Douglas était un choix de premier tour des Jets lors de la draft NFL de 1995 et a été échangé aux Eagles avant la saison 1998 contre des choix de deuxième et cinquième tour. Les Jets ont ensuite envoyé le choix du deuxième tour aux Steelers de Pittsburgh contre trois autres choix, au deuxième, troisième et cinquième tour. Ces choix deviendront Dorian Boose, Kevin Williams et Eric Bateman. Le deuxième choix de Philadelphie serait utilisé pour Casey Dailey. Aucun de ces quatre joueurs ne laissera une trace durable dans la NFL. Douglas a passé la campagne 2003 avec les Jaguars avant de re-signer avec Philadelphie en 2004. Douglas est classé quatrième derrière Reggie White (124), Trent Cole (85,5) et Clyde Simmons (76,5), sur la liste des sacs de tous les temps des Eagles avec 54,5 au cours de ses six saisons.

Douglas a été coupé par les Eagles avant la saison 2005, mais a été embauché au poste de  » Good-Will Ambassador  » du front office peu après.

Le 5 novembre 2005, Douglas aurait été impliqué dans une altercation avec son ancien coéquipier des Eagles, Terrell Owens, qui était au milieu d’une guerre des mots très publique avec l’équipe. Owens a été suspendu par l’équipe et a ensuite été désactivé lorsqu’il a refusé de s’excuser pleinement pour l’altercation, ainsi que pour les remarques désobligeantes faites sur le quarterback des Eagles, Donovan McNabb.