Guanidin, a HN=C(NH2)2 képletű szerves vegyület. Először Adolph Strecker állította elő 1861-ben a guanóból nyert guaninból, innen ered a neve. A vegyületet kis mennyiségben számos növényi és állati termékben kimutatták, de egyes származékai széles körben elterjedtek, és jelentős jelentőséggel bírnak, különösen az izomszövet működésében. Közeli rokonságban áll a karbamiddal, amivé hidrolízis útján alakul át. A guanidin könnyen előállítható kalcium-cianamidból. Ezt vízzel hevítve dicidandiamidot kapunk, amely ammóniumsóval összeolvasztva jó guanidinhoz vezet.

Egy sor egyéb szintézis ismert, amelyek közül néhány – például a tetranitrometán redukciója és az ammónia hatása a karbonilkloridra – egyszerű jelzést ad a vegyület felépítéséről. Maga a guanidin színtelen kristályos szilárd anyag, amely a levegőből vizet és szén-dioxidot vesz fel, ezért nem könnyű tisztán előállítani, de a sók jól kristályosodnak, különösen a karbonát és a nitrát. A guanidin mint bázis sokkal erősebb, mint a szerves bázisok többsége; vizes oldatainak vezetőképessége megközelíti az alkálihidroxidokét, és stabil sókat képez még olyan gyenge savakkal is, mint a bór- és kovasav. Csak egysavas bázisként viselkedik, és kationt – pozitív töltésű iont – képez, amely felírhatóC(NH2)3+

A jodid 1935-ben W. Theilacker által végzett röntgenkristályelemzése azonban azt mutatja, hogy mindhárom nitrogénatom azonos módon kapcsolódik az ionban, és szimmetrikusan egy síkban helyezkedik el a szénatom körül. Ezt a három szerkezet közötti rezonancia okozza, amely úgy írható fel, hogy a pozitív töltést sorban mindhárom nitrogénatomhoz hozzárendeljük. A rezonancia energiája okozza az ion stabilitását és ezáltal a vegyület erős bázikus jellegét.

A származékok közül a nitroguanidint, amelyet kénsavnak a nitrátra való hatására nyernek, bizonyos mértékig robbanóanyagok alkotórészeként használták; különlegessége a robbanás során keletkező alacsony hőmérséklet. Az aminoguanidin és a szubsztituált aminoguanidin számos színezék és más heterociklusos vegyület szintézisének köztes termékei.

Két aminosavszármazék jelentős élettani jelentőséggel bír. Az arginin vagy 1-amino-4-guanidovalerinsav a fehérjék és különösen a protaminok alkotórésze, de fontos szerepet játszik az állatok nitrogénkiválasztásában is. Az emlősöknél ez nagyrészt karbamid formájában ürül ki, amely a májban ammóniából és szén-dioxidból szintetizálódik egy olyan reakciósorozat révén, amelyben az arginin köztes termék. A kreatin (metilguanidinoecetsav nagy mennyiségben van jelen az emlősök izomzatában, és belső amidját, a kreatinint az emlősök különösen a növekedés során választják ki. Ismert, hogy az izom összehúzódása az adenozin-trifoszfát enzimatikus hidrolíziséből nyeri energiáját, és az is ismert, hogy az egyik mechanizmus, amelynek révén ez az anyag az izomban újraképződik, a kreatinfoszfát hatása. A guanidincsoport fontosságát az izomban az is mutatja, hogy a tetanusz bizonyos típusai magának a guanidinnek vagy a metilguanidinnek a szervezetben való előfordulásával járnak együtt. Más guanidin-származékok is értékesnek bizonyultak terápiás szerekként. A dekametiléndiguanidin (szintalin) és a rokon vegyületek specifikus hatást fejtenek ki a trypanoszómák elpusztításában. A szulfaguanidin, a szulfanilamid-származékok közül az egyik legkevésbé oldódó, nagy értéket képvisel a bacilláris dizentéria kezelésében. A klórguanid-hidroklorid, a szintetikus maláriaellenes szer, egy szubsztituált biguanid.