Douglas a Jets első körös választása volt az 1995-ös NFL drafton, majd az 1998-as szezon előtt elcserélték az Eagleshez a második és az ötödik körös draftjogokért. A Jets ezt követően a második körös választást a Pittsburgh Steelersnek küldte el három további választási lehetőségért, a 2., 3. és 5. körben. Ezekből a pickekből lett Dorian Boose, Kevin Williams és Eric Bateman. A második philadelphiai picket Casey Dailey-re fordítanák. A négy közül egyik sem hagyott maradandó nyomot az NFL-ben. Douglas a 2003-as kampányt a Jaguarsnál töltötte, mielőtt 2004-ben újra aláírt a Philadelphiához. Douglas a negyedik helyen áll Reggie White (124), Trent Cole (85,5) és Clyde Simmons (76,5) mögött az Eagles örökös sacklistáján, hat szezonja alatt 54,5 sackkel.

Douglast a 2005-ös szezon előtt az Eagles kivágta, de nem sokkal később felvették a front office “Good-Will Ambassador” pozíciójába.

2005. november 5-én Douglas állítólag szóváltásba keveredett korábbi Eagles csapattársával, Terrell Owensszel, aki éppen egy nagyon nyilvános szócsatában állt a csapattal. Owens-t a csapat felfüggesztette, majd később deaktiválta, amikor nem volt hajlandó teljes mértékben bocsánatot kérni a veszekedésért, valamint az Eagles irányítójára, Donovan McNabb-re tett becsmérlő megjegyzéseiért.