában (a későbbi Compaq Western Research Laboratory) kifejlesztettek egy korábbi StrongARM SA-1100 alapú, “Itsy” nevű kutatási kézi eszközt.
Az első iPAQ Pocket PC a 2000-ben megjelent H3600-as sorozat volt. A Microsoft Pocket PC 2000 operációs rendszerét futtatta, és 240 x 320 pixeles, 4096 színű LCD kijelzővel, 32 MB RAM-mal és 16 MB ROM-mal rendelkezett. A Compaq 2001 januárjában egy hasonló kialakítású H3100-as sorozatú Pocket PC-t adott ki. Ez egy alacsonyabb árú modell volt, 15 szürke színskálájú monokróm LCD-vel, 16 MB RAM-mal és sötétszürke D-paddal az előd krómozott D-padja helyett. A H3600-as sorozatot a H3800-as és H3900-as sorozat követte, amelyek megtartották ugyanazt a formavilágot, de más gombkiosztással rendelkeztek.
Nem sokkal azután, hogy a HP 2002-ben egyesült a Compaq-kal, a HP megszüntette a Microsoft Windows-alapú Pocket PC-k Jornada termékcsaládját, és folytatta a Compaq alatt megkezdett iPAQ termékcsaládot.
2003 júniusában a HP nyugdíjazta a h3xxx iPAQ-családot, és bevezette az ártudatos vásárlókat célzó h1xxx iPAQ-családot, a h2xxx fogyasztói vonalat, valamint az üzleti ügyfeleket célzó h5xxx-családot. Ezeket a készülékeket a Windows Mobile for Pocket PC 2003 operációs rendszerrel előtelepítve értékesítették. A Windows Mobile 2003 telefonos kiadását futtató h63xx sorozatú iPAQ-k, a Windows Mobile 2003 második kiadását futtató hx47xx sorozat és az rz17xx sorozat 2004 augusztusában jelent meg.
2004 augusztusában a HP kiadta az rz17xx és rx3xxx sorozatú Mobile Media Companionokat. Ezek a készülékek a hagyományos vállalati célközönség helyett a fogyasztókat célozták meg. A hangsúlyt a médiafunkciókra helyezték, mint például a NEVO TV Remote és a Mobile Media. Ezek a készülékek Windows Mobile 2003SE alatt futottak.
2005 februárjában az iPAQ Mobile Messenger hw6500 sorozatot a franciaországi Cannes-ban megrendezett 3GSM konferencián mutatták be a kiválasztott médiának. Egy évvel később a hw6900 sorozat váltotta fel, amely Windows Mobile 5 operációs rendszeren futott.
2007-ben megjelentek az iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media készülékek és az rx5000 Travel Companion PDA/GPS készülékek. Mindkét iPAQ sorozat a Windows Mobile 5 operációs rendszerrel (WM5) működik, akárcsak a hx2000 és hw6900 sorozat. Ugyanebben az évben jelent meg az első HP Windows Mobile 6 készülék, az iPAQ 500 Series Voice Messenger, amely a Windows Mobile 6 szabványos operációs rendszerrel (WM6) és numerikus paddal rendelkezik.
A teljes iPAQ termékcsalád teljesen megújult az iPAQ 500 Series Voice Messenger év eleji bevezetését kiegészítő öt új iPAQ sorozat bevezetésével. A bejelentett modellek a 100 Series Classic Handheld, a 200 Series Enterprise Handheld, a 300 Series Travel Companion, a 600 Series Business Navigator és a 900 Series Business Messenger voltak. A 100-as és 200-as sorozat hagyományos érintőképernyős PDA-k, amelyek nem rendelkeznek telefonfunkciókkal és WM6-ot futtatnak. A 300-as sorozatú Travel Companion nem PDA; a Personal Navigation Device-ként forgalmazott készülék egy kézi GPS-egység, amely Windows CE 5.0 operációs rendszerrel és egyedi felhasználói felülettel működik. A 600-as és 900-as sorozat integrált GPS és 3G funkciókkal rendelkező telefonok, amelyeken a WM6 Professional fut. A 600-as sorozat rendelkezik numerikus paddal, a 900-as sorozat pedig teljes QWERTY billentyűzettel.
A Hewlett-Packard bemutatta az iPAQ Pocket PC okostelefont, amely úgy néz ki, mint egy hagyományos mobiltelefon, és VoIP-képes. A sorozat a HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
2009 decemberében a HP kiadta az iPAQ Glisten-t, amely Windows Mobile 6.5 operációs rendszeren fut.
2011 áprilisáig nem jelentettek be új modelleket. A HP azonban továbbra is reklámozza a 111-es sorozatot és a Glisten-t a weboldalán. Így az iPAQ termékcsalád állapota és sorsa nem világos.
2011. augusztus közepén a HP bejelentette, hogy megszünteti az összes webOS-eszköz, és valószínűleg a mobileszközök gyártását is. Nem világos, hogy ez a lépés érinti-e az iPAQ termékcsaládot, bár 2011 novemberétől (11/11) számos új iPAQ-t gyártanak a Nederlandse Spoorwegen számára.