Cette « ferme de gentleman » de 52 acres, située sur une falaise rocheuse au-dessus de la rivière Sakonett, a été établie dans le cadre d’une exploitation beaucoup plus grande dès 1657, lorsque la région a été colonisée par des exilés religieux de la colonie de la baie du Massachusetts. Lentement subdivisées, les terres ont été achetées en 1864 par John Barstow. Un an auparavant, Barstow s’était procuré un exemplaire de Country Life de Robert Morris Copeland, un livre sur l’horticulture et le jardinage paysager qui allait influencer le développement de sa « ferme ornementée ». Peu de temps après avoir acquis le terrain, Barstow charge l’architecte John Hubbard Sturgis de concevoir une maison de style gothique ainsi qu’une écurie et une grange pour son troupeau de vaches laitières de prix.
Au fil des ans, le terrain est resté en possession continue de la même famille. En 1918, l’immigrant açoréen Frank Silvia a commencé son emploi de 61 ans sur la ferme, servant de fermier et de gardien de la propriété. En 1982, les propriétaires ont transformé la ferme laitière en un vignoble commercial ; l’écurie a été réaffectée en salle de dégustation et la maison a été restaurée. Une allée pittoresque, descendant à mesure qu’elle s’approche de la falaise et passant par une série de portes, traverse des champs agricoles et des peuplements forestiers avant d’aboutir à la maison historique, enveloppée de haies sculptées. Des vues spectaculaires de la rivière et du paysage rural environnant sont présentées à travers une pelouse ouverte et une prairie ponctuée d’arbres adultes, au milieu de rangées de vignes. Greenvale Vineyard a été inscrit au registre national des lieux historiques en 1980.