Weisberg est actuellement le PDG de Pushkin Industries, une société de médias axée sur le contenu audio, qu’il a cofondée avec Malcolm Gladwell. Pushkin se concentre sur la création de nouveaux podcasts, de livres audio et de contenus audio de courte durée. L’entreprise produit le podcast Revisionist History, animé par Gladwell, qui était auparavant produit par Panoply Media, une division de Slate Group. Jusqu’en septembre 2018, Weisberg était le rédacteur en chef de Slate Group.

Auparavant, il était commentateur sur la National Public Radio. Il a également travaillé pour The New Republic à Washington, D.C., et a été un collaborateur du New York Times Magazine et un rédacteur en chef de Vanity Fair. Il a été chroniqueur pour le Financial Times. Au début de sa carrière, il a travaillé pour Newsweek dans les bureaux de Londres et de Washington. Weisberg a également travaillé comme journaliste indépendant pour de nombreuses publications.

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Créateur et auteur de la série Bushisms, Weisberg a publié The Bush Tragedy en 2008. Il est également l’auteur, avec l’ancien cadre de Goldman Sachs et secrétaire au Trésor Robert Rubin, des mémoires de ce dernier, In an Uncertain World : Tough Choices from Wall Street to Washington, qui a été un best-seller du New York Times ainsi que l’un des dix meilleurs livres d’affaires de 2003 selon Business Week.

Le premier livre de Weisberg, In Defense of Government, a été publié en 1996.

Il a présidé le jury du prix Samuel Johnson 2009 de la BBC, qui récompense l’excellence dans l’écriture non romanesque.

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