Ez az 52 hektáros “úri farm”, amely a Sakonett folyó feletti sziklás sziklafalon fekszik, egy sokkal nagyobb gazdaság részeként jött létre már 1657-ben, amikor a Massachusetts Bay Colonyból száműzött vallásosak letelepedtek a környéken. A földet lassan felosztották, majd 1864-ben John Barstow vásárolta meg. Egy évvel korábban Barstow hozzájutott Robert Morris Copeland Country Life című könyvének egy példányához, amely a kertészetről és kertépítésről szóló könyv, és amely befolyásolta “díszes farmjának” kialakítását. Röviddel a földterület megszerzése után Barstow megbízta John Hubbard Sturgis építészt, hogy tervezzen egy gótikus stílusú házat, valamint egy istállót és pajtát a díjnyertes tejelő szarvasmarha-állománya számára.
Az évek során a földterület folyamatosan ugyanazon család tulajdonában maradt. Az azori bevándorló Frank Silvia 1918-ban kezdte meg 61 éven át tartó munkaviszonyát a farmon, ahol gazdálkodóként és a birtok gondnokaként tevékenykedett. 1982-ben a tulajdonosok a tejgazdaságot kereskedelmi célú szőlőültetvénnyé alakították át; az istállót átalakították, hogy kóstolóteremként szolgáljon, a házat pedig felújították. A festői feljáró, amely a sziklafalhoz közeledve leereszkedik, és egy sor kapun keresztül halad át a mezőgazdasági földeken és az erdőkön, majd a történelmi háznál ér véget, amelyet faragott sövények ölelnek körül. A folyóra és a környező vidéki tájra nyíló drámai kilátás nyílt pázsitról és rétről nyílik, amelyet érett fák tarkítanak, szőlősorok között. A Greenvale Vineyard 1980-ban felkerült a Történelmi Helyek Nemzeti Jegyzékébe.