Kategóriák: >

Névreakciók

Paal-Knorr-furánszintézis

Újabb irodalom

Az alkil-enoléterek enálokká történő enálok kíméletes oxidációja palládiumkatalizátor alacsony terhelését alkalmazza és sokféle funkciós csoportot tolerál, miközben lehetővé teszi a di-, tri- és tetraszubsztituált olefinek képződését. E módszer alkalmazása függőalkoholokat tartalmazó alkil-enoléterek intramolekuláris reakcióiban furán és 2,5-dihidrofurán termékeket eredményez.
M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett., 2012,14, 6000-6003.

A diolok és triolok aranykatalizált ciklizációi a megfelelő hetero- vagy spirociklusokká vizes közegben, nanomicellákban zajlanak, ahol a hidrofób hatás működik, ezáltal a környező víz ellenére a dehidratációkat hajtja. Egyszerű sók, például nátrium-klorid hozzáadásával a reakcióidő és a katalizátor terhelése jelentősen csökkenthető.
S. R. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2014,16, 724-726.

Au nanorészecskék TiO2 hordozón katalizálják konjugált allenonok cikloizomerizációját furánokká nagyon enyhe körülmények között. A reakció sebességét ecetsav mint adalék gyorsítja. A heterogén katalizátor újrahasznosítható és újrafelhasználható.
L. Zorba, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett., 2019, 21, 5552-5555.

Az 1,3-diének Au(I)-katalizált hidroaminálása vagy hidratálása lehetővé teszi a 2,5-diamidopirrolokhoz és 2,5-diamidofuránokhoz való hozzáférést. Ez a módszer kiterjeszthető 2,5-diszubsztituált furánokra és 1,2,5-triszubsztituált pirrolokra is.
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2010,12, 2758-2761.

Sztereokémiailag meghatározott β-halovinil-ketonok eliminációs útját vizsgálták enyhe bázis, NEt3 alkalmazásával, amely allenil-ketonok és propargyilketonok képződéséhez vezet. CuCl katalizátor jelenlétében a β-klórvinil-ketonok eliminációs reakciója lehetővé teszi 2,5-diszubsztituált furánok egytéglás szintézisét.
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem, 2012,77, 11132-11145.

A triazol-arany (TA-Au) és rézkatalizátorok kombinációja lehetővé tette szubsztituált furánok szintézisét egy egyfázisú, háromlépéses reakciókaszkádban. A reakció egyszerű kiindulási anyagokkal nagy szubsztrátkörnyezetet tolerál, és jó vagy kiváló hozamú di-, tri- és tetraszubsztituált furánokat eredményez.
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

A palládiumkatalízis lehetővé teszi a 2,5-diszubsztituált furánok széles körének igen hatékony szintézisét nagyon jó hozamokkal enin-acetátokból Lewis-sav jelenlétében.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

Egy egytégelyes tandem Wittig/konjugált redukció/Paal-Knorr reakció lehetővé teszi di- vagy triszubsztituált furánok szintézisét, és demonstrálja a lehetőséget, hogy a megelőző lépésekből származó hulladékot egymás után újrahasznosítva katalizáljuk a következő lépések reakcióit.
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett., 2015,17, 1557-1560.

Az aril-ketonok regioszelektív, Cu(II)-katalizált intermolekuláris annulációja aromás olefinek széles skálájával környezeti levegőn jó hozammal többszörösen szubsztituált furánszármazékokat eredményez. Ez a protokoll ciklikus és aciklikus aril-ketonokra egyaránt alkalmazható.
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

Az alkil-ketonok és β-nitrosztirének rézzel közvetített intermolekuláris annulációja lehetővé teszi multiszubsztituált furánszármazékok regioszelektív szintézisét jó hozamokkal.
M. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem., 2015,80, 5364-5368.

2,5-diszubsztituált 3-jódfuránok könnyen előállíthatók nagyon enyhe reakciókörülmények között (Z)-β-bromoenol-acetátok és terminális alkinek palládium/réz-katalizált keresztkapcsolásával, ami nagy hozamú konjugált enin-acetátokat eredményez intermedierként, majd jódociklizációval, jó hozamokkal. A kapott jódtartalmú furánok könnyen feldolgozhatók 2,3,5-triszubsztituált furánokká.
Z. Chen. G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011,76, 1134-1139.

A -foszfa-Brook átrendeződés Brønsted-bázis katalízis mellett lehetővé teszi 2,4,5-triszubsztituált-3-jódfuránok hatékony szintézisét egy in situ előállított α-oxigénezett propargyil-anion és egy aldehid formális cikloaddíciója és egy ezt követő intramolekuláris ciklizáció révén, N-jódszukcinimid közvetítésével. A módszer a tetraszubsztituált furánok széles skálájához biztosít hozzáférést.
A. Kondoh, K. Aita, S. Ishikawa, M. Terada, Org. Lett., 2020, 22, 2105-2110.

Egy hatékony FeCl3-katalizált propargil-acetátok enoxiszilánokkal történő szubsztitúciós reakciója enyhe körülmények között megfelelő γ-alkinil-ketonokat eredményez. Az ezt követő TsOH-katalizált ciklizáció a γ-alkinil-keton intermedierek tisztítása nélkül egyszerű szintetikus utat kínál a tri- vagy tetraszubsztituált furánokhoz.
Z.-P. Zhang, X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

Változatos körülmények között propargyilalkoholok és terminális alkinek reakciója 1,4-diének és poliszubsztituált furánok/pirrolok szelektív képződéséhez vezet. Az 1,4-diének és pirrolok atomgazdaságos, szelektív szintézisében a víz az egyetlen melléktermék, míg a furánok szintézise teljesen atomgazdaságos.
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

Az 1,4-diaril-but-3-yn-1-onok NBS vagy NIS/acetonnal és ICl/CH2Cl2-vel történő 5-Endo-dig elektrofil ciklizációja nagy hozammal 3-halo-2,5-diarilfuránokat eredményez.
A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Cink-klorid-katalizált 5-endo-dig cikloizomerizációja 1,4-di- és 1,2,4-triszubsztituált but-3-yn-1-one-oknak diklórmetánban szobahőmérsékleten 2,5-di- és 2,3,5-triszubsztituált furánokat ad nagy hozammal.
A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

3-alkin-1,2-diolok és 1-amino-3-alkin-2-olok intramolekuláris ciklizációja (Ph3P)AuCl-AgNTf2 vagy (Ph3P)AuCl-AgOTf nagyon alacsony katalizátorbetöltéssel, szobahőmérsékleten folyt, és kiváló hozamokkal különböző szubsztituált furánokat és pirrolokat eredményezett. Ez a módszer teljes mértékben alkalmazható volt 26 g szubsztrát átalakítására is, mindössze 0,05 mol% Au és Ag katalizátor felhasználásával.
M. Egi, K. Azechi, S. Akai, Org. Lett., 2009,11, 5002-5005.

Furánok, pirrolok és tiofének hatékonyan és kényelmesen állíthatók elő könnyen hozzáférhető, heteroatom-szubsztituált propargil-alkoholok aranykatalizált dehidratív ciklizációjával. A reakciók lényegében tiszta aromás heterociklusokat eredményeznek nagy hozammal, percek alatt, nyílt lombik körülmények között, alacsony katalizátor-terheléssel.
A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

Kényelmes, ezüst(I)-katalizált reakcióval p-toluolszulfonsav és metanol jelenlétében alk-1-ynyl-oxiránok funkcionalizált furánokat kapunk. A bizonyítékok egy kaszkádmechanizmust támasztottak alá.
A. Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

Acetilén epoxidok közvetlenül állíthatók elő α-haloketonok lítium-acetilid addíciójával létrehozott propargil-alkoxidok nukleofil gyűrűzárásával. Az ezt követő, enyhe és hatékony cikloizomerizáció InCl3 katalizátor jelenlétében 2,3,5-triszubsztituált furánokat eredményez.
J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem., 2011,76, 2379-2383.

A magasan szubsztituált furánokat kényelmesen szintetizáltuk propargil-oxiránok platina-katalizált reakciójával. A propargil-aziridineket szintén platina katalizátorral reagáltatva jó hozammal állították elő a megfelelő szubsztituált pirrolokat.
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

Aril-ketonok rézkatalizált oxidatív ciklizációja sztirolokkal furánokká, amelyben a DMSO nemcsak oldószerként, hanem oxidálószerként is szolgál, olcsó és könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokból multiaril-szubsztituált furánokat eredményez.
Y. Wu, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. Lee, C.-W. Pao, J.-L. Chen, A. Lei, Org. Lett., 2017, 19, 2330-2333.

2,3-diszubsztituált és 2,3,5-triszubsztituált furánok kényelmes és egyszerű szintézise β-ketovegyületek és vinil-diklóridok bázis által támogatott dominóreakcióján keresztül történik, operatívan egyszerű reakciókörülmények között. A reakció könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokkal, széles szubsztrátkörrel és jó funkciós csoport-toleranciával rendelkezik.
C. You, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem., 2020, 85, 3902-3910.

Diketo OBO-védett karboxilátok ciklizálása, aromatizálása és OBO-védett karboxilátok OBO-mentesítése, két különböző útvonalon, hozzáférést biztosít értékes α-acil heteroaromás vegyületekhez.
C. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett., 2018, 20, 4048-4051.

1,3-dikarbonil vegyület rézkatalizált annulációja dietilénglikollal 2,3-diszubsztituált furánokat eredményez tert-butil-peroxid (TBHP) jelenlétében a β-ketoészter dietilénglikollal történő egymást követő O- és C-funkcionalizációján keresztül. A dietilénglikol az etin környezetbarát és olcsó helyettesítőjeként szolgál, amely tiszta hulladékként H2O-t és alkoholt szabadít fel.
J.-T. Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett., 2015,17, 3643-3645.

A gem-difluoralkének hatékony CuI-katalizált kapcsolási ciklizációja aktív metilén-karbonil vegyületekkel, például 1,3-dikarbonil vegyületekkel, acetoacetonitrillel és fenilszulfonil-acetonnal lehetővé teszi 2,3,5-triszubsztituált furánok szintézisét bázis segítségével. Nagyon jó izolált hozamok és kiváló funkciós csoport kompatibilitás teszi ezt az átalakítást a különböző furánok szintézisének hatékony eszközévé.
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett., 2015,17, 2708-2711.

A Co(II)-porfirin komplexek által α-diazokarbonilok aktiválásával létrehozott Co(III)-karbén gyökök egy új típusú tandem radikális addíciós reakciót hajtanak végre alkinekkel, amely öt tagú furánokat eredményez. A 3,5-DitBu-IbuPhyrin Co(II)-komplexe semleges és enyhe körülmények között hatékonyan katalizálja a metalloradikális ciklizációs reakciót, és az α-diazokarbonilok és terminális alkinek széles skáláját tolerálja.
X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-tozilhidrazonok rézzel közvetített oxidatív ciklizációs reakcióban 2,3,5-triszubsztituált furánokat adtak jó hozammal. A módszer olcsó fémkatalizátorral, könnyen hozzáférhető szubsztrátokkal, magas regioszelektivitással és kényelmes működéssel rendelkezik.
Y. Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem., 2016,81, 5014-5020.

Metil-ketonokból származó szilil-enoléterek α-diazo-β-ketoészterekkel vagy α-diazoketonokkal történő, réz(II)-katalizált ciklizációs reakciója 2-sziloxi-2,3-dihidrofurán-származékokat eredményez. Ezek a ciklizációs termékek sokoldalú 1,4-diketon-szurrogátokként szolgálnak, lehetővé téve 2,3,5-triszubsztituált furánok, pirrolok és tiofenek egyszerű in situ előállítását.
W. W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016,81, 5566-5573.

Az ariloxi-eninek és arilhalogenidek igen hatékony palládium-katalizált kaszkádreakciója enyhe reakciókörülmények között, enyhe reakciókörülmények között gyors hozzáférést biztosít 2,3,4-triszubsztituált furánokhoz nagyon jó hozammal, regioszelektív módon.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

2,3-dibrom-1-propének és β-ketoészterek, illetve 1,3-diketonok Cu(I)-katalizált, nagymértékben regioszelektív domino reakciója DMF-ben 120 °C-on, Cs2CO3 bázist és hidrokinont adalékanyagként használva szállítja a 2-et,3,5-triszubsztituált furánok és rokon vegyületek jó hozammal, intermolekuláris C-alilezéssel, majd intramolekuláris Ullmann-típusú O-vinilezéssel és kettős kötés izomerizációval.
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

A propargyl-diazoacetátok aranykatalizált, vízzel közvetített karén kaszkádreakciója jó vagy magas hozammal, széles szubsztrát általánossággal szolgáltat furántermékeket.
M. Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett., 2018, 20, 5332-5335.

A cisz-eninolok enyhe, oxidatív cikloizomerizációja egy hipervalens jód(III)-reagens, molekuláris jód és egy bázis kombinációjának felhasználásával lehetővé teszi változatos szubsztitúciós mintázatú 2-acil-furánok hatékony szintézisét regioszelektív módon. Egy mechanisztikus javaslatot mutatunk be ezekre az átalakulásokra, amely magában foglalja az alkin in situ előállított trifluoracetilhipoiodittal történő aktiválását.
X. Du, H. Chen, Y. Chen, J. Chen, Y. Liu, Synlett, 2011, 1010-1014.

Egy hatékony FeCl3-katalizált tandem propargyilációs-cikloizomerizációs reakció propargil-alkoholok vagy acetátok 1,3-dikarbonil vegyületekkel magasan szubsztituált furánokhoz vezet.
W.-h. Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

A zaminoészterek FeCl3-katalizált addíciója és ciklizációja nitroolefinekkel gyors, egyszerű és általános módszert biztosít a tetraszubsztituált NH-pirrolok jó hozammal történő szintézisére, és tolerálja a funkcionalitás széles tartományát. Továbbá, egy hatékony KOAc által támogatott addíciós és ciklizációs protokoll szubsztituált furánokat is eredményez.
L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J. Li, Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

A különböző arany katalizátorok vagy szelektív brómvándorlást vagy hidrogéneltolódást eredményeznek a haloallenil-ketonokban, ami 3-, illetve 2-bromofuránok képződéséhez vezet. Az AuCl3-katalizált átalakulások magukban foglalják az 1,2-halogén migrációt javasolt halirénium intermediereken keresztül, és lehetővé teszik a különböző típusú 3-halofuránok enyhe és hatékony szintézisét.
A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

Az allenonok arany(III)-porfirin-katalizált cikloizomerizációja jó vagy kiváló hozammal (akár 98%) és mennyiségi szubsztrát-átalakulással adta a megfelelő furánokat. Az Au(III)-katalizátor újrahasznosítható.
C.-Y. Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

A 2-alkinil-cikloalk-2-enolokból arany(III)-brómmal katalizált cikloizomerizációval, mérsékelt reakciókörülmények között, jó hozamú, szerkezetileg változatos fuzionált furánok hatékony szintézisét sikerült elérni.
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

Egy enyhe, aranykatalizált kaszkádreakció hatékony hozzáférést biztosít a magasan szubsztituált furánokhoz. A szubsztrátok könnyen előállíthatók a megfelelő enonokból ciklopropanálással.
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704-6707.

Egyszerű és igen hatékony protodekarboxilezés különböző heteroaromás karbonsavak katalizálása Ag2CO3 és AcOH segítségével DMSO-ban. Ez a módszer számos aromás dikarbonsav szelektív monoprotodekarboxilezését is lehetővé teszi.
P. Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. Lett., 2009,11, 5710-5713.

In(OTf)3 vagy In(NTf2)3 hatékonyan katalizálják α-propargyl-β-ketoészterek és iminanalógjaik cikloizomerizációs reakcióját, hogy triszubsztituált furánokat, illetve pirrolokat nyerjenek. Mind a terminális, mind a belső alkinok jó funkcióscsoport-kompatibilitással vesznek részt a reakcióban, csak kis katalizátor-töltet jelenlétében.
H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

Michael-akceptorokból, tributilfoszfinból és acilkloridokból egy lépésben, szobahőmérsékleten, jó hozammal, hatékonyan előállítható a nagy funkciós furánok széles skálája. A reakciót intramolekuláris Wittig-típusú reakciókon keresztül, foszfor-ilidek köztitermékként történő felhasználásával javasoltuk.
T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. Lett., 2010,12, 3066-3069.

Katalitikus mennyiségű foszfin és trietilamin hatékony protokollt tesz lehetővé magasan funkcionalizált furánok intramolekuláris Wittig-reakcióval történő szintézisére. A szilil-klorid mint kezdeti promóter aktiválja a foszfin-oxidot a redukcióra, míg az Et3N-HCl bomlása a bázis regenerálódását eredményezte, ami közvetítette a foszfor-ilid képződését.
C.-J. Lee, T.-H. Chang, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

Kényelmes, egytételes Cu(I)-katalizált stratégiával triszubsztituált α-karbonil-furánszármazékokat kapunk jó hozammal (2-furil)-karbén-komplexeken keresztül, levegővel mint oxidálószerrel.
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org. Lett., 2013,15, 1080-1083.

2-Acyl-furánok ynenonokból trialkilfoszfin egymás utáni addíciójával, 5-exo-dig ciklizációval egy furángyűrű kialakításával és a keletkező foszfónium-ilid molekuláris oxigénnel történő oxidációjával állíthatók elő. Számos gyakori funkciós csoportot tolerálunk, és a termékeket enyhe körülmények között nagyon jó hozammal kapjuk.
C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett., 2017, 19, 3556-3559.

A poliszubsztituált furánok közvetlen előállítására megbízható módszer az alkinoátok és 1,3-dikarbonilvegyületek Sn(II)- és Cu(I)-által támogatott addíciós/oxidatív ciklizációja 2,3-diklór-5,6-dicianobenzokinon jelenlétében.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

A könnyen hozzáférhető propargylvinil-éterek a propargyl-Claisen átrendeződés és heterociklizáció kaszkádreakciójában, kationos trifenilfoszfin-arany(I) által katalizált tri- és tetraszubsztituált furánok keletkezésével reagálnak.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3873-3876.

Egy új, palládiummal katalizált háromkomponensű ciklizációval könnyen hozzáférhető szubsztrátokból jó hozammal állíthatók elő poliszubsztituált furánok. Javasolunk egy mechanizmust.
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

DABCO-katalizált α-halo-karbonil vegyületek dimetil-acetilén-dikarboxiláttal (DMAD) szobahőmérsékleten végzett reakciói jó hozammal adtak poliszubsztituált furánokat és magasan funkcionalizált 2H-piránokat.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 8204-8207.

A réz(I)sók katalizálják többszörösen szubsztituált furánok szintézisét könnyen hozzáférhető acetofenonokból és elektronhiányos alkinokból közvetlen C(sp3)-H kötés-funkcionalizálással radikális reakciókörülmények között, külső oxidálószerként di-tert-butil-peroxid jelenlétében. Ez a módszer hatékony hozzáférést biztosít biológiailag fontos vázakhoz egyszerű vegyületekből.
S. Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

Egy enyhe és hatékony dominóreakció lehetővé teszi poliszubsztituált furánok regiospecifikus szintézisét mérsékelt hozamokkal alkinolokból és dietil-but-2-indioátból in situ képződött 1,5-eninek réz(I)-katalizált átrendeződési/dehidrogénezési oxidációs/karbénoxidációs sorozatán keresztül.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009,11, 1931-1933.

Heterociklusok nagy hatékonyságú amidálási reakciója N-fluorbenzol-szulfonimiddel (NFSI) feltehetően C-H kötés aktiválásán keresztül megy végbe réz-jodid mint katalizátor jelenlétében. Különböző α-amidált heterociklus-származékok keletkeztek jó vagy kiváló hozammal.
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett., 2014,16, 5648-5651.

Pd-katalizált divergens ciklizációt alkalmazva, beleértve a homoallenil-amidok cikloizomerizációját és aerob oxidatív cikloizomerizációját, funkcionalizált 2-amino-5-alkilfuránok és 2-amino-5-formilfuránok fajtái szelektíven, nagyon jó hozamokkal szintetizálhatók. Az enyhe reakciókörülmények, a nagyfokú atomgazdaságosság és a levegő oxigénforrásként való felhasználása nagyon környezetkímélővé és praktikussá teszi ezt a protokollt.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

A hipervalens jódvegyületek lehetővé teszik homoallenil-amidok Pd-katalizált acetoxilációs, alkoxilációs és hidroxilációs cikloizomerizációját, hogy három különböző típusú poliszubsztituált 2-aminofuránt kapjanak ígéretes hozamokkal szobahőmérsékleten.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem., 2015,80, 7604-7612.

Az α-karbonilgyökök egyszerű oxidatív kapcsolása 2,3-diklór-5,6-dicianobenzokinonhoz (DDQ) lehetővé teszi 2,3-dicianofuránok és tiofenek szintézisét könnyen elérhető β-diketonokból, egyszerű ketonokból és β-keto-tioamidokból nagyon jó hozammal. Mechanisztikus vizsgálatok kimutatták, hogy az átalakulásban egy radikális folyamat és egy vízzel támogatott C-C kötéshasadás játszhat szerepet.
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014,79, 1156-1165.

Az aldehid, a dimetil-acetilén-dikarboxilát (DMAD) és a ciklohexil-izocianid háromkomponensű kapcsolása BF4 ionos közegben rendkívül enyhe körülmények között hatékonyan megy végbe, és nagy hozamú 2-aminofuránokat eredményez. A visszanyert ionos folyadékot öt-hat alkalommal használtuk fel újra, állandó aktivitással.
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

Egy hatékony és rendkívül sokoldalú mikrohullámmal segített Paal-Knorr-kondenzáció különböző 1,4-diketonokból jó hozamokkal adott furánokat, pirrolokat és tiofeneket. Ezen kívül a metoxikarbonil rész átalakításait, mint például Curtius átrendeződést, hidrolízist karbonsavvá, vagy az aminná alakítást primer aminnal Me3Al jelenlétében történő reakcióval ismertetjük.
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

Szubsztituált 2-hidroxi-3-acetilfuránokat szintetizálnak a terc-butil-acetoacetát α-haloketonnal történő alkilezésével, majd a kapott köztitermék trifluor-ecetsavval (TFA) történő kezelésével. A köztitermék második alkilezése, majd trifluorecetsavval történő kezelése biztosítja a diszubsztituált 2-metilfuránokhoz való hozzáférést.
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

Acetilén, nitril és egy titánreagens összekapcsolásával új azatitanaciklopentadiének keletkeztek nagy regioszelektivitású módon. Az ezt követő reakció szulfonil-acetilénnel és elektrofilekkel gyakorlatilag egyetlen izomerben adta a szubsztituált piridineket. Alternatívaként az azatitanaciklopentadiének reakciója egy aldehiddel vagy egy másik nitrillel négy különböző szubsztituenssel rendelkező furánokat vagy pirrolokat adott, szintén regioszelektív módon.
D. Suzuki, Y. Nobe, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

But-2-én-1,4-dionokból és but-2-yne-1,4-dionokból nagy hozammal állítottunk elő különböző di- és triarilfuránokat hangyasavval, katalitikus mennyiségű palládium on carbon jelenlétében, poli(etilén-glikol)-200 oldószerben mikrohullámú besugárzás mellett.
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

Egy hatékony háromkomponensű kapcsolási reakció különböző furánszármazékok felé fenilglikoxal-származékok, másodlagos aminok és terminális alkinok aranykatalizált kapcsolási reakcióján keresztül zajlik.
J. Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013,15, 2858-2861.

Az (aminometil)furánkarbonsavak valamennyi izomerjét alkil(halometil)furánkarboxilátokból állították elő a delepinreakcióval. A kezdetben képződött kvaterner só etanolos HCl-oldattal történő kezelése a megfelelő instabil aminosavészterek sóit adta. A nyers észterek hidrolízise stabil aminosav-sókat eredményezett.
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.