Az öltönyös Harvey Specter lehet, hogy végül Donnával kötött ki, de Jacinda Barrett karaktere, Zoe Lawford volt a legjobb szerelme. Gabriel Macht Suits karaktere, Harvey Specter nem szűkölködött szerelmi érdeklődésben a kilenc évad alatt, amíg a Suits műsoron volt. Sőt, egyesek még egy kicsit nőcsábásznak is nevezhetnék.
Harvey sok kapcsolata és kalandja a Suitsban már a kezdetektől fogva kudarcra volt ítélve. A Suits hetedik évadában Harvey összejött az egykori terapeutával, Dr. Paula Agarddal (Christina Cole), akivel az előző két évadban az anyasági problémáiról beszélgetett egy rosszul sikerült kapcsolatban, ami nem csak a hippokratészi esküvel ellentétes, de elég hátborzongató is volt. Harvey másik nem túl fényes döntése az volt, hogy lefeküdt Esther Litt-tel (Amy Acker), kollégája és ellensége, Louis Litt (Rick Hoffman) húgával – ez a zűrös lépés azt eredményezte, hogy Harvey és Louis összeverekedtek az irodában.
Harvey Suits 3. évadának szerelmi érdeklődése, Dana “Scottie” Scott (Abigail Spencer) valamivel jobb volt. A pár először akkor randizott, amikor a Harvard jogi karán tanultak, és a 3. évad második felében újjáélesztették kapcsolatukat, miután az első két évadban többször keresztezték egymást útjaik. Kapcsolatuk akkor vált bonyolulttá, amikor Harvey Scottie-nak munkát szerzett a cégénél, és a pár gyakran összeveszett amiatt, hogy Harvey elhallgatta előle Mike Ross nagy titkát. A 3. évad fináléjára Harvey és Scottie szakítottak, és bár nagyszerű volt a kémia köztük, amíg együtt voltak, ez nem volt olyan szikra, mint Harvey és Zoe Lawford között.
A Jacinda Barrett (Bloodline) által játszott Zoe Lawford volt Harvey Specter szerelme a Suits 2. évadában. Harvey és Zoe először akkor ismerkedtek meg romantikusan, amikor a lány évekkel korábban a férfi ügyvédi irodájában kezdett dolgozni, de szakítottak. A 2. évadban újra összejöttek, miután Harvey bevitte őt esküdtszéki tanácsadóként egy, a cég ellen indított perbe, és hamarosan ott folytatták, ahol abbahagyták. Sajnos a rossz időzítés elszakította őket egymástól, és bár az újraélesztett kapcsolatuk csak néhány epizódig tartott, a páros közötti kémia tökéletes volt.
Megvan az oka annak, hogy Harvey és Zoe között ilyen nagyszerű volt a kémia – Jacinda Barrett a való életben Gabriel Macht felesége, így a köztük lévő szikra nagyon is valóságos volt. Persze Harvey a végén a régi titkárnőjével és bizalmasával, Donnával kötött ki, az úgynevezett Darvey shipperek nagy örömére. De érdekes lett volna látni, hogyan fejlődött volna Harvey és Zoe kapcsolata, ha három Suits-epizódnál több időt kaptak volna a kibontakozásra.
