Hailee et Niall auraient été amis avant de commencer à sortir ensemble ; dans un post Instagram de décembre 2017, il lui a souhaité un joyeux anniversaire et l’a appelée « la personne la plus adorable de la planète et l’une de mes meilleures amies. » En février 2018, ils ont été repérés par People lors d’une soirée de sortie, et à partir de là, ils ont souvent été vus ensemble, bien que se montrant rarement à des événements formels en tant que couple.
Ils ont été vus à un concert des Backstreet Boys, à des événements musicaux et à des dîners décontractés, entre autres observations tout au long de 2018. Dans une interview avec Cosmopolitan, Hailee a parlé de tomber amoureuse, sans toutefois jamais mentionner personne par son nom.
« Quand vous tombez amoureux, vous reprenez les plus petites choses sur vous-même. Je suis du genre à m’étaler sur le matelas et à prendre chaque centimètre d’espace. Maintenant, je ne veux plus faire ça. Je veux te faire autant de place que possible. »
Mais cela ne devait pas durer. En décembre 2018, Entertainment Tonight a confirmé leur séparation. Depuis lors, Hailee n’a été liée à personne.
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