Le premier emploi de production de Reitman était avec la nouvelle station CITY-TV à Toronto. CITY a également accueilli le premier emploi d’annonceur de son futur ami et collaborateur Dan Aykroyd. Cependant, le mandat de Reitman à CITY a été court et il a été licencié au cours de sa première année par le propriétaire de la station Moses Znaimer.
À Toronto, il a produit la production théâtrale Spellbound (1973) qui a évolué en production Broadway The Magic Show.
Les premières entreprises cinématographiques commerciales de Reitman ont été en tant que producteur de deux films pour le réalisateur David Cronenberg, Shivers (1975) et Rabid (1977). Sa grande percée a lieu lorsqu’il produit National Lampoon’s Animal House en 1978 et réalise Meatballs en 1979. À partir de là, il réalise et produit de nombreuses comédies, notamment Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six jours, sept nuits (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006) et No Strings Attached (2011).
Au début des années 1990, Reitman a commencé à réaliser moins de films, mais a accru son rôle de producteur et de producteur exécutif par le biais de sa société, Northern Lights Entertainment. Il a aidé à produire le film d’animation Heavy Metal (1981), ainsi que les films en prise de vue réelle Spacehunter : Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), le film Private Parts de Howard Stern (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) et Trailer Park Boys : The Movie (2006).
En 2007, Reitman a été intronisé sur l’Allée des célébrités canadiennes. Reitman a fondé en 2000 The Montecito Picture Company, une société de production de films située juste au sud de Santa Barbara.
Il a ensuite produit la comédie I Love You, Man (2009), avec Paul Rudd et Jason Segel. Toujours en 2009, il a produit le film nommé aux Oscars, Up in the Air, réalisé par son fils Jason Reitman. Plus tard, Reitman avait prévu de réaliser le thriller érotique Chloe (2009), mais il n’a pas réussi à attirer le casting qu’il voulait ; il a donc décidé de n’être que producteur et a demandé à Atom Egoyan de réaliser le film. Chloé a depuis connu un succès commercial et est devenu la plus grosse rentrée d’argent d’Egoyan.
Reitman a coproduit le film biographique Hitchcock, sorti le 23 novembre 2012. Reitman a également réalisé le drame sportif Draft Day en 2014, avec Kevin Costner.
Projets non réalisés et à venirEdit
Au début des années 1980, Tom Mankiewicz a écrit un scénario pour un film intitulé The Batman, avec Reitman attaché pour le réaliser. Il prévoyait de confier le rôle de Batman à la star de Meatballs, Bill Murray, de même que celui d’Alfred Pennyworth à David Niven, du commissaire James Gordon à William Holden et du Joker au chanteur David Bowie. Cependant, en raison de la mort de Holden et de Niven et des réécritures du scénario, Reitman a quitté le projet et le réalisateur de Gremlins Joe Dante est entré dans le projet, mais le film ne s’est jamais concrétisé.
En avril 1996, il a été rapporté que Reitman a été attaché à produire, et peut-être à réaliser, un film Wonder Woman. Cependant, trois ans plus tard, il a transmis le projet au scénariste Jon Cohen et est parti pour des raisons inconnues.
En mars 2007, le magazine New York, ne citant aucune source, a déclaré que Sony Pictures Entertainment voulait remplacer Reitman sur Ghostbusters III par un réalisateur plus jeune, mais que le contrat original de Reitman l’empêchait. Au début de l’année 2010, il semblait que Reitman réaliserait le film, mais en septembre 2014, après la mort d’Harold Ramis, Paul Feig a été officiellement désigné pour réaliser un nouveau film, qui est sorti en 2016 comme un reboot de la franchise. À la mi-janvier 2019, la nouvelle de Ghostbusters : Afterlife est tombée, le fils d’Ivan, Jason, prenant le relais en tant que coscénariste et réalisateur. Selon Ernie Hudson, « Ivan Reitman est là et tout le monde est dedans » et que Dan Aykroyd est celui qui a aidé à faire le traitement de l’histoire avec Sony.
En mars 2012, il a été rapporté qu’une suite de Twins, intitulée Triplets, était en préparation, et que Reitman coproduira le film. Une date de sortie n’a pas été donnée depuis l’annonce.
En 2013, il a été révélé que Reitman avait des plans pour faire une suite à Evolution, mais les plans pour une suite ne se sont jamais concrétisés.
En mai 2016, Reitman a révélé qu’il était en pourparlers avec Bob Daly, président de Warner Bros, au sujet de sa possible participation à Space Jam : A New Legacy, la suite de Space Jam. Un mois plus tard, il a été rapporté que Reitman produira la prochaine série animée Ghostbusters : Ecto Force. Reitman produira et co-réalisera également un film d’animation Ghostbusters aux côtés de Fletcher Moules.