Hidantoin

GyógyszerekSzerkesztés

A hidantoin csoport számos gyógyászatilag fontos vegyületben megtalálható. A gyógyszerekben a hidantoin-származékok a görcsoldók egy osztályát alkotják; a fenitoin és a foszfenitoin egyaránt tartalmaz hidantoin-részeket, és mindkettőt görcsoldóként használják a görcsrohamok kezelésére. A dantrolén hidantoin-származékot izomrelaxánsként alkalmazzák malignus hipertermia, neuroleptikus malignus szindróma, spaszticitás és extasy-mérgezés kezelésére. A ropitoin egy példa az antiaritmiás hidantoinra.

PeszticidekSzerkesztés

A hidantoin-származék imiprotrin egy piretroid rovarölő szer. Az iprodion a hidantoin csoportot tartalmazó népszerű gombaölő szer.

A3-(3,5-diklórfenil)-hidantoin titkos speciális kódja S-7250.

Aminosavak szintéziseSzerkesztés

A hidantoinok hidrolízise aminosavakat eredményez:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

A hidantoin maga forró, híg sósavval reagálva glicint ad. A metionint iparilag a metionálból nyert hidantoinon keresztül állítják elő.

MetilezésSzerkesztés

A hidantoin metilezésével számos származékot kapunk. A dimetil-hidantoin (DMH) a hidantoin bármely dimetilszármazékára utalhat, de különösen az 5,5-dimetil-hidantoinra.

HalogénezésSzerkesztés

A hidantoin egyes N-halogénezett származékait klórozó vagy brómozó anyagként használják fertőtlenítő/szaniter vagy biocid termékekben. A három fő N-halogénezett származék a diklór-dimetil-hidantoin (DCDMH), a bróm-klór-dimetil-hidantoin (BCDMH) és a dibróm-dimetil-hidantoin (DBDMH). A fentiekkel kevert etil-metil analógot, az 1,3-diklór-5-etil-5-metillimidazolidin-2,4-diont (brom-klór-etilmetilmetil-hidantoin) szintén használják keverékekben.

Az iprodion egy népszerű, hidantoin csoportot tartalmazó gombaölő szer.

DNS oxidációja hidantoinná a sejthalált követőenSzerkesztés

A DNS-ben lévő citozin és timin bázisok nagy része a szervezet halála után idővel hidantoinná oxidálódik. Az ilyen módosítások blokkolják a DNS-polimerázokat, és így megakadályozzák a PCR működését. Az ilyen károsodások problémát jelentenek, ha ősi DNS-mintákkal foglalkozunk.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.