L’iPAQ a été développé par Compaq sur la base des cartes de référence SA-1110 « Assabet » et SA-1111 « Neponset » qui ont été conçues par un groupe de développement StrongARM situé dans les installations de Digital Equipment Corporation à Hudson, Massachusetts. À l’époque où ces cartes étaient en cours de développement, ce site a été racheté par Intel. Lorsque la carte « Assabet » est combinée avec la carte processeur « Neponset », elles prennent en charge 32 mégaoctets de SDRAM, des emplacements CompactFlash et PCMCIA, un bus audio série I2S ou AC-Link, des interfaces souris et trackpad PS/2, un contrôleur hôte USB et 18 broches GPIO supplémentaires. Des pilotes logiciels pour un périphérique Ethernet CompactFlash, des périphériques de stockage IDE tels que le Microdrive d’IBM et le périphérique Wifi Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 étaient également disponibles. Un appareil de poche de recherche antérieur basé sur le StrongARM SA-1100 appelé le « Itsy » avait été développé au laboratoire de recherche occidental de Digital Equipment Corporation (qui deviendra plus tard le laboratoire de recherche occidental de Compaq).
Le premier PC de poche iPAQ était la série H3600, sortie en 2000. Il fonctionnait avec le système d’exploitation Pocket PC 2000 de Microsoft et comportait un écran LCD de 240 x 320 pixels à 4096 couleurs, 32 Mo de RAM et 16 Mo de ROM. Compaq a lancé un PC de poche de la série H3100 de conception similaire en janvier 2001. Il s’agissait d’un modèle moins cher doté d’un écran LCD monochrome de 15 pixels, de 16 Mo de RAM et d’un D-pad gris foncé au lieu du D-pad chromé de son prédécesseur. La série H3600 a été suivie par les séries H3800 et H3900, qui ont conservé le même facteur de forme, mais avec une disposition différente des boutons.
Suite à la fusion de HP avec Compaq en 2002, HP a arrêté sa gamme Jornada de PC de poche alimentés par Microsoft Windows, et a continué la gamme iPAQ qui a commencé sous Compaq.
En juin 2003, HP a retiré la ligne d’iPAQ h3xxx et a introduit la ligne d’iPAQ h1xxx destinée aux acheteurs soucieux du prix, la ligne grand public h2xxx et la ligne h5xxx, destinée aux clients professionnels. Ils étaient vendus préinstallés avec le système d’exploitation Windows Mobile pour Pocket PC 2003. La série h63xx d’iPAQ exécutant l’édition téléphone de Windows Mobile 2003, la série hx47xx et la série rz17xx, toutes deux exécutant la deuxième édition de Windows Mobile 2003 ont été introduites en août 2004.
En août 2004, HP a lancé les séries rz17xx et rx3xxx de Mobile Media Companions. Ces appareils étaient destinés aux consommateurs, plutôt qu’au public traditionnel des entreprises. L’accent a été mis sur les fonctions multimédia, comme NEVO TV Remote et Mobile Media. Ils fonctionnaient sous Windows Mobile 2003SE.
En février 2005, la série iPAQ Mobile Messenger hw6500 a été présentée à des médias sélectionnés lors de la conférence 3GSM à Cannes, en France. Elle a été remplacée un an plus tard par la série hw6900, fonctionnant sous Windows Mobile 5.
En 2007, les appareils iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media et rx5000 Travel Companion PDA/GPS sont sortis. Les deux séries d’iPAQ fonctionnent sur le système d’exploitation Windows Mobile 5 (WM5), tout comme les séries hx2000 et hw6900. Le premier appareil HP Windows Mobile 6, l’iPAQ 500 Series Voice Messenger, doté du système d’exploitation Windows Mobile 6 Standard (WM6), et d’un pavé numérique, est sorti la même année.
L’ensemble de la gamme iPAQ a été complètement remaniée par l’introduction de cinq nouvelles séries d’iPAQ pour compléter l’introduction de l’iPAQ 500 Series Voice Messenger plus tôt dans l’année. Les modèles annoncés sont le 100 Series Classic Handheld, le 200 Series Enterprise Handheld, le 300 Series Travel Companion, le 600 Series Business Navigator et le 900 Series Business Messenger. Les séries 100 et 200 sont des PDA à écran tactile ordinaires sans fonctionnalité de téléphone fonctionnant sous WM6. Le Travel Companion de la série 300 n’est pas un PDA ; commercialisé en tant qu’appareil de navigation personnel, c’est un appareil GPS de poche fonctionnant sur le système d’exploitation central Windows CE 5.0 avec une interface utilisateur personnalisée. Les séries 600 et 900 sont des téléphones dotés de capacités GPS et 3G intégrées, fonctionnant sous WM6 Professional. La série 600 possède un pavé numérique et la série 900 dispose d’un clavier QWERTY complet.
Hewlett-Packard a présenté un smartphone iPAQ Pocket PC qui ressemble à un téléphone cellulaire ordinaire et possède une capacité de VoIP. La série est le HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
En décembre 2009, HP a lancé le iPAQ Glisten, fonctionnant sous Windows Mobile 6.5.
En avril 2011, aucun nouveau modèle n’a été annoncé. HP continue cependant à faire la publicité de la série 111 et du Glisten sur son site web. En tant que tel, le statut et le sort de la ligne iPAQ n’est pas clair.
À la mi-août 2011, HP a annoncé qu’ils abandonnent tous les appareils webOS, et éventuellement les appareils mobiles. Il n’est pas clair si cette décision affectera la ligne iPAQ, bien qu’ils produisent plusieurs nouveaux iPAQ pour Nederlandse Spoorwegen à partir de Novembre 2011 (11/11).