Hydrazones

Les hydrazones sont des composés organiques de formule, R1R2C=NNH2. Généralement, ces composés sont formés par la réaction de l’hydrazine avec des cétones ou des aldéhydes. La liaison C=N des dialkyl hydrazones peut être hydrolysée, oxydée et réduite. De même, la liaison N-N peut être réduite à l’amine libre. Les dérivés de l’hydrazone sont utilisés pour mesurer la concentration des cétones et des aldéhydes de faible poids moléculaire. L’hydrazone est formée dans la réaction d’alkylation d’Enders SAMP/RAMP hydrazone qui est une réaction asymétrique de formation de liaison carbone-carbone accélérée par des auxiliaires chiraux de type pyrrolidine. Une autre réaction familière qui implique la formation d’hydrazone est la réduction de WolffKishner où une cétone ou un aldéhyde est mis en réaction avec l’hydrazine pour former un dérivé d’hydrazone qui est finalement converti en l’hydrocarbure correspondant.

Les hydrazones avec un groupe azométhine -NHN=CH- sont signalées comme possédant une large gamme de propriétés biologiques/pharmaceutiques. Les hydrazones possèdent diverses activités biologiques telles que des propriétés anticonvulsivantes, antidépressives, analgésiques, anti-inflammatoires, antimicrobiennes et antiplaquettaires. Les hydrazones sont utilisées comme agents de transport de trous dans les photoconducteurs à couche organique, et comme réactifs d’analyse quantitative. Certains dérivés de l’hydrazone N-arylsulfonyl sont signalés comme de nouveaux inhibiteurs de l’IMP-1, une métallo-bêta-lactamase. En outre, les méthodes de couplage à base d’hydrazone sont utilisées en biotechnologie médicale pour coupler des médicaments à des anticorps ciblés.

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