Az amidok alacsonyabb savasságuk ellenére erősebben dimerizálódnak, mint az imidek. Ezt a váratlan eredményt a Jorgensen-féle szekunder kölcsönhatások hipotézisével (JSIH) racionalizálták, amely az imidekben lévő spektrális (COS) és H-kötésű (COHB) karbonilcsoportokat érinti. A JSIH-t alátámasztó jelentős mennyiségű kísérleti és elméleti bizonyíték ellenére vannak olyan számítási tanulmányok, amelyek arra utalnak, hogy az ebben a modellben figyelembe vett kölcsönhatásokon kívül más releváns intermolekuláris kölcsönhatások is létezhetnek. Feltételeztük, hogy a spektrális karbonil részek megzavarhatják a rezonancia által támogatott hidrogénkötéseket az imid dimerekben, de eredményeink azt mutatták, hogy ez nem így van. E jelenség által felkeltett érdeklődéssel vizsgáltuk egy sor amid és imid önasszociációját1H-NMR, 1H-DOSY kísérletekkel, DFT számításokkal, az elektronsűrűség QTAIM topológiai elemzésével és az elektronenergia IQA felosztásával. Ezek az elemzések kimutatták, hogy a JSIH-nek megfelelően valóban léteznek OS⋯OHB típusú taszítások, de adataink azt is jelzik, hogy a COS csoport összességében vonzást gyakorol a kölcsönható molekulával. Ehelyett összefüggéseket találtunk az önasszociációs erősség és az egyszerű Brønsted-Lowry sav/bázis tulajdonságok, nevezetesen az N-H savasságok és a CO bázikusok között. A CDCl3-ban és CCl4-ben kapott eredmények arra utalnak, hogy az imidek kevésbé erősen dimerizálódnak, mint a szerkezetileg rokon amidok, mivel karbonilfragmentumaik bázicitása alacsonyabb, ami a H-kötések tanulmányozása során gyakran figyelmen kívül hagyott szempont. Összességében az itt javasolt modell fontos betekintést nyújthat a szupramolekuláris kémia különböző területein, például az amid vagy imid funkciós csoportokat tartalmazó, többszörös hidrogénkötésű adduktok vizsgálatában.