A Jake jellemének kialakulásában kulcsfontosságú események már jóval a regény cselekményének kezdete előtt bekövetkeznek. Az I. világháború katonájaként Jake megsebesül. Bár ezt nem mondja ki közvetlenül, a regényben számos olyan pillanat van, amikor arra utal, hogy a sérülése következtében elvesztette a szexuális életre való képességét. Jake elbeszélését a finomság és a célozgatás jellemzi. Inkább utalásokat tesz a dolgokra, minthogy nyíltan kimondja őket, különösen, ha azok a háborúval vagy a sérülésével kapcsolatosak. A regény elején például nagyon közelről kell olvasni a szöveget, hogy megértsük Jake sérülésének valódi természetét; csak később, amikor Jake Billel horgászni megy, beszél nyíltan az impotenciájáról.

Jake fizikai betegségének mélyreható pszichológiai következményei vannak.Úgy tűnik, eléggé bizonytalan a férfiasságát illetően. Az a tény, hogy Brett, élete szerelme, nem hajlandó kapcsolatot létesíteni vele, tovább fokozza ezt a problémát. Jake a rá jellemző finomsággal azt sugallja, hogy nem akarja, mert ez azt jelentené, hogy le kell mondania a szexuális együttlétről.Jake Robert Cohnnal szembeni ellenségessége talán saját elégtelenségi érzéseiben gyökerezik. Jake sok szempontból tipikus tagja annak, amit Gertrude Stein költő az “elveszett nemzedéknek” nevezett, annak a férfi és női nemzedéknek, amelynek az első világháborúban szerzett tapasztalatai aláásták az igazságosságba, erkölcsbe, férfiasságba és szerelembe vetett hitüket. Ezen ideálok nélkül az elveszett nemzedék céltalan, erkölcstelen életet élt, amely nélkülözte az igazi érzelmeket, és amelyet a személyközi kegyetlenség jellemzett. Jake karakterének egy része az Elveszett Nemzedéket és annak szerencsétlen helyzetét képviseli: Párizsban vándorol, kocsmáról kocsmára jár, és mindegyikben sokat iszik, élete tele van céltalan kicsapongással. Megmutatja a képességét, hogy rendkívül kegyetlen legyen, különösen Cohnnal szemben. A férfiasságával kapcsolatos bizonytalanságai tipikusak az elveszett nemzedék sok tagjának aggodalmaira.

Mégis, néhány fontos dologban Jake különbözik a körülötte élőkétől. Úgy tűnik, tisztában van az Elveszett Generáció életmódjának eredménytelenségével. A II. fejezetben azt mondja Cohnnak: “Nem szabadulhatsz meg önmagadtól azzal, hogy egyik helyről a másikra költözöl”. Sőt, felismeri annak a viselkedésnek a gyakori kegyetlenségét, amelyben ő és barátai részt vesznek, és ami talán a legfontosabb, elismeri, ha csak közvetve is, a fájdalmat, amelyet háborús sérülése és Brett iránti viszonzatlan szerelme okoz neki. Jake azonban, bár érzékeli a problémákat az életében, úgy tűnik, vagy nem hajlandó, vagy képtelen orvosolni azokat. Bár megérti az Elveszett Nemzedék dilemmáját, mégis csapdában marad benne.