Akkor még nem volt világos, hogy Siegel merre tart a karrierje – sok filmrendező úgy lépett be a televíziózásba, hogy soha nem tért vissza a játékfilmes munkákhoz -, de a következő két projektje hiteles választ adott erre a kérdésre. A Madigan (1968) című játékfilm vitathatatlanul a hatvanas évek legjobb rendőrségi eljárási filmje volt, Richard Widmark elismert alakítást nyújtott a gyilkost kereső nyomozó címszerepében; szintén figyelemre méltó volt Fonda mint rendőrkapitány és Inger Stevens mint Madigan felesége. 1968-ban Siegel irányította a Coogan’s Bluffot is, amely megismertette Clint Eastwoodot az amerikai közönséggel, miután a tengerentúlon évekig együtt dolgozott Sergio Leone rendezővel egy sor “spagettiwesternen”. Az akciófilmek klasszikusában Eastwood egy lakonikus arizonai képviselőt alakított, akit New Yorkba küldtek, hogy kiadjon egy szökött gyilkost. A bizonytalan erkölcsű, lázadó magányos ember gyakori szereplője lett Siegel filmjeinek. Következő projektjénél Robert Totten helyettesítette Robert Totten-t az Egy pisztolyhős halála (1969) című filmben, amelyben ismét Widmark szerepelt. Azonban mind Siegel, mind Totten nevét eltávolították a filmből, és a filmet Allen Smithee kredittel adták ki – ez volt a szokásos álnév a rendező által megtagadott munkákhoz.

Siegel ezután újra összeállt Eastwooddal egy filmsorozat erejéig. A Two Mules for Sister Sara (1970) egy meglehetősen szeszélyes western volt Eastwooddal egy cowboy szerepében, aki megment egy magát apácának kiadó prostituáltat (Shirley MacLaine) három leendő erőszaktevőtől; a film Budd Boetticher története alapján készült. Ezután következett a The Beguiled (1971), egy szokatlan pszichológiai dráma, amely az amerikai polgárháború végén játszódik. Eastwood egy sebesült uniós katonát alakított, akinek egy déli lányinternátusba való érkezése feszültséghez és végül gyilkossághoz vezet. A gótikus filmet az amerikai közönség kezdetben elutasította, bár Európában népszerűnek bizonyult. Később, 1971-ben azonban az Egyesült Államokban a mozilátogatók tömegesen jelentkeztek a Piszkos Harryre, amely valószínűleg Siegel legismertebb filmje volt (bár nem feltétlenül a legcsodáltabb). Eastwood a hetvenes évek antihősének megtestesítőjeként vált szupersztárrá; ő alakította Harry Callahant, a kemény San Franciscó-i rendőrt, aki sorozatgyilkosra vadászik. Egyes kritikusok elítélték az erőszakot, de a Piszkos Harry négy nyereséges folytatást eredményezett, bár egyiket sem Siegel rendezte.

Siegel ezután elkészítette a Charley Varrick (1973) című remek thrillert, amelyben Walter Matthau egy pitiáner rablót alakít, aki egy bérgyilkos elől menekül, miután egy bankrablás során akaratlanul maffiapénzt lop el. Siegel a Fekete szélmalom (The Black Windmill, 1974) című filmjével a kémkedés területére merészkedett, amelyben Michael Caine egy olyan kémet alakított, akinek a fiát elrabolják. A rendező azonban úgy tűnt, nem érzi jól magát a műfajban, és a befejezés is csalódást okozott. Siegel a The Shootist (1976) című elegikus westernnel tért vissza, amely az utolsó filmje volt John Wayne-nek, aki egy rákban haldokló fegyverforgatót alakított; Wayne 1979-ben halt meg rákos megbetegedésekben. A szereposztás – többek között James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian és John Carradine – különösen figyelemre méltó volt, és egyesek ezt a filmet tartják Siegel legjobb alkotásának. A Telefon (1977) nem tartozott ugyanebbe a kategóriába, de Siegelnek (aki Peter Hyams helyét vette át) így is sikerült egy szilárd, bár bonyolult kémdrámát készítenie, amelyben Charles Bronson emlékezetes alakítást nyújtott a KGB ügynökeként.

A szökés Alcatrazból (1979) erősebb volt, Eastwood elsőszámú járműve, amely Frank Morris valódi elítélt 1962-es szökése alapján készült az Alcatraz-szigeti börtönből. Bár talán hosszabb a kelleténél, a film erőt nyer a keménységéből. Siegel utolsó két filmje kasszasiker volt. A Rough Cut (1980) című filmben Burt Reynolds játszott egy nyájas ékszertolvajt; Siegel volt az utolsó a több rendező közül, aki a produkción dolgozott. A Jinxed! (1982) Bette Midler énekesnőt alakított, aki összeesküvést szőtt egy blackjack-kereskedővel (Ken Wahl), hogy megölje szerencsejátékos barátját (Rip Torn). Siegel ezután visszavonult.

Siegel önéletrajza, A Siegel Film (1993), halála után jelent meg. A könyv előszavát Eastwood írta, aki Siegelre mentorként tekintett. Amellett, hogy segített őt ikonikus színészként megalapozni, Siegel erősen befolyásolta Eastwood rendezői stílusát.

Michael BarsonAz Encyclopaedia Britannica szerkesztői