Guanidine, un composé organique de formule HN=C(NH2)2. Elle a été préparée pour la première fois par Adolph Strecker en 1861 à partir de la guanine, qui avait été obtenue à partir du guano, d’où l’origine de son nom. Le composé a été détecté en petites quantités dans une variété de produits végétaux et animaux, mais certains de ses dérivés sont largement répandus et ont une importance considérable, notamment dans l’action du tissu musculaire. Elle est étroitement liée à l’urée, en laquelle elle est convertie par hydrolyse. La guanidine est facilement préparée à partir du cyanamide de calcium. Celui-ci, chauffé avec de l’eau, donne le dicyandiamide, qui donne un bon rendement de guanidine lorsqu’il est fusionné avec un sel d’ammonium.

On connaît diverses autres synthèses, dont certaines – la réduction du tétranitrométhane et l’action de l’ammoniac sur le chlorure de carbonyle, par exemple – donnent une indication simple de la constitution du composé. La guanidine elle-même est un solide cristallin incolore qui absorbe l’eau et le dioxyde de carbone de l’air et n’est donc pas facile à préparer pur, mais les sels se cristallisent bien, notamment le carbonate et le nitrate. En tant que base, la guanidine est beaucoup plus forte que la majorité des bases organiques ; ses solutions aqueuses ont une conductivité proche de celle des hydroxydes alcalins et elle forme des sels stables même avec des acides aussi faibles que les acides borique et silicique. Il se comporte comme une base monacide uniquement et forme un cation – un ion chargé positivement – qui peut s’écrire comme suit : C(NH2)3+

Une analyse cristalline aux rayons X de l’iodure réalisée par W. Theilacker en 1935 montre cependant que les trois atomes d’azote sont liés de manière identique dans l’ion et sont disposés symétriquement dans un plan autour de l’atome de carbone. Ceci est dû à la résonance entre les trois structures qui peut s’écrire en attribuant la charge positive à chacun des trois atomes d’azote à tour de rôle. L’énergie de résonance est la cause de la stabilité de l’ion et donc du fort caractère basique du composé.

Parmi les dérivés, la nitroguanidine, obtenue par l’action de l’acide sulfurique sur le nitrate, a été utilisée dans une certaine mesure comme constituant des explosifs ; sa particularité est la basse température produite dans l’explosion. L’aminoguanidine et l’aminoguanidine substituée sont des intermédiaires dans la synthèse de divers colorants et autres composés hétérocycliques.

Deux dérivés d’acides aminés présentent un intérêt physiologique important. L’arginine, ou acide 1-amino-4-guanidovalérique, est un constituant des protéines et notamment des protamines mais joue également un rôle important dans l’excrétion de l’azote chez les animaux. Chez les mammifères, elle est en grande partie excrétée sous forme d’urée, synthétisée dans le foie à partir d’ammoniac et de dioxyde de carbone par une série de réactions dans lesquelles l’arginine est un intermédiaire. La créatine (acide méthylguanidinoacétique) est présente en grande quantité dans les muscles des mammifères, et son amide interne, la créatinine, est excrétée par les mammifères surtout pendant la croissance. On sait que la contraction du muscle tire son énergie de l’hydrolyse enzymatique de l’adénosine triphosphate et on sait également que l’un des mécanismes par lesquels cette substance est reformée dans le muscle est l’action de la créatine phosphate. L’importance du groupe guanidine dans le muscle est également démontrée par le fait que certains types de tétanos sont associés à la présence de guanidine elle-même ou de méthylguanidine dans l’organisme. D’autres dérivés de la guanidine se sont révélés utiles comme agents thérapeutiques. La décaméthylènediguanidine (Synthalin) et les composés apparentés ont un effet spécifique dans la destruction des trypanosomes. La sulfaguanidine, l’un des dérivés les moins solubles de la sulfanilamide, est très utile dans le traitement de la dysenterie bacillaire. Le chlorhydrate de chlorguanide, l’antipaludéen de synthèse, est un biguanide substitué.