Après une autre poursuite, Roseman a été embauché par les Philadelphia Eagles comme stagiaire pour travailler sur les questions de plafond salarial en 2000. Il a été promu directeur de l’administration du football en 2003 et a ensuite été promu vice-président de l’administration du football en 2006. Roseman a continué à gravir les échelons du front office des Eagles, occupant le poste de vice-président du personnel des joueurs pendant deux ans avant d’être nommé directeur général des Eagles le 29 janvier 2010, après que Tom Heckert ait été engagé par les Cleveland Browns dans le même rôle. Bien qu’il ait eu le titre de directeur général, Roseman a principalement joué un rôle consultatif auprès de l’entraîneur principal et vice-président exécutif des opérations de football Andy Reid, qui avait le dernier mot en matière de football.
Dès sa première saison en tant que directeur général, Roseman s’est mis au travail sur le roster des Eagles, le transformant en l’un des plus jeunes de la ligue. Cette équipe remaniée des Eagles a remporté un championnat de division NFC East en 2010.
Trois ans plus tard, Roseman a aidé le président des Eagles Jeffrey Lurie dans la recherche de l’équipe pour un nouvel entraîneur-chef en 2013, qui s’est terminée avec l’entraîneur de l’Université de l’Oregon Chip Kelly venant à Philadelphie. Kelly, comme Reid, avait le dernier mot sur la liste des 53 joueurs, donc Roseman a continué à servir principalement dans un rôle consultatif.
Dans leur première saison ensemble à Philadelphie, Roseman et Kelly ont supervisé une équipe Eagles qui a remporté 10 matchs et un championnat de division, tout un revirement par rapport à la fiche de 4-12 de l’équipe en 2012.
Parmi les rôles de Roseman en tant que directeur général, il a supervisé les départements de scouting universitaire et professionnel des Eagles, le personnel médical, l’équipement et le personnel vidéo de l’équipe, tout en contrôlant le plafond salarial de l’équipe et en supervisant la sécurité de l’équipe.
Dans un changement de la structure du front office, le 2 janvier 2015, Kelly s’est vu confier les fonctions de directeur général tandis que Roseman a été promu vice-président exécutif des opérations footballistiques. Dans ce rôle, Roseman a continué à diriger les négociations de contrat, à gérer le salaire de l’équipe et également à superviser le personnel médical de l’équipe, le personnel de l’équipement et plus encore. Après le licenciement de Kelly, Roseman est redevenu le GM de facto en 2016, et a engagé Doug Pederson comme nouvel entraîneur principal des Eagles. Roseman a aidé les Eagles à remporter le Super Bowl LII lorsque l’équipe a battu les New England Patriots 41-33 en 2018. Il a été promu vice-président exécutif / directeur général le 13 juin 2019.
Roseman joue également un grand rôle dans les efforts communautaires des Eagles, contribuant à un certain nombre d’initiatives impliquant les militaires et les enfants. Les efforts caritatifs de Roseman ont bénéficié à Eagles Youth Partnership, l’organisme de bienfaisance public de l’équipe qui sert plus de 50 000 enfants à faible revenu dans la région du Grand Philadelphie chaque année en mettant l’accent sur les programmes de santé et d’éducation, ainsi que Eagles Care. En outre, Roseman a également travaillé avec la fondation Alex’s Lemonade Stand, les Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner et Cop Wheels. Il a été nommé commandant honoraire de la base commune McGuire-Dix-Lakehurst pour ses efforts continus auprès des militaires.