PharmaceutiqueEdit
Le groupe hydantoïne peut être trouvé dans plusieurs composés médicalement importants. En pharmacie, les dérivés de l’hydantoïne forment une classe d’anticonvulsivants ; la phénytoïne et la fosphénytoïne contiennent toutes deux des fragments d’hydantoïne et sont toutes deux utilisées comme anticonvulsivants dans le traitement des troubles convulsifs. Le dantrolène, un dérivé de l’hydantoïne, est utilisé comme relaxant musculaire pour traiter l’hyperthermie maligne, le syndrome malin des neuroleptiques, la spasticité et l’intoxication à l’ecstasy. La ropitoïne est un exemple d’hydantoïne antiarythmique.
PesticidesEdit
Le dérivé hydantoïne Imiprothrine est un insecticide pyréthroïde. L’iprodione est un fongicide populaire contenant le groupe hydantoïne.
La 3-(3,5-dichlorophényl)-hydantoïne a le code secret spécial de S-7250.
Synthèse des acides aminésModifié
L’hydrolyse des hydantoïnes donne des acides aminés :
RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3
L’hydantoïne elle-même réagit avec l’acide chlorhydrique chaud et dilué pour donner la glycine. La méthionine est produite industriellement via l’hydantoïne obtenue à partir du méthional.
MéthylationEdit
La méthylation de l’hydantoïne donne une variété de dérivés. Le diméthylhydantoïne (DMH) peut désigner tout dérivé diméthylique de l’hydantoïne, mais surtout le 5,5-diméthylhydantoïne.
HalogénationEdit
Certains dérivés N-halogénés de l’hydantoïne sont utilisés comme agents de chloration ou de bromation dans les produits désinfectants/sanitaires ou biocides. Les trois principaux dérivés N-halogénés sont la dichlorodiméthylhydantoïne (DCDMH), la bromochlorodiméthylhydantoïne (BCDMH) et la dibromodiméthylhydantoïne (DBDMH). Un analogue mixte éthyl-méthyle, 1,3-dichloro-5-éthyl-5-méthylimidazolidine-2,4-dione (bromochloroéthylméthylhydantoïne), est également utilisé en mélange avec les précédents.
Oxydation de l’ADN en hydantoïnes après la mort cellulaireEdit
Une forte proportion des bases cytosine et thymine de l’ADN est oxydée en hydantoïnes au fil du temps après la mort d’un organisme. De telles modifications bloquent les ADN polymérases et empêchent ainsi la PCR de fonctionner. De tels dommages posent un problème lorsqu’on traite des échantillons d’ADN anciens.