Az újabb hajsza után Rosemant 2000-ben a Philadelphia Eagles alkalmazta gyakornokként, hogy a fizetési sapkával kapcsolatos kérdésekkel foglalkozzon. 2003-ban a futballadminisztráció igazgatójává léptették elő, majd 2006-ban a futballadminisztráció alelnökévé léptették elő. Roseman tovább haladt felfelé az Eagles front office ranglétráján, két évig a játékosok személyzeti alelnökeként dolgozott, mielőtt 2010. január 29-én kinevezték az Eagles általános igazgatójának, miután Tom Heckertet a Cleveland Browns alkalmazta ugyanebben a pozícióban. Bár az általános menedzser címet viselte, Roseman elsősorban tanácsadói szerepet töltött be Andy Reid vezetőedző és ügyvezető alelnök mellett, aki a végső szót mondta ki a futballügyekben.
Az első általános menedzseri szezonjában Roseman máris nekilátott az Eagles játékoskeretének, amelyet a liga egyik legfiatalabbjává épített. Ez a megújult Eagles-csapat 2010-ben NFC East divízió bajnoki címet szerzett.
Három évvel később Roseman segített az Eagles elnökének, Jeffrey Lurie-nak a csapat új vezetőedző keresésében 2013-ban, ami azzal végződött, hogy az Oregoni Egyetem edzője, Chip Kelly Philadelphiába jött. Reidhez hasonlóan Kellyé volt a végső szó az 53 fős játékoskeret felett, így Roseman továbbra is főleg tanácsadói szerepet töltött be.
Az első közös szezonjukban Philadelphiában Roseman és Kelly egy olyan Eagles-csapatot irányított, amely 10 győzelmet és egy divízióbajnoki címet szerzett, ami nagy fordulatot jelentett a csapat 2012-es 4-12-es mérlegéhez képest.
Roseman általános menedzserként többek között felügyelte az Eagles egyetemi és profi scouting részlegét, a csapat orvosi, felszerelési és videós stábját, miközben a csapat fizetési sapkáját is ellenőrizte, és felügyelte a csapat biztonságát.
A front office struktúrájának megváltoztatásával 2015. január 2-án Kelly általános menedzseri feladatokat kapott, míg Rosemant a Football Operations ügyvezető alelnökévé léptették elő. Ebben a szerepkörben Roseman továbbra is irányította a szerződéstárgyalásokat, kezelte a csapat fizetését, valamint felügyelte a csapat orvosi stábját, a felszereléssel foglalkozó személyzetet és egyebeket is. Kelly menesztése után Roseman 2016-ban ismét de facto GM lett, és Doug Pedersont szerződtette az Eagles új vezetőedzőjének. Roseman segített az Eaglesnek megnyerni a Super Bowl LII-t, amikor a csapat 2018-ban 41-33-ra legyőzte a New England Patriotsot. 2019. június 13-án ügyvezető alelnök-vezérigazgatóvá léptették elő.
Roseman nagy szerepet játszik az Eagles közösségi erőfeszítéseiben is, számos, a katonaságot és a gyerekeket érintő kezdeményezéshez járul hozzá. Roseman jótékonysági törekvéseiből az Eagles Youth Partnership, a csapat közhasznú alapítványa részesült, amely évente több mint 50 000 alacsony jövedelmű gyermeket szolgál ki a Greater Philadelphia régióban az egészségügyi és oktatási programokra összpontosítva, valamint az Eagles Care. Ezen kívül Roseman az Alex’s Lemonade Stand Foundationnel, a Boys & Girls Clubs of America, az USA Football, a Pop Warner és a Cop Wheels szervezetekkel is együttműködött. A McGuire-Dix-Lakehurst Egyesített Bázis tiszteletbeli parancsnokává nevezték ki a hadsereggel kapcsolatos folyamatos erőfeszítéseiért.