1. Cameron Smoller
Bár Hailee-t a pletykalapok gyakran hozták kapcsolatba más fiatal hollywoodi sztárokkal – leginkább Justin Bieberrel és a Rómeó és Júlia főszereplőjével, Douglas Booth-szal -, valójában az idő nagy részében kapcsolatban élt! A J-14 arról számolt be, hogy 2016-tól 2017 végéig Cameron Smollerrel járt.
A pár gyakran osztott meg egymást ábrázoló fotókat az Instagramon, és 2017 elején egy Golden Globes partin debütáltak nyilvánosan párként egy Golden Globes partin. A férfi abban az évben több más eseményre is elkísérte a nőt, de az utolsó közös fotót, amit bármelyikük megosztott egymással, 2017 novemberében készült, így feltételezhető, hogy szakításuk valamikor az év végén történt.
2. Niall Horan
Hailee és Niall állítólag barátok voltak, mielőtt randizni kezdtek; egy 2017 decemberi Instagram-posztban boldog születésnapot kívánt neki és “a legkedvesebb embernek a világon és az egyik legjobb barátomnak” nevezte. 2018 februárjában a People szúrta ki őket egy randi estén, és onnantól kezdve gyakran látták őket együtt, bár ritkán mutatkoztak hivatalos eseményeken párként.
Egy Backstreet Boys koncerten, zenei eseményeken és alkalmi vacsorákon látták őket, többek között 2018 folyamán. A Cosmopolitannek adott interjújában Hailee beszélt a szerelembe esésről, bár anélkül, hogy valakit is név szerint említett volna.
“Amikor szerelmes leszel, a legapróbb dolgokat is észreveszed magadról. Én olyan vagyok, aki szétterül a matracon, és minden centiméternyi helyet elfoglal. Most már nem akarom ezt többé csinálni. Annyi helyet akarok neked csinálni, amennyit csak lehet.”
Ez azonban nem volt tartós. Az Entertainment Tonight 2018 decemberében megerősítette a szakításukat. Azóta Hailee-t nem hozták kapcsolatba senkivel.