Harvie 2002 januárjában kezdte stand-up comedy karrierjét egy kis komédiaklubban a Maine állambeli Portlandben. Három hónappal később egy testvérklubban kezdett fellépni Bostonban, Massachusettsben. Harvie 2006 júniusában költözött a kaliforniai Los Angelesbe. 2006 novemberében Margaret Cho komikus előzenekaraként kezdett turnézni. Cho a Margaret Cho’s The Sensuous Woman című off-Broadway burleszk komédia revüjének állandó tagjává tette Harvie-t.
2007 áprilisában Harvie elkezdte saját, The Ian Harvie Show című, önálló komédia/talk show-jának gyártását és vezetését a Los Angeles-i Largo zenei és komédia klubban. A show hasonló formátumú, mint más késő esti talkshow-k, de olyan vendégekkel, akik mind LMBT vagy az LMBT közösséghez kötődnek. A műsor korábbi vendégei közé tartozott Margaret Cho, Leslie Jordan, Jane Lynch, Alan Cumming, Jorja Fox, Suzanne Westenhoefer, Kimberly Peirce, Rex Lee, Selene Luna, Jenny Shimizu, Buck Angel, Garrison Starr, Sabrina Matthews és Erin Foley.
2006 októberétől 2009 októberéig Harvie Margaret Chóval együtt turnézott a világ komédia klubjaiban és színházaiban. 2007-ben a Wisecrack Outlaugh Fesztivál keretében a Wisecrack című műsorban lépett fel a Logón. 2009-ben ismét fellépett a Logón a One Night Stand Up 6. epizódjában, valamint az ABC késő esti televíziós sorozatában, a Comics Unleashed with Byron Allen-ben a 2009-es évadban.
2009 novemberében Harvie elkezdte szóló headliner karrierjét. Egyszemélyes műsora, a Parts Sold Separately, amely a szexről és a nemekről szóló humorral foglalkozik, 2010 áprilisában az ausztráliai Melbourne-ben, a Melbourne International Comedy Arts Festivalon lépett fel. 2011 januárjában Harvie a kaliforniai San Franciscóban megrendezett SF SketchFesten mutatta be új szólóműsorát, a Balls OUT with Ian Harvie-t.
2010 szeptemberében Harvie és józan komikus társai, Felon O’Reilly és Amy Dresner háromfős komédiacsoportot alapítottak. Körbeutazták az Egyesült Államokat a közös, felépülésen alapuló standup comedy műsorukkal, a Laughs Without Liquor: The We Are Not Saints turnéval. A road show-t és a turnét Bobby R. Poirier filmes és rendező filmre vette, a tervezett megjelenési dátum 2011 nyara.