Hexanal Propriétés chimiques,utilisations,production

Description

L’hexanal a une odeur et un goût fruités caractéristiques (à la dilution).Peut être préparé à partir du sel de calcium de l’acide caproïque et de l’acide formique.

Propriétés chimiques

L’hexanal a une odeur et un goût fruités caractéristiques gras, verts, herbacés, puissants et pénétrants (à la dilution).

Propriétés chimiques

Liquide incolore ; odeur forte d’aldéhyde.Immiscible à l’eau.

Propriétés chimiques

L’hexanal se retrouve, par exemple,dans les arômes de pomme et de fraise ainsi que dans l’huile d’orange et de citron. C’est un liquide incolore à l’odeur grasse et verte qui, à faible concentration, rappelle l’unripefruit.
L’hexanal est utilisé dans les arômes de fruits et, lorsqu’il est fortement dilué, en parfumerie pourobtenir des notes fruitées.

Occurrence

Signalé trouvé dans certains arômes naturels de pomme, fraise, huile de camphre, extraits de thé, feuilles de tabac,Eucalyptus globulus, pin nain, orange amère et café. On le trouverait également dans près de 300 sources naturelles, dont la pomme, l’abricot, la banane, la cerise douce et acide, les huiles et jus d’écorces d’agrumes, les baies, la goyave, le melon, les raisins secs, la pêche, la poire, la papaye, l’ananas, les asperges, le chou, le céleri, la carotte, la laitue, les échalotes, l’oignon, le poireau, le gingembre, le persil, le pain, les fromages, le beurre, le lait, le poisson, les viandes, le cacao, le café, le thé, les noix, le maïs soufflé, les croustilles de pommes de terre, les produits d’avoine, le miel, le soja, la prune, le chou-fleur, la betterave, la racine de céleri, les figues, la cardamome, la graine et la feuille de coriandre, les choux de Bruxelles, le riz, le coing, le radis, la livèche, l’huile de maïs, le laurier et le malt

Utilisations

L’hexanal est présent naturellement dans de nombreux aliments, comme dans les fruits mûrs, ou en raison de son ajout comme arôme ; Il a un goût de pomme. Il peut également être produit dans les aliments en raison de la peroxydation des lipides pendant la cuisson. Il est principalement utilisé comme arôme alimentaire, dans les parfums et dans la fabrication de colorants, de plastifiants, de résines synthétiques et de pesticides. Il est libéré dans l’air et dans l’eau lors de sa production ou de son utilisation pour la fabrication d’autres produits ou lors de l’utilisation de ces produits eux-mêmes. Il subit facilement l’oxydation et la polymérisation.
Feron et al. ont identifié de l’hexanal dans environ 80 types d’aliments différents.

Utilisations

Analgésique ; antidépresseur.

Définition

ChEBI : Aldéhyde gras qui est de l’hexane dans lequel un des groupes méthyles terminaux a été mono-oxygéné pour former l’aldéhyde correspondant.

Préparation

Préparé à partir du sel de calcium de l’acide caproïque et de l’acide formique

Valeurs seuils aromatiques

Détection : 4,1 à 22,8 ppb ; reconnaissance : 400 ppb ; caractéristiques de l’arôme à 2,0% : vert, gras, feuillu, végétal, fruité et propre avec une nuance boisée

Valeurs seuils du goût

Caractéristiques du goût à 2.5 ppm : vert, boisé, végétatif, pomme, herbeux, agrume et orange avec un arrière-goût frais et persistant

Référence(s) de synthèse

Journal of the American Chemical Society, 93, p. 1693, 1971 DOI : 10.1021/ja00736a021

Description générale

Un liquide incolore clair avec une odeur piquante. Point d’éclair 90°F. Moins dense que l’eau et insoluble dans l’eau. Vapeurs plus lourdes que l’air.

Air &Réactions avec l’eau

Hautement inflammable. Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le caproaldéhyde est un aldéhyde. Les aldéhydes sont fréquemment impliqués dans des réactions d’autocondensation ou de polymérisation. Ces réactions sont exothermiques ; elles sont souvent catalysées par un acide. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison des aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs forts. Les aldéhydes peuvent réagir avec l’air pour donner d’abord des acides peroxo, et finalement des acides carboxyliques. Ces réactions d’autoxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction). L’ajout de stabilisateurs (antioxydants) aux expéditions d’aldéhydes retarde l’autoxydation. Peut attaquer certaines formes de plastiques .

Danger

Inflammable, risque d’incendie modéré.

Danger pour la santé

L’ingestion provoque une irritation de la bouche et de l’estomac. Le contact avec les vapeurs ou le liquide irrite les yeux. Le liquide irrite la peau.

Danger d’incendie

Comportement en cas d’incendie : La vapeur est plus lourde que l’air et peut se déplacer vers une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme.

Réactivité chimique

Réactivité avec l’eau Aucune réaction ; Réactivité avec les matériaux courants : Peut attaquer certaines matières plastiques ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents de neutralisation des acides et des caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.