Glenn Reynolds valamikor 1853-ban született, valószínűleg a texasi Albany környékén. Gyermekkatonaként szolgált az amerikai polgárháború alatt, a határ menti településeket védte a komancsok támadásaitól, miközben az idősebb lázadók az uniós hadsereggel harcoltak.
A komancsháborúk után Reynolds részt vett a Texasból Kansasba tartó marhahajtásokban, amíg 1885-ben meg nem választották Throckmorton megye seriffjének. Megválasztását legalábbis részben prominens családjának köszönhette, amely egy Albany melletti szarvasmarhatelep tulajdonosa volt. 1887 körül Reynolds és családja átkelt a délnyugaton, és 3000 marhát és 200 lovat hajtott az arizonai Bowie állomásra. Ezután magához vette az állatállomány egy részét, és letelepedett egy Pleasant Valley-i ranchon, amely a Tonto Basin háborúként ismert, viszálykodó telepesek között zajló háború idején zűrzavaros térség volt. Ez idő alatt Edwin Tewksbury azzal vádolta meg Reynoldsot, hogy 1887. november 1-jén sörétes puskával megölte Al Rose-t. Rose-t nyolc vagy kilenc maszkot és felöltőt viselő férfi ölte meg a Houdon Ranch-en, amely egyike volt a Graham család három farmjának. A megyei halottkém később azt mondta, hogy a Rose arcán lévő sebeket sörét okozhatta. Amikor a Pleasant Valley-i helyzet elviselhetetlenné vált, Reynolds Globe-ba költözött a családjával, ahol 1888 novemberében seriffnek választották.
1889-ben a Globe-i foglyok egy csoportját a Yuma Territoriális Börtönbe kellett szállítani, köztük az Apache Kidet, Pas-Lau-Tau-t és az 1887-es San Carlos-i lázadás más résztvevőit; valamint egy Jesus Avott nevű mexikói lótolvajt. Az út első részében postakocsival kellett eljutni Casa Grandéba, ahol a foglyok felszálltak a Yumába tartó vonatra. Reynolds kapta a parancsnokságot a menetben, William A. Holmes seriff és Eugene Middleton kocsis társaságában. 1889. november 1-jén Reynolds elindult Globe-ból Casa Grande felé. A csapat az első éjszakára megállt az arizonai Kelvinben, a Gila folyónál, majd másnap kora reggel elindult Casa Grande felé. Mivel attól tartottak, hogy az út mentén húzódó, Kelvin Grade néven ismert emelkedő túl meredek lesz ahhoz, hogy a lovak felhúzzák a foglyokkal teli szekeret, Reynolds úgy döntött, hogy amikor elérik az emelkedőt, a foglyokat kiszállítják a kocsiból, és gyalog vonulnak fel. Minden fogoly bilincset viselt, és mindegyik párat egymáshoz erősítették. Csak Avott volt egyedül. Az Apache Kidet és egy másik embert túl veszélyesnek tartották ehhez, ezért bent hagyták őket.
Amikor a csapat elérte a Kelvin Grade-et, a törvény emberei a terv szerint jártak el. Reynolds utasította Middletont, hogy vigye a hintót a foglyok előtt, és tartsa szemmel Kidet, míg ő és Holmes a többi foglyot figyeli. Az ösvény egy éles kanyarjánál az apacsok végrehajtották a szökésüket. A láncra vert renegátok közül ketten megtámadták Reynoldst, másik kettő pedig Holmesra támadt. A dulakodásban Pas-Lau-Tau elragadott egy puskát az egyik őrtől, és lelőtte Reynoldsot, aki meghalt. A felfordulásban Holmes szívrohamban meghalt, Middletont pedig, amikor megpróbálta megakadályozni az Apacs Kölyök szökését, lelőtték. Avott egy bokorban rejtőzött el, de amikor az apacsok elmenekültek, Avott értesítette a hatóságokat, amiért kegyelmet kapott. A golyó, amely Middletont találta el, áthaladt a száján és a nyakán, de túlélte. Miután Avott riasztott egy helyi farmert, aki adott neki egy lovat, hogy lovagoljon, Middleton visszanyerte annyi erejét, hogy visszagyalogoljon Kelvinbe, amikor rájött, hogy a hintó vagy a ló tetejére felmászni lehetetlen.
Az apacsok kirabolták Reynoldst és a többieket, mielőtt elindultak, és az Apache Kid még Middleton életét is megmentette, amikor egy másik renegát egy kővel akarta szétzúzni a sofőr fejét. Aznap hideg volt az idő, ezért Reynolds kabátot és kesztyűt viselt. A kabát akadályozta Reynoldsot abban, hogy szükség esetén a pisztolyához nyúljon, a kesztyű pedig megakadályozta, hogy az apacsok ellopják az aranygyűrűjét. A gyűrűt később Reynolds felesége kapta meg, amikor Globe-ban eltemették a valamivel korábban elhunyt fia mellé.
A gyilkosságok után az Egyesült Államok hadserege hadjáratot indított a szökevények elfogására, és 1890 októberére az Apache Kid kivételével mindenkit elfogtak. Szintén ebben az évben mexikói vidékiek megöltek egy öreg renegátot valahol Észak-Mexikóban. Reynold pisztolyát és óráját megtalálták az apacsnál, és később átadták a családjának.